Fmoc-Ser(tBu)-OH

Fmoc-Ser(tBu)-OH представляет собой Fmoc-защищенную аминокислоту высокой чистоты, предназначенную для включения остатков серина в пептиды, собранные с помощью методологий Fmoc/tBu SPPS. Fmoc-Ser(tBu)-OH содержит кислотолабильную группу трет-бутилового эфира на гидроксиле серина, которая обеспечивает полную защиту от нежелательных побочных реакций во время сборки цепи и при этом полностью удаляется на заключительной стадии расщепления TFA. Fmoc-Ser(tBu)-OH содержит очень низкие уровни примесей дипептидов, свободных аминокислот и уксусной кислоты, что обеспечивает высокоточный синтез пептидов без преждевременного обрыва цепи. Fmoc-Ser(tBu)-OH представляет собой стандартный строительный блок, принятый всеми автоматическими синтезаторами пептидов и обычно используемый как в исследовательских, так и в технологических производствах пептидов.

Параметры продукта

Синтетический препарат

Синтез Fmoc-Ser(tBu)-OH осуществляется в многостадийный процесс. Один из распространенных путей включает этерификацию L-серина с последующим введением трет-бутильной защитной группы в гидроксильную боковую цепь, омыление сложного эфира и, наконец, присоединение группы Fmoc к α-аминогруппе с использованием Fmoc-OSu или Fmoc-Cl. Опубликованные синтезы описаны в литературе. В коммерческом производстве используются оптимизированные процессы для достижения чистоты по ВЭЖХ ≥98% при очень низком уровне технологических примесей.

Условия хранения

Храните Fmoc-Ser(tBu)-OH в плотно закрытом контейнере при температуре 2–8 °C. Соединение стабильно при комнатной температуре (15–30 °C) при кратковременном хранении, но для долгосрочной стабильности рекомендуется хранить в холодильнике. Храните контейнер в сухом и защищенном от света месте.

Срок годности: 2–3 года при хранении при температуре 2–8 °C.

Меры предосторожности при обращении: Использовать в вытяжном шкафу. Наденьте химически стойкие перчатки, защитные очки и лабораторный халат. Избегайте образования пыли. После работы тщательно вымойте руки.

Сценарии применения

1. Стандартный строительный блок Fmoc/tBu SPPS

Fmoc-Ser(tBu)-OH — это стандартный строительный блок для включения остатков серина в пептиды, собранные с помощью Fmoc SPPS, совместимый со всеми автоматическими синтезаторами пептидов и платформами ручного синтеза.

2. Производство терапевтических пептидов

Используется в коммерческом производстве пептидных терапевтических средств, требующих остатков серина с полной защитой боковой цепи, включая аналоги GLP-1, пептидные антибиотики и пептидные гормоны.

3. Синтез фосфопептидов

Остатки серина служат предшественниками включения фосфосерина; Fmoc-Ser(tBu)-OH является отправной точкой для получения Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH и других производных фосфосерина.

4. Синтез гликопептидов

Свободный гидроксил, полученный после удаления tBu, может быть гликозилирован; Fmoc-Ser(tBu)-OH используется для получения гликозилированных производных серина для синтеза гликопептидов.

5. Разработка пептидной библиотеки

Используется при синтезе пептидных библиотек для открытия лекарств и исследований SAR, где остатки серина необходимы в определенных положениях.

Ферментативные модификации пептидов. После сборки пептида и глобального снятия защиты свободный гидроксил серина может быть модифицирован такими ферментами, как киназы (фосфорилирование) или гликозилтрансферазы.

6. Разработка процессов и масштабирование

Химики-производители пептидов используют Fmoc-Ser(tBu)-OH для оптимизации реакций (условий связывания, протоколов снятия защиты), картирования примесей и разработки масштабируемых производственных маршрутов.

7. Эталонный стандарт контроля качества

Служит эталонным стандартом при разработке метода ВЭЖХ для Fmoc-защищенных аминокислот, используемых в тестировании контроля качества при производстве пептидов.

Связаться с нами

Готовы заказать Fmoc-Ser(tBu)-OH для вашего проекта по синтезу пептидов? Свяжитесь с Cosperpharm для получения информации о ценах, документации и технической поддержке.