2,6-дифтор-4-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)анилин

2,6-дифтор-4-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)анилин представляет собой бифункциональное ароматическое промежуточное соединение, которое все чаще применяется в синтезе ингибиторов киназ и других терапевтических средств, нацеленных на ферменты. Свободный анилин 2,6-дифтор-4-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)анилин может быть получен посредством образования амидной связи, восстановительного аминирования или сочетания Бухвальда-Хартвига, в то время как боронатный эфир ортогонально участвует в реакциях Сузуки-Мияуры, расширяя арильный каркас. Поскольку 2,6-дифтор-4-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)анилин предлагает два различных реакционных центра в региохимически однозначном расположении, он часто появляется в патентных описаниях ингибиторов BTK, модуляторов EGFR и противовирусных агентов. Организации контрактного производства и химики-технологи ценят 2,6-дифтор-4-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)анилин за его стабильное качество и простоту химического процесса сочетания.

Параметры продукта

Синтетический маршрут

Обычный подход к получению 2,6-дифтор-4-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)анилина начинается с 4-бром-2,6-дифторанилина или соответствующего 4-йодного аналога. Катализируемое палладием борилирование Мияуры бис(пинаколато)дибором в присутствии такого основания, как ацетат калия, дает целевой боронатный эфир. После экстрактивной обработки и кристаллизации получают продукт высокой чистоты. Оптимизированная процедура Cosperpharm сводит к минимуму побочные продукты дебромирования и протодегалогенирования, что соответствует строгим требованиям фармацевтических клиентов.

Условия хранения

2,6-дифтор-4-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)анилин хранят в плотно укупоренной таре, в сухом аргоне или азоте при температуре 2–8°С, в защищенном от света месте. Перед открытием дайте закрытому контейнеру достичь комнатной температуры. При правильном хранении кристаллический порошок остается химически стабильным не менее 24 месяцев.

Сценарии применения продукта

1. Синтез ингибитора БТК.

Ключевой промежуточный продукт в построении центральных фармафоров некоторых необратимых и обратимых ингибиторов БТК.

2. Мутантные модуляторы EGFR.

Используется для приготовления фторированных анилинсодержащих ядер для ингибиторов тирозинкиназы EGFR третьего поколения.

3. Исследования и разработки противовирусных агентов.

Участвует в синтезе библиотек, нацеленных на вирусные полимеразы и протеазы, где фторанилиновые мотивы полезны.

4. Химия полимеров

Боронатный эфир можно использовать при получении сопряженных полимеров и ковалентных органических каркасов.

5. Пользовательские библиотеки фрагментов.

Универсальный фрагмент для открытия лекарств на основе фрагментов, обладающий сбалансированной полярностью и множеством векторов роста.

Связаться с нами

Ищете анилин с функционалом бора, который можно использовать непосредственно в вашей медицинской химии или технологическом процессе? Свяжитесь с отделом продаж Cosperpharm — мы предоставим ценовое предложение в тот же день и прозрачные сроки доставки.