Fmoc-Tle-OH

Fmoc-Tle-OH (Fmoc-L-трет-лейцин) представляет собой специализированный строительный блок аминокислоты, защищенной Fmoc, широко используемый в исследованиях, направленных на синтез пептидов и разработку лекарств. Fmoc-Tle-OH имеет объемистую трет-бутильную боковую цепь, которая создает стерические препятствия в пептидных последовательностях, эффективно ограничивая конформационную гибкость и повышая протеолитическую стабильность. Fmoc-Tle-OH особенно ценен при разработке биоактивных пептидов и пептидомиметиков, где пространственная предварительная организация имеет решающее значение для взаимодействия с мишенями, включая разработку антагонистов XIAP для лечения рака и биоактивных пептидов для лечения нейродегенеративных заболеваний. Fmoc-Tle-OH также продемонстрировал многообещающие результаты при лечении рака простаты, где было показано, что он эффективен против резистентных клеток рака простаты in vivo и ингибирует рост клеток рака простаты in vitro.

Параметры продукта

Преимущества продукта

1.Объемная трет-бутильная боковая цепь для стерических затруднений. Трет-бутильная группа (-C(CH₃)₃) создает значительную стерическую перегрузку вокруг α-углерода, ограничивая конформационную гибкость основной цепи и благоприятствуя β-повороту и спиральным вторичным структурам. Это свойство важно для создания пептидов с определенной трехмерной архитектурой и повышенной селективностью к мишеням.

2. Ортогональная защита Fmoc для стандартных SPPS. Защитная группа Fmoc является основанием.‑лабильный и ортогональный кислоте‑чувствительная сторона‑защита цепи, обеспечивающая плавную интеграцию в стандартный твердотельный накопитель Fmoc‑рабочие процессы фазового синтеза пептидов. Снятие защиты эффективно протекает в мягких условиях пиперидина.

3. Повышенная протеолитическая стабильность. Регистрация L‑терт‑лейцина в пептидные последовательности значительно повышает устойчивость к протеолитической деградации эндо‑ и экзопептидазы. Объемная боковая цепь защищает соседние амидные связи от ферментативного распознавания и расщепления, удлиняя плазменную половину.‑жизнь пептидной терапии.

4. Ценен для разработки антагонистов XIAP. Fmoc-Tle-OH представляет собой универсальный реагент, используемый при открытии мощных антагонистов антиапоптотического белка X.‑связанный ингибитор апоптоза (XIAP) для лечения рака, особенно рака простаты. Громоздкий терт‑бутильная группа имеет решающее значение для занятия гидрофобного связывающего кармана XIAP.

5. Улучшает растворимость и уменьшает агрегацию. Гидрофобный терт‑бутильная боковая цепь может улучшить растворимость определенных пептидных последовательностей в органических растворителях и уменьшить агрегацию цепи во время Fmoc.‑SPPS, особенно для сложных последовательностей, склонных кβ-формирование листа.

6. Многообещающие результаты исследований рака простаты. Фмок‑L‑терт‑Было показано, что лейцин эффективен при лечении резистентных клеток рака простаты in vivo, а также ингибирует рост клеток рака простаты in vitro, а также применяется в диагностике для обнаружения клеток рака простаты.

Синтетический маршрут

Общая процедура синтеза Fmoc-L-трет-лизина из L-трет-лизина и 9-фторметилхлорформиата следующая: в реакционную колбу емкостью 500 мл добавьте L-трет-лизин (5,1 г, 38,6 ммоль), диоксан (40 мл) и 10% раствор карбоната натрия (100 мл). Поместите колбу на ледяную баню и при механическом перемешивании медленно добавьте через капельную воронку диоксановый раствор 9-фторметилхлорформиата (10,0 г, 38,6 ммоль). После завершения добавления постепенно доведите температуру до комнатной и продолжайте перемешивать в течение ночи. По завершении реакции добавляют 100 мл воды и трижды экстрагируют по 50 мл этилового эфира; сохраняют водную фазу. Охладите водную фазу на ледяной бане, затем медленно добавьте 1 М разбавленную соляную кислоту, чтобы довести pH до 1. Затем водный раствор трижды экстрагируют 50 мл этилацетата. Органические фазы объединяют, сушат безводным сульфатом магния, фильтруют и концентрируют до сухого состояния с получением промежуточного продукта Fmoc-L-трет-лизина (14,3 г, выход 96%).

Часто задаваемые вопросы

Q1: Каковы основные фармацевтические применения Fmoc-Tle-OH?

Ответ: Fmoc-Tle-OH широко используется при разработке фармацевтических препаратов и биоактивных пептидов, в том числе: XIAP (X‑связанный ингибитор апоптоза) антагонисты для лечения рака, протеаза‑устойчивые терапевтические пептиды, ограниченные пептидные лиганды для внутриклеточных мишеней и пептидомиметики для лечения нейродегенеративных заболеваний.

Условия хранения

Храните Fmoc-Tle-OH в плотно закрытом контейнере при температуре 2–8 °С для краткости‑Срок хранения, в защищенном от света и влаги месте. Надолго‑Срок хранения (>12 месяцев), хранить при–20 °C в инертной атмосфере (азот или аргон) в сухой среде. Перед открытием контейнера составу следует дать достичь температуры окружающей среды, чтобы свести к минимуму конденсацию влаги. Хранить вдали от сильных окислителей, сильных оснований и источников возгорания.

Срок годности: 3 года при хранении в–20 °С в герметичной таре в инертной атмосфере; 2 года при хранении при температуре 4°C. Исходные растворы в ДМСО или ДМФ храните в отдельных‑использовать аликвоты в–80 °C (стабильность 6 месяцев) или–20 °C (стабильность в течение 1 месяца), чтобы избежать разложения при повторном замораживании.‑циклы оттаивания.

Меры предосторожности при обращении: Использовать в вытяжном шкафу. Химический износ‑устойчивые перчатки (проверены на соответствие стандарту EN 374 или его эквиваленту), защитные очки и лабораторный халат. Избегайте образования пыли или аэрозолей. Не ешьте, не пейте и не курите на рабочих местах. После работы тщательно вымойте руки. Полную информацию о безопасности см. в паспорте безопасности (SDS).

Связаться с нами

Независимо от того, разрабатываете ли вы новый пептидный терапевтический препарат, разрабатываете антагонисты XIAP для онкологии или масштабируете процесс производства пептидов GMP, Cosperpharm поставляет Fmoc-Tle-OH с необходимой вам чистотой, документацией и надежностью поставок. Свяжитесь с нами сегодня, чтобы получить конкурентоспособное предложение или обсудить ваши конкретные требования.