Fmoc-Вал-ОН

Fmoc-Val-OH — это защищенный строительный блок аминокислот, необходимый для твердофазного синтеза пептидов (SPPS), позволяющий контролируемую поэтапную сборку пептидов для исследовательских приложений в области биохимии, фармакологии и разработки лекарств. Группа Fmoc в Fmoc-Val-OH избирательно расщепляется в основных условиях (обычно 20% пиперидина в ДМФ), обеспечивая ортогональную защиту по отношению к лабильным в кислоте защитным группам боковой цепи и делая Fmoc-Val-OH совместимым со стандартными рабочими процессами синтеза Fmoc/tBu. Fmoc-Val-OH служит исходным материалом для синтеза пентапептидов, содержащих сложные последовательности через O-ацилизодипептидные единицы, а также используется в синтезе полипептидов твердофазным методом Fmoc в соответствии со стратегией амидного линкера основной цепи (BAL). Гидрофобная боковая цепь валина способствует образованию и стабильности вторичных структур β-листа, что делает Fmoc-Val-OH особенно ценным для синтеза амилоидогенных пептидов, антимикробных пептидов и других последовательностей, богатых β-листом. Кроме того, Fmoc-Val-OH был изучен на предмет его свойств самосборки при различных концентрациях и температурных условиях.

Параметры продукта

Синтетический маршрут

В реакционную колбу емкостью 500 мл добавьте хиральную аминокислоту S-3a (4,5 г, 38,8 ммоль), диоксан (40 мл) и 10% раствор карбоната натрия (100 мл). Поместите колбу в ледяную баню и механически перемешайте. Добавьте 9-фторметиловый эфир хлормуравьиной кислоты (10,0 г, 38,8 ммоль) и диоксан (100 мл) в капельную воронку, затем медленно добавьте смесь в реакционную колбу. Постепенно доведите температуру до комнатной и перемешивайте в течение ночи. По завершении реакции добавляют 100 мл воды и трижды экстрагируют по 50 мл этилового эфира. Переносят водную фазу на ледяную баню для охлаждения, затем добавляют 1 М разбавленную HCl до тех пор, пока pH не достигнет 1. Водный раствор дополнительно экстрагируют три раза по 50 мл этилацетата. Объедините масляные фазы, высушите их сульфатом магния, отфильтруйте и центрифугируйте с получением промежуточного продукта S-4a, т.е. Fmoc-L-валина (12,6 г, 96%), в виде белого твердого вещества.

Условия хранения

Хранят Fmoc-Val-OH в плотно закрытой таре в инертной атмосфере (азот или аргон) при температуре –20°С при длительном хранении (срок годности 3 года) или при температуре 2–8°С при кратковременном хранении (до 12 месяцев). Соединение также можно хранить при комнатной температуре в темном прохладном месте (<15°C) для кратковременного использования. Храните контейнер в сухом, защищенном от света месте и храните в чистом, хорошо вентилируемом помещении вдали от сильных окислителей, сильных оснований (особенно пиперидина) и источников возгорания. Соединение не обладает высокой гигроскопичностью, но его следует защищать от влаги, чтобы предотвратить любой потенциальный гидролиз карбаматной группы Fmoc.

Срок годности: 3 года при хранении в виде порошка при температуре –20°С в закрытой таре в инертной атмосфере; 2 года при хранении в виде порошка при температуре 4°C. Исходные растворы в ДМФ или ДМСО следует хранить при температуре –80°C до 6 месяцев или при –20°C до 1 месяца в плотно закрытых флаконах во избежание испарения и разложения растворителя. Избегайте повторяющихся циклов замораживания-оттаивания; рекомендуется аликвотировать исходные растворы после приготовления и размораживать только объем, необходимый для каждого эксперимента.

Меры предосторожности при обращении: Используйте в вытяжном шкафу, чтобы избежать вдыхания мелкого порошка. Надевайте химически стойкие перчатки (проверенные на соответствие стандарту EN 374 или его эквиваленту), защитные очки и лабораторный халат. Избегайте образования пыли или аэрозолей. Не ешьте, не пейте и не курите на рабочих местах. После работы тщательно вымойте руки. Загрязненную одежду следует снять и постирать перед повторным использованием. Полную информацию о безопасности см. в паспорте безопасности (SDS).

Несовместимые материалы: сильные окислители, сильные основания (особенно пиперидин, если снятие защиты не предполагается) и чувствительные к влаге условия, которые могут гидролизовать карбаматную защитную группу.

Гарантия качества в Cosperpharm

 Газовая хроматография (ГХ) – чистота ≥97,0%

 Неводное титрование – чистота ≥97,0%

 Показатель преломления – подтверждающий анализ

 1H ЯМР – структурная проверка

 Внешний вид – прозрачная жидкость от бесцветного до светло-желтого или светло-оранжевого цвета.

Каждая поставка сопровождается полным сертификатом подлинности, паспортом безопасности (с полной информацией GHS) и сертификатом происхождения.

Связаться с нами

Готовы получить высококачественный Fmoc-Val-OH для вашего проекта по синтезу пептидов, эталонных стандартов примесей или коммерческой производственной кампании? Cosperpharm всегда готов помочь: сообщите нам о своих требованиях к количеству, предпочтениях в отношении качества и желаемых сроках доставки, и мы предоставим подробное предложение и подтверждение сроков поставки.