Fmoc-His(Trt)-OH

Fmoc-His(Trt)-OH (CAS 109425-51-6) является предпочтительным производным гистидина, защищенным N-α-Fmoc/Nᵢₘ-тритилом, для твердофазного пептидного синтеза Fmoc (SPPS). Fmoc-His(Trt)-OH является предпочтительным строительным блоком для включения остатков гистидина в Fmoc SPPS, поскольку группа Trt обеспечивает надежную стабильность пиперидина, одновременно обеспечивая мягкое кислотное расщепление. По сравнению с Fmoc-His(Boc)-OH, Fmoc-His(Trt)-OH обеспечивает экономическую эффективность и упрощенное одновременное снятие защиты. Кроме того, премиальные сорта Fmoc-His(Trt)-OH содержат дипептидные примеси ≤0,1% (а/а) и энантиомерную чистоту ≥99,8%, что обеспечивает высокую чистоту сырого пептида и постоянство от партии к партии как для исследований и разработок, так и для производства cGMP. Fmoc-His(Trt)-OH с молекулярной массой 619,71 г/моль, поставляемый в виде порошка от белого до почти белого цвета, является предпочтительным строительным блоком для исследователей и производителей, которым требуется надежное включение гистидина в синтетические пептиды.

Параметры продукта

Почему Косперфарм?

Когда ваш гистидинсодержащий пептид требует минимальной рацемизации и максимальной эффективности связывания, Cosperpharm поставляет Fmoc-His(Trt)-OH с чистотой, документацией и надежностью поставок, которые необходимы фармацевтическим клиентам.

Включение гистидина начинается с правой защитной группы. Боковая цепь гистидинимидазола общеизвестно склонна к рацемизации и побочным реакциям во время синтеза пептидов. Fmoc-His(Trt)-OH имеет объемистую тритильную (Trt) защитную группу, которая эффективно подавляет рацемизацию и Nπ-Nτ-таутомеризацию во время активации и связывания. Любая примесь или неправильная защита в этом строительном блоке поставят под угрозу качество пептида. Протокол аналитического выпуска Cosperpharm включает чистоту ВЭЖХ (≥99,0%), энантиомерную чистоту (≥99,8% а/а), дипептидные примеси (≤0,1%), содержание воды (Карл Фишер) и подтверждение идентичности — поскольку целостность гистидин-пептида зависит от качества этого строительного блока.

Документация, подтверждающая ваши нормативные документы. Каждая поставка включает в себя сертификат анализа (COA) с данными о чистоте и характеристиках конкретной партии, паспорт безопасности материала (SDS) и таможенную документацию для международной доставки. Для клиентов, производящих гистидинсодержащие пептидные терапевтические препараты, Cosperpharm предоставляет по запросу готовые пакеты документации DMF, отчеты о валидации методов, данные о стабильности и индивидуальные соглашения о качестве.

Гибкие поставки на всех этапах разработки. Cosperpharm поставляет Fmoc-His(Trt)-OH в количествах от 1 до 50 г для скрининга пептидов и разработки методов, до партий по 100–500 г для проверки процесса и до 25-килограммовых бочек для коммерческого производства пептидов. Образцы исследований и разработок доставляются в течение 5–7 рабочих дней; оптовые заказы отправляются в течение 2–3 недель.

Техническая поддержка полного каскада СЭС. Наша команда по химии пептидов может проконсультировать по условиям сочетания, оптимизированным для остатков гистидина, аналитическим методам обнаружения рацемизации и одновременному снятию защиты с Trt и защитных групп боковой цепи во время расщепления TFA, поскольку мы много работали с этой защищенной аминокислотой в ходе многочисленных кампаний по производству пептидов.

Глобальный охват и прозрачные цены. Cosperpharm поставляет продукцию фармацевтическим производителям, CRO и научно-исследовательским учреждениям по всему миру, включая полную таможенную документацию. Скидки за объем применяются в килограммовых весах, и мы заранее сообщаем сроки поставки — никаких скрытых платежей и неожиданных задержек.

Синтетический маршрут

Синтез тритиловой защиты имидазола с последующей защитой Fmoc.

Fmoc-His(Trt)-OH синтезируется с помощью двухэтапной стратегии защиты, при которой сначала защищается боковая цепь имидазола (Trt), а затем следует защита N-α-Fmoc:

Шаг 1. Тритильная защита гистидина: L-гистидин подвергается реакции с тритилхлоридом (Trt-Cl) в присутствии основания, такого как триэтиламин или DIEA, в подходящем растворителе (например, ДМФ или ДХМ). Тритильная группа избирательно защищает Nᵢₘ (τ-азот) имидазольного кольца, образуя Nᵢₘ-тритил-L-гистидин.

Шаг 2 — Защита Fmoc: N-α-аминогруппу Nᵢₘ-тритил-L-гистидина защищают с помощью Fmoc-Cl или Fmoc-OSu в условиях Шоттена-Баумана (смесь водного основания и органического растворителя). рН поддерживают на уровне 8–9 и реакционную смесь перемешивают до полной защиты.

Этап 3 — Подкисление и очистка: Реакционную смесь подкисляют до pH 2–3 и продукт экстрагируют органическим растворителем. Сырой продукт очищают перекристаллизацией или колоночной хроматографией до достижения чистоты ≥99,0% ВЭЖХ.

Условия хранения

Хранить Fmoc-His(Trt)-OH в плотно закрытой таре при температуре 2–8°C (длительное хранение) или +20°C (краткосрочное хранение) в чистом, сухом, хорошо вентилируемом помещении. Держите контейнер защищенным от света и влаги. Состав гигроскопичен и должен быть защищен от атмосферной влаги. При длительном хранении (>12 месяцев) рекомендуется хранить при температуре –20°C в инертной атмосфере. Не храните вблизи сильных окислителей, сильных оснований или источников возгорания.

Срок годности: Обычно 2–3 года при хранении при температуре 2–8°C в герметичном контейнере в инертной атмосфере. Ускоренные данные о стабильности и сводные данные о долгосрочной стабильности доступны по запросу для поддержки документации в регулирующие органы.

Меры предосторожности при обращении: При необходимости использовать в вытяжном шкафу. Наденьте химически стойкие перчатки, защитные очки и лабораторный халат. Избегайте образования пыли. Не ешьте, не пейте и не курите в рабочих помещениях. После работы тщательно вымойте руки. Полную информацию о безопасности см. в паспорте безопасности (SDS).

Связаться с нами

Вам нужен Fmoc-His(Trt)-OH для синтеза пептидов, богатых гистидином, или для кампании по производству цГМФ? Cosperpharm — ваш надежный партнер в области аминокислот высокой чистоты, защищенных Fmoc, с полной документацией и гибкими вариантами поставок. Свяжитесь с нами сегодня, чтобы запросить ценовое предложение, получить сертификат анализа или обсудить индивидуальные требования к синтезу и упаковке. Наша специализированная группа поддержки клиентов готова помочь со спецификациями продукции, нормативной документацией и координацией доставки. От ранних исследований до коммерческого производства — мы здесь, чтобы поддержать ваш успех.