Fmoc-Thr(tBu)-OH (N-α-Fmoc-O-трет-бутил-L-треонин, CAS 71989-35-0) представляет собой защищенное производное встречающейся в природе аминокислоты L-треонина, имеющее 9-флуоренилметоксикарбонильную группу (Fmoc), защищающую N-концевую α-аминофункцию, и трет-бутиловый эфир, защищающий β-гидроксильную сторону. цепь. Основа треонина содержит два хиральных центра при α-углероде и β-углероде с естественной конфигурацией L-треонина (2S,3R). Трет-бутильная группа (tBu) в гидроксильной боковой цепи стабильна в основных условиях, необходимых для удаления Fmoc, но легко расщепляется трифторуксусной кислотой (TFA) во время окончательного снятия защиты с пептида, что делает Fmoc-Thr(tBu)-OH стандартным строительным блоком в твердофазном пептидном синтезе на основе Fmoc (SPPS). В отличие от большинства аминокислот, защита боковой цепи которых не является обязательной, треонин требует осторожного обращения с его реакционноспособной вторичной гидроксильной группой — свободные гидроксилы треонина могут участвовать в нежелательных побочных реакциях во время сборки цепи, включая ацилирование, приводящее к образованию разветвленных пептидов, и дегидратацию с образованием дегидробутирина. Группа tBu эффективно устраняет эти риски, делая гидроксил инертным в стандартных условиях SPPS, оставаясь при этом ортогональным стратегии удаления Fmoc. Эта логика ортогональной защиты обеспечивает надежное включение остатков треонина в пептидные цепи любой длины и сложности, от простых терапевтических пептидов до сложных депсипептидов, содержащих сложноэфирные связи.
Fmoc-Thr(tBu)-OH служит стандартным строительным блоком для введения остатков L-треонина в пептиды посредством твердофазного пептидного синтеза на основе Fmoc (SPPS). Защитная группа трет-бутильной боковой цепи на Fmoc-Thr(tBu)-OH стабильна в основных условиях снятия защиты с Fmoc (обычно 20% пиперидина в ДМФ), но легко удаляется TFA во время окончательного отщепления от смолы, что позволяет контролируемую поэтапную сборку пептидных цепей без побочных реакций по гидроксильной группе. Fmoc-Thr(tBu)-OH использовался для синтеза аналогов хлорфузина посредством твердофазного пептидного синтеза и в качестве защитной группы как для аминной, так и для гидроксильной функций в твердофазном синтезе сложных депсипептидов.
Параметры продукта
Параметр
Спецификация
Название продукта
Fmoc-Thr(tBu)-OH
Номер CAS
71989-35-0
Молекулярная формула
C₂₃H₂₇NO₅
Молекулярный вес
397,46 г/моль
Появление
Порошок от белого до почти белого цвета
Точка плавления
131–134°С
Точка кипения
520,91℃
Плотность
1.2197
Условия хранения
2–8°С (краткосрочно); -20°C (долгосрочный)
Синтетический маршрут
Fmoc-Thr(tBu)-OH получают путем защиты Fmoc O-трет-бутил-L-треонина. Синтез включает реакцию O-трет-бутил-L-треонина с 9-флуоренилметоксикарбонилхлоридом (Fmoc-Cl) в присутствии основания, такого как карбонат натрия, в водно-органической двухфазной системе (обычно вода/1,4-диоксан). После завершения реакции продукт экстрагируют, промывают и неочищенную Fmoc-защищенную аминокислоту выделяют осаждением или кристаллизацией. Масштабы промышленного производства следуют одному и тому же синтетическому пути: реакции оптимизированы для более высоких выходов и чистоты, часто с использованием передовых методов очистки, таких как перекристаллизация или препаративная ВЭЖХ, для достижения чистоты ≥98%.
Условия хранения
Храните Fmoc-Thr(tBu)-OH в плотно закрытой таре при температуре 2–8°C для кратковременного хранения или при температуре -20°C для длительного хранения. Храните контейнер в сухом, защищенном от света месте и вдали от сильных окислителей и сильных оснований. Для максимального извлечения продукта центрифугируйте исходный флакон перед снятием крышки. После растворения в растворителе (например, ДМСО) раствор следует хранить отдельными аликвотами, чтобы избежать деградации продукта, вызванной повторным замораживанием и оттаиванием. При хранении при температуре -80°С раствор можно использовать в течение 6 месяцев; при хранении при температуре -20°С - в течение 1 месяца.
Срок годности: 3 года при хранении в виде порошка при температуре -20°С; 2 года при 4°C.
Меры предосторожности при обращении: Использовать в вытяжном шкафу. Наденьте химически стойкие перчатки, защитные очки и лабораторный халат. Избегайте образования пыли. Тщательно вымойте руки после работы. Полную информацию о безопасности см. в паспорте безопасности (SDS).
Связаться с нами
Если для синтеза пептидов требуется стабильное качество и надежные поставки, выберите Cosperpharm. Свяжитесь с нами сегодня, чтобы обсудить ваши требования к Fmoc-Thr(tBu)-OH — нужно ли вам несколько граммов для разработки метода или килограммы для коммерческого производства.
Горячие Теги: Fmoc-Thr(tBu)-OH, Китай, Производитель, Поставщик, Фабрика
Мы используем файлы cookie, чтобы предложить вам лучший опыт просмотра, анализировать трафик сайта и персонализировать контент. Используя этот сайт, вы соглашаетесь на использование нами файлов cookie.политика конфиденциальности