(R)-3-аминотетрагидрофуран-3-карбоновая кислота

(R)-3-аминотетрагидрофуран-3-карбоновая кислота (CAS 1315053-78-1) представляет собой хиральную, непротеиногенную, Cα-тетразамещенную циклическую аминокислоту, характеризующуюся тетрагидрофурановым кольцом с заместителями геминального амина и карбоновой кислоты в 3-положении. Молекула состоит из пятичленного кислородсодержащего гетероцикла (тетрагидрофурана), который служит каркасом ядра, с аминогруппой (-NH₂) и карбоновой кислотой (-COOH), присоединенными к одному и тому же углероду в 3-м положении кольца.

(R)-3-Аминотетрагидрофуран-3-карбоновая кислота представляет собой специализированный хиральный аминокислотный строительный блок, который привлек значительное внимание в химии пептидов, разработке лекарств и медицинской химии благодаря своей уникальной Cα-тетразамещенной циклической структуре. Как непротеиногенная аминокислота (R)-3-аминотетрагидрофуран-3-карбоновая кислота обладает свойствами, которые невозможно достичь со стандартными α-аминокислотами: тетрагидрофурановое кольцо накладывает значительные конформационные ограничения на пептидные цепи, что делает его бесценным инструментом для дизайна фолдамеров и разработки конформационно определенных биоактивных пептидов. Заместители геминального амина и карбоновой кислоты в положении 3 обеспечивают стандартную химию связывания пептидов, в то время как жесткая кольцевая система фиксирует молекулу в определенной конформации.

В фармацевтических исследованиях (R)-3-аминотетрагидрофуран-3-карбоновая кислота служит важным промежуточным продуктом в синтезе низкомолекулярных терапевтических средств нового поколения. (R)-конфигурация соединения имеет решающее значение для биологической активности в некоторых применениях, поскольку соответствующий (S)-энантиомер был идентифицирован как биологически активная форма в программах ингибирования фактора Ха, в результате чего (R)-энантиомер остается либо неактивным, либо важным стереохимическим компаратором. Эта стереоспецифичность подчеркивает важность энантиочистой (R)-3-аминотетрагидрофуран-3-карбоновой кислоты в программах разработки лекарств, где стереохимия диктует биологические результаты.

Параметры продукта

Почему Косперфарм?

Когда ваша программа синтеза пептидов, разработки фолдамеров или разработки лекарств требует надежного источника конформационно ограниченных аминокислот, Cosperpharm предоставляет (R)-3-аминотетрагидрофуран-3-карбоновую кислоту с качеством, документацией и технической поддержкой, которые необходимы исследователям.

Здесь начинается конформационное ограничение. Сα-тетразамещенная циклическая структура (R)-3-аминотетрагидрофуран-3-карбоновой кислоты делает ее уникальной.— жесткое тетрагидрофурановое кольцо фиксирует основную цепь пептида в определенных конформациях, которых невозможно достичь с помощью стандартных аминокислот. Любая примесь или неправильная стереохимия в этом строительном блоке будут распространяться по вашей пептидной последовательности и ставить под угрозу конформационный анализ или биологические результаты. Косперфарм’Протокол аналитического выпуска включает проверку чистоты ВЭЖХ, хиральную ВЭЖХ для подтверждения энантиомерного избытка и подтверждение структурной идентичности.— потому что конформация вашего пептида зависит от качества этого строительного блока.

Документация, подтверждающая ваши исследования. Каждая партия (R)-3-аминотетрагидрофуран-3-карбоновой кислоты включает Сертификат анализа (COA) с данными о чистоте конкретной партии, хроматографическими профилями и подтверждением идентичности. Для клиентов, которым требуется дополнительная документация для нормативных документов или систем качества, Cosperpharm предоставляет индивидуальные соглашения о качестве, сводки стабильности и пакеты аналитических данных по запросу.

Гибкие поставки во всех масштабах исследований. Cosperpharm поставляет (R)-3-аминотетрагидрофуран-3-карбоновую кислоту для всего спектра применений.— от 10 мг–От 100 мг для ранних стадий синтеза пептидов и конформационных исследований, до граммовых партий для разработки процессов и доклинических исследований, а также в больших количествах для более крупных производственных нужд. Образцы исследований и разработок будут отправлены в течение 5–7 рабочих дней.

Техническая поддержка со стороны экспертов по химии пептидов. Наша команда может проконсультировать по условиям связывания пептидов, совместимости со стандартным твердофазным синтезом пептидов Fmoc, аналитическим методам мониторинга эффективности включения и стратегиям оптимизации конформации пептидов.— потому что мы понимаем уникальные проблемы работы с ограниченными аминокислотами.

Глобальный охват и прозрачная коммуникация. Cosperpharm поставляет свою продукцию фармацевтическим компаниям, биотехнологическим фирмам, CRO и академическим учреждениям по всему миру. Мы заранее сообщаем о сроках выполнения заказов и доступности— никаких сюрпризов, никаких скрытых платежей.

Преимущества продукта

(R)-3-Аминотетрагидрофуран-3-карбоновая кислота представляет собой редкий C.α-тетразамещенная циклическая аминокислота, гдеα-углерод несет как амино-, так и карбоксильную группы, а также две кольцевые связи. Эта структурная особенность накладывает значительные конформационные ограничения на пептидные цепи, что делает ее неоценимой для дизайна фолдамеров и разработки конформационно определенных биоактивных пептидов.

 Определенная (R)-стереохимия с выраженной биологической активностью

(R)-конфигурация (R)-3-аминотетрагидрофуран-3-карбоновой кислоты имеет решающее значение для некоторых применений, поскольку соответствующий (S)-энантиомер используется в совершенно разных фармакологических контекстах. В пептидной инженерии хиральность Cα положение является единственным определяющим фактором того, займет ли пептид критическое положение.β-поворотная конформация. Использование рацемата или неправильного энантиомера может лишить законной силы результаты вашего эксперимента.

 Жесткое тетрагидрофурановое кольцо повышает стабильность пептидов

Тетрагидрофурановое кольцо обеспечивает конформационную жесткость, которая может улучшить протеолитическую стабильность и повысить аффинность связывания с мишенью за счет снижения энтропийных штрафов. Это делает (R)-3-аминотетрагидрофуран-3-карбоновую кислоту идеальным строительным блоком для разработки метаболически стабильных пептидных терапевтических средств.

 Универсальный строительный блок для множества приложений

(R)-3-Аминотетрагидрофуран-3-карбоновая кислота служит важным промежуточным продуктом в синтезе низкомолекулярных терапевтических средств нового поколения и широко используется в химии пептидов, конформационном анализе и дизайне фолдамеров. Его приложения охватывают открытие лекарств, химическую биологию и материаловедение.

 Надежные поставки по налаженным синтетическим маршрутам

Соединение извлекает выгоду из известных синтетических путей, которые обеспечивают стабильное качество и энантиочистоту. Косперфарм’производственные процессы валидированы для получения (R)-3-аминотетрагидрофуран-3-карбоновой кислоты с≥Чистота 95% и надежный энантиомерный избыток, партия за партией.

 Часто задаваемые вопросы

A: (R)-энантиомер (CAS 1315053-78-1) и (S)-энантиомер (CAS 1315052-80-2) представляют собой стереоизомеры с различной биологической активностью. В пептидной инженерии хиральность Cα положение определяет, принимает ли пептид критическоеβ-поворотная конформация. Использование рацемата или неправильного энантиомера может сделать недействительными результаты эксперимента.

Q2: Каковы основные области применения этого соединения?

A: (R)-3-Аминотетрагидрофуран-3-карбоновая кислота используется в химии пептидов, конформационном анализе, дизайне фолдамеров и в качестве промежуточного продукта при синтезе низкомолекулярных терапевтических средств.

Связаться с нами