Продукт представляет собой метил-4-(бензо[d][1,3]диоксол-5-ил)-2-(4-метоксифенил)пирролидин-3-карбоксилат, стереохимически четко определенный 2,3,4-тризамещенный пирролидин, имеющий три отличительных структурных мотива: 3,4-метилендиоксифенильную (бензодиоксоловую) группу в положении C4, 4-метоксифенильную группу в положении C2 и метиловый эфир по C3. Пирролидиновое ядро представляет собой полужесткую основу, которая проецирует заместители в четко определенное трехмерное пространство — такое расположение высоко ценится в медицинской химии за модуляцию фармакокинетических и фармакодинамических свойств. Бензодиоксоловая единица, в частности, представляет собой повторяющийся гетероциклический фрагмент, обнаруженный в ряде антагонистов рецептора эндотелина (ЭТ) и других молекулах, подобных лекарственным средствам, часто способствующих повышенной селективности и аффинности связывания. Электронодонорный метокси-заместитель в боковом арильном кольце, наряду с эфирной функциональностью в положении 3, делает метил-4-(бензо[d][1,3]диоксол-5-ил)-2-(4-метоксифенил)пирролидин-3-карбоксилат современным фармацевтическим промежуточным продуктом, поддающимся дальнейшей функционализации посредством гидролиза сложного эфира, амидирования или N-алкилирования.
Метил-4-(бензо[d][1,3]диоксол-5-ил)-2-(4-метоксифенил)пирролидин-3-карбоксилат является основным пирролидиновым каркасом для атразентана (ABT-627 / A-147627), мощного и селективного антагониста рецептора эндотелина-А (ЭТА), первоначально разработанного Abbott Laboratories для лечения диабета. нефропатия и другие сердечно-сосудистые заболевания. Стереохимическое расположение метил-4-(бензо[d][1,3]диоксол-5-ил)-2-(4-метоксифенил)пирролидин-3-карбоксилата (с относительной конфигурацией (2R,3R,4S)) предварительно организует ключевые фармафорные элементы для оптимального распознавания рецептора ЭТА, а последующая разработка пирролидинового азота дает клинического кандидата с субнаномолярным сродством к рецептору. . Ранние исследовательские работы показали, что бензодиоксоловая единица вносит существенный вклад в эффективность, в то время как 4-метоксифенильный заместитель дополнительно модулирует селективность подтипа рецептора в отношении рецептора ETB. Сегодня метил-4-(бензо[d][1,3]диоксол-5-ил)-2-(4-метоксифенил)пирролидин-3-карбоксилат поставляется в основном в качестве промежуточного химического вещества и эталонного стандарта для контроля качества, валидации аналитического метода и определения профиля примесей, связанных с процессом, в лекарственной субстанции Атразентана, особенно в контексте заявок на дженерики ANDA и коммерческого производства готового фармацевтического продукта.
Параметры продукта
Параметр
Спецификация
Номер CAS
250583-09-6
Молекулярная формула
C₂₀H₂₁NO₅
Молекулярный вес
355,39 г/моль
Чистота
≥98% (ВЭЖХ); доступен промышленный класс до 99%
Появление
Кристаллическое твердое вещество от белого до почти белого цвета
Точка кипения
487,9 ± 45,0 ° C (прогнозируется)
Плотность
1,242 ± 0,06 г/см³ (прогнозируется)
пКа
8,71 ± 0,10 (прогноз)
Растворимость
Растворим в ДМСО, этаноле и других органических растворителях; практически нерастворим в воде
Условия хранения
Герметичный в сухой, прохладной, темной среде
Преимущества продукта
1. Стереохимически определенный каркас
Трехзамещенное пирролидиновое ядро (2R,3R,4S) создается с использованием проверенной диастереоселективной 6-эндо-триг-циклизации и сжатия кольца, что обеспечивает воспроизводимую стереохимию партию за партией. Для синтеза атразентана эта стереохимическая целостность не подлежит обсуждению — и Cosperpharm последовательно обеспечивает ее [8†L26-L29].
2. Основной каркас атразентана
Этот пирролидин является центральной основой атразентана (ABT-627), кандидата на лекарственное средство, который прошел клиническую разработку для лечения диабетической нефропатии. Являясь ключевым промежуточным продуктом, ведущим к созданию каркаса пирролидин-3-карбоновой кислоты препарата, он обеспечивает идеальную отправную точку для исследовательских или производственных программ, нацеленных на этот класс антагонистов эндотелина.
3. Полностью функциональный, готовый к заключительным шагам.
Поскольку две арильные группы уже установлены в пирролидиновом кольце, а метиловый эфир в положении 3 может быть гидролизован до свободной кислоты, этот каркас готов к трансформациям на поздних стадиях. Доступный NH в пирролидине предлагает место для введения конечного N-ацильного замещения для достижения структуры атразентана.
4. Масштабирование от исследований к производству
Доступно от 1 г образцов для исследований и разработок до партий весом 1 кг и более, с техническими характеристиками чистоты промышленного класса (99%), которые также доступны по запросу в соответствии с вашим этапом разработки.
5. Контроль качества и нормативная поддержка.
Помимо синтеза, это соединение служит эталоном примесей для тестирования выпуска API Атразентана и мониторинга стабильности. Cosperpharm поддерживает эти приложения, предоставляя полную документацию по валидации методов и данные о стабильности хранения, адаптированные к ожиданиям регулирующих органов.
Условия хранения
Метил 4-(бензо[d][1,3]диоксол-5-ил)-2-(4-метоксифенил)пирролидин-3-карбоксилат следует хранить в плотно укупоренной таре, помещенной в сухое, прохладное, темное помещение, защищенное от влаги и прямых солнечных лучей. При длительном хранении, превышающем шесть месяцев, рекомендуется охлаждение при температуре 2–8°C в инертной атмосфере (азот или аргон) для сохранения оптимальной стабильности. Открытые контейнеры следует закрывать сразу после использования, чтобы свести к минимуму воздействие влажности окружающей среды.
Данные ускоренной (40°C/75% относительной влажности) и долгосрочной стабильности доступны по запросу для поддержки вашей документации в нормативных органах.
Обеспечение качества продукции
Cosperpharm поддерживает строгую систему управления качеством метил-4-(бензо[d][1,3]диоксол-5-ил)-2-(4-метоксифенил)пирролидин-3-карбоксилата, которая соответствует строгим стандартам фармацевтических эталонных материалов и промежуточных продуктов:
1. Полная характеристика партии
Каждая производственная партия подвергается анализу чистоты ВЭЖХ (≥98%, с доступными более высокими характеристиками), проверке стереохимии (2R,3R,4S) хиральной ВЭЖХ, подтверждению структуры 1H-ЯМР и 13C-ЯМР, анализу остаточного растворителя и определению содержания воды (Карл Фишер). Внешний вид и другие физические свойства проверяются на соответствие установленным критериям приемки.
2.Комплексная документация
Каждая партия включает Сертификат анализа (COA) с данными о чистоте и примесях для конкретной партии. Готовые к DMF пакеты документации, ускоренные и долгосрочные сводки стабильности, а также отчеты о валидации методов доступны по запросу для поддержки ваших нормативных документов.
3. Полная отслеживаемость
От поиска сырья до синтеза, очистки, сушки и окончательной упаковки — каждый этап документируется и полностью отслеживается. Каждая партия получает уникальный номер партии с полными образцами для хранения.
4. Мониторинг стабильности
Проводятся постоянные исследования стабильности в условиях, рекомендованных ICH (долгосрочное хранение и ускоренные испытания). Доступны пакеты данных о стабильности для поддержки требований нормативных требований клиентов.
5. Аудит качества по инициативе клиента.
Квалифицированные клиенты могут пройти аудит наших производственных мощностей и объектов контроля качества. Пожалуйста, свяжитесь с нашей командой регулирующих органов, чтобы запланировать аудит.
Связаться с нами
Нужны надежные поставки метил-4-(бензо[d][1,3]диоксол-5-ил)-2-(4-метоксифенил)пирролидин-3-карбоксилата для вашего проекта по Атразентану? Независимо от того, находитесь ли вы на стадии открытия, разработки процесса или коммерческого производства, мы готовы поддержать вас.
Горячие Теги: Метил 4-(бензо[d][1,3]диоксол-5-ил)-2-(4-метоксифенил)пирролидин-3-карбоксилат, Китай, Производитель, Поставщик, Завод
Мы используем файлы cookie, чтобы предложить вам лучший опыт просмотра, анализировать трафик сайта и персонализировать контент. Используя этот сайт, вы соглашаетесь на использование нами файлов cookie.политика конфиденциальности