Метил 5-ацетилсалицилат

Метил-5-ацетилсалицилат сочетает в себе две универсальные функциональные группы: метиловый эфир (–COOCH₃) и свободный фенольный гидроксил (–OH) в орто-положении относительно сложного эфира, а также ацетильную группу (–COCH₃) в 5-положении. Эта уникальная модель замещения делает метил-5-ацетилсалицилат ценным строительным блоком для создания более сложных фармацевтических соединений. Фенольный гидроксил может быть ацилирован или алкилирован, сложный эфир может быть гидролизован до соответствующей карбоновой кислоты, а ацетильная группа может участвовать в реакциях конденсации или служить кетоновым звеном для дальнейшей дериватизации (например, образования оксима, восстановления или альдольных реакций). В качестве ключевого синтетического промежуточного продукта Метил-5-ацетилсалицилат в основном используется при получении противовоспалительных, анальгезирующих и антитромботических средств, а также при синтезе различных гетероциклических каркасов. Его роль в разработке новых пролекарств на основе салицилата и таргетных терапевтических средств продолжает расширяться, что делает метил-5-ацетилсалицилат незаменимым строительным блоком в современной медицинской химии.

Параметры продукта

Ключевые приложения и коммерческое использование

1. Фармацевтический промежуточный продукт – синтез противовоспалительных и обезболивающих препаратов.

Метил-5-ацетилсалицилат является прямым предшественником при синтезе 5-ацетилсалициловой кислоты (после гидролиза сложного эфира) и ее производных, противовоспалительные и обезболивающие свойства которых исследовались. Ацетильная группа в положении 5 позволяет осуществлять дальнейшую функционализацию для получения новых потенциальных лекарств на основе салицилатов с улучшенными фармакокинетическими профилями.

2. Строительный блок для гетероциклических каркасов

Орто-гидроксиэфирная группа идеальна для построения различных гетероциклических систем, включая бензоксазолы, хромоны и кумарины, посредством реакций конденсации с амидинами, гидразинами или другими нуклеофилами. Эти каркасы широко распространены в медицинской химии для разработки ингибиторов киназ, противомикробных средств и противораковых соединений.

3. Дизайн пролекарств и адресная доставка

Фенольный гидроксил можно конъюгировать с аминокислотами, сахарами или другими целевыми группами для создания пролекарств, которые высвобождают активную салицилатную нагрузку при определенных физиологических условиях. Эта стратегия особенно актуальна при разработке терапевтических средств, нацеленных на толстую кишку или активируемых ферментами.

4. Эталонный стандарт – контроль качества

Для разработки аналитических методов и определения профиля примесей метил-5-ацетилсалицилат высокой чистоты (≥99%) поставляется в качестве сертифицированного эталонного материала (CRM), подходящего для:

● Валидация метода (AMV) в соответствии с рекомендациями ICH.

● Исследования стабильности и испытания на принудительную деградацию.

● Поддержка подачи нормативных документов (IND, NDA, ANDA).

● Калибровка ВЭЖХ и ГХ.

5. Органический синтез – универсальный промежуточный продукт

Это соединение служит отправной точкой для синтеза разнообразных библиотек малых молекул. Метиловый эфир может быть восстановлен до соответствующего спирта, а ацетильная группа может превращаться в оксимы, гидразоны или подвергаться реакциям галогенирования и кросс-сочетания.

6. Исследования метаболических нарушений и воспалений.

Производные салицилата изучались на предмет их влияния на активацию AMPK и противовоспалительные пути. Метил-5-ацетилсалицилат и его аналоги являются ценными инструментами для изучения взаимосвязи между структурой и биологической активностью в этом классе соединений.

Безопасность и обращение – что вам нужно знать

Это соединение имеет несколько классификаций опасности:

Необходимые защитные меры:

● Глаза: Защитные очки (обязательно).

● Кожа: Химически стойкие перчатки (нитрил). Если у вас в анамнезе есть кожная аллергия, примите дополнительные меры предосторожности в связи с классификацией кожных сенсибилизаторов.

● Дыхательная система: Использовать в вытяжном шкафу. Избегайте вдыхания пыли.

● Первая помощь:

1. При попадании в глаза – промыть водой в течение 15 минут (S26).

2. Контакт с кожей – промыть водой с мылом. При появлении сыпи или раздражения обратитесь к врачу (сенсибилизатор кожи).

3. Вдох – выйти на свежий воздух.

● Хранение: Храните контейнер плотно закрытым в сухом месте при комнатной температуре. Хранить вдали от источников воспламенения (горючие твердые вещества). Избегайте контакта с сильными минеральными кислотами (выделяет раздражающий свободный моноэфир).

● Утилизация: Собирать как химические отходы. WGK1 указывает на низкую опасность для воды, но рекомендуется не смывать воду в канализацию.

Связаться с нами

Метил-5-ацетилсалицилат (CAS 16475-90-4) – нужен ли вам небольшой образец для проверки пути синтеза, эталонный стандарт для контроля качества или сыпучий материал для коммерческого производства, мы готовы поддержать вас.