Fmoc-Gly-OH

Fmoc-Gly-OH является фундаментальным защищенным глициновым строительным блоком для твердофазного пептидного синтеза на основе Fmoc. Будучи простейшей аминокислотой, имеющей только атом водорода в боковой цепи, глицин не накладывает стерических ограничений на конформацию основной цепи пептида, что делает Fmoc-Gly-OH универсальным строительным блоком для положений последовательности, требующих конформационной гибкости. Группа Fmoc полностью удаляется обработкой пиперидином во время SPPS, что позволяет осуществлять последовательную сборку цепи без проблем рацемизации. Fmoc-Gly-OH широко используется как в исследованиях, так и в промышленном производстве пептидов, с документально подтвержденными применениями в синтезе пептидов, связанных с нуклеолином и другими биологически активными последовательностями. Помимо традиционного синтеза пептидов, Fmoc-Gly-OH служит ключевым исходным материалом для получения глицинсодержащих пептидомиметиков, гликоконъюгатов и систем доставки лекарств на основе пептидов, а также необходим для конструирования богатых глицином линкерных последовательностей в конъюгатах пептид-лекарство и биоматериалах.

Параметры продукта

Синтетические маршруты

Конкретные этапы синтеза Fmoc-Gly-OH следующие: 3,0 г глицина растворяли в 115 мл 10% раствора Na2CO3 и охлаждали до температуры от -4°C до 0°C. Затем 11,2 г Fmoc-Cl растворяли в 35,0 мл ацетона и добавляли по каплям к смеси. После добавления смесь перемешивали на бане со льдом в течение 30 минут, а затем перемешивали при комнатной температуре в течение 2,0 часов. За ходом реакции следили с помощью тонкослойной хроматографии. По завершении реакции продукт выливали в 400 мл воды и дважды экстрагировали эфиром; после охлаждения pH доводили приблизительно до 2 с использованием концентрированной соляной кислоты, получая большое количество белого твердого вещества. Затем твердое вещество трижды экстрагировали 50 мл этилацетата, сушили безводным сульфатом магния, растворитель удаляли перегонкой при пониженном давлении и осаждали петролейным эфиром, получая 11,5 г Fmoc-глицина. Очистка дала продукт с чистотой 97,35%, как определено методом высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ).

Сценарии применения

1. Общий синтез пептидов

Fmoc-Gly-OH является наиболее фундаментальным строительным блоком Fmoc SPPS, используемым в качестве исходного материала для синтеза практически любой пептидной последовательности, содержащей глицин. Благодаря своим уникальным свойствам он широко используется в медицинских, экологических и промышленных исследованиях.

2. Аналоговый синтез GLP-1

Необходим для создания богатых глицином линкерных областей в аналогах GLP-1 и других миметиках инкретина, где остатки глицина обеспечивают необходимую гибкость основной цепи для активации рецептора.

3. Пептидный линкер и конструкция спейсера

Fmoc-Gly-OH является предпочтительным строительным блоком для создания гибких глициновых линкеров (например, (Gly)₃, (Gly)₄, (Gly)₅) в конъюгатах пептид-лекарственное средство, биспецифических пептидах и конъюгатах пептид-полимер, где требуются минимальные стерические препятствия и оптимальная гибкость.

4. Синтез пептидов, связанных с нуклеолином

Было обнаружено, что использование Fmoc-Gly-OH необходимо для синтеза пептидов, связанных с нуклеолином, многофункциональным белком, участвующим в биогенезе рибосом и пролиферации клеток.

5. Биоматериалы на основе пептидов.

Используется при синтезе самособирающихся пептидных гидрогелей и других биоматериалов, где остатки глицина способствуют образованию структур бета-листов и обеспечивают механическую гибкость.

6. Пептидомиметический синтез

Fmoc-Gly-OH служит исходным материалом для синтеза глицинсодержащих пептидомиметиков и производных неприродных аминокислот, что позволяет разрабатывать протеолитически стабильные терапевтические пептиды.

7. Разработка метода и справочник по контролю качества

Fmoc-Gly-OH служит хорошо изученным эталонным стандартом для разработки хроматографических методов и тестирования пригодности системы для разработки аналитических методов, тестирования контроля качества и проверки процесса производства пептидов.

8. Академические и промышленные исследования

Fmoc-Gly-OH — стандартный реагент в лабораториях по исследованию пептидов по всему миру, используемый при обучении, разработке методов и рутинном синтезе пептидов во всех областях применения.

Гарантия качества в Cosperpharm

Каждая партия проходит:

 Газовая хроматография (ГХ) – чистота ≥97,0%

 Неводное титрование – чистота ≥97,0%

 Показатель преломления – подтверждающий анализ

 1H ЯМР – структурная проверка

 Внешний вид – прозрачная жидкость от бесцветного до светло-желтого или светло-оранжевого цвета.

Каждая поставка сопровождается полным сертификатом подлинности, паспортом безопасности (с полной информацией GHS) и сертификатом происхождения.

Связаться с нами

Иногда самый простой строительный блок легче всего не заметить — но не в Cosperpharm. Мы поставляем Fmoc-Gly-OH в готовых к отправке количествах от граммов до килограммов, все с проверенной чистотой (≥98%) и низким содержанием остаточных растворителей. Нужно срочно? Образцы исследований и разработок доставляются в течение 5–7 рабочих дней. Оптовые заказы, оптовые скидки или индивидуальная упаковка? Просто спросите. Напишите письмо в Cosperpharm сегодня — мы позаботимся о том, чтобы ваша интеграция с глицином была простой и доступной.