3-азаспиро[5.5]ундец-7-ен-3-карбоновая кислота, 9-оксо-, фенилметиловый эфир

9-оксо-,фенилметиловый эфир 3-азаспиро[5.5]ундец-7-ен-3-карбоновой кислоты является передовым промежуточным продуктом в синтезе биологически активных спироциклических соединений, включая некоторые противовирусные средства и ингибиторы киназ. α,β-ненасыщенный кетон 3-азаспиро[5.5]ундец-7-ен-3-карбоновой кислоты, 9-оксо-фенилметиловый эфир обеспечивает реакционноспособный электрофильный сайт для присоединения по Михаэлю с аминами, тиолами или стабилизированными карбанионами, обеспечивая быстрое увеличение молекулярной сложности. При снятии защиты с группы Cbz 3-азаспиро[5.5]ундец-7-ен-3-карбоновой кислоты, 9-оксо-фенилметилового эфира посредством гидрогенолиза свободный пиперидин обнажается и может быть алкилирован или ацилирован. Cosperpharm поставляет 3-азаспиро[5.5]ундец-7-ен-3-карбоновую кислоту, 9-оксо-, фенилметиловый эфир в виде отдельного, хорошо охарактеризованного энантиомера или рацемата, при необходимости, обеспечивая точность в стереохимически определенных программах лекарственных средств.

Параметры продукта

Преимущества продукта

1. Спироциклическое ядро. Спиро[5.5]ундекановый скелет придает трехмерность и конформационную сдержанность, повышая целевую селективность.

2. Ортогональные реакционноспособные центры. Cbz-защищенный амин и енон можно рассматривать независимо, соблюдая строгий порядок реакций.

3. Майкл-акцептор Эноне – позволяет выполнять сопряженное сложение, аннуляцию Робинсона или редукцию Люче для увеличения сложности.

4. Кристаллическое твердое вещество – легко очищается и обрабатывается; постоянная кристалличность от партии к партии обеспечивает воспроизводимое растворение в реакционной среде.

5. Соответствие нормативным требованиям – бензилкарбамат является стандартной защитной группой; его удаление гидрогенолизом хорошо зарекомендовало себя в производстве АФС.

Синтетический маршрут

Общий синтез 9-оксо-фенилметилового эфира 3-азаспиро[5.5]ундец-7-ен-3-карбоновой кислоты включает образование спироциклического ядра посредством внутримолекулярной альдольной конденсации или аннелирования Робинсона производного 4-пиперидона с метилвинилкетоном с последующей Cbz-защитой пиперидинового азота. Альтернативно, спиро-кольцо можно построить с помощью двойного сложения Михаэля или стратегии Дильса-Альдера. Оптимизированный маршрут Cosperpharm обеспечивает чистоту >98% без дез-Cbz или чрезмерно уменьшенных побочных продуктов.

Сценарии применения

1. Ядро противовирусного ингибитора протеазы

Спироциклический енон представляет собой «боеголовку» или структурный имитатор пептидных субстратов в некоторых вирусных протеазах.

2. Каркас ингибитора киназы.

Спиро-пиперидиновый мотив заполняет гидрофобный карман, тогда как енон может быть функционализирован с помощью шарнирно-связывающих гетероциклов.

3. Синтез библиотек, подобных натуральным продуктам.

Служит ключевым промежуточным продуктом для создания спироалкалоидоподобных соединений для фенотипического скрининга.

4. Диверсификация Майкла Аддитива

Энон параллельно реагирует с различными аминами и тиолами, образуя библиотеки соединений.

5. Исследования по проверке процесса

Хорошо охарактеризованная твердая форма, подходящая для оптимизации спироциклизации в килограммовых масштабах.

Связаться с нами

Если этот спироциклический енон, защищенный Cbz, вписывается в вашу дорожную карту медицинской химии, свяжитесь с командой передовых промежуточных продуктов Cosperpharm — мы можем организовать аналитический образец и обсудить индивидуальный план масштабирования на основе прогнозируемого спроса вашего проекта.