Фмок-Глю-ОтБу

Фмок-Глю-ОтБу представляет собой селективно защищенный строительный блок, широко используемый в твердофазном пептидном синтезе Fmoc для введения остатков глутаминовой кислоты в пептидные последовательности. Fmoc-Glu-OtBu особенно ценен для получения γ-глутамиловых пептидов, где карбоксильная группа боковой цепи участвует в пептидоподобных связях, а также для применения в синтезе библиотек, где требуется селективное демаскирование защитных групп. В Fmoc-Glu-OtBu α-аминогруппа защищена лабильной в основании группой Fmoc, тогда как γ-карбоксильная группа боковой цепи защищена как кислотолабильный трет-бутиловый эфир. После конденсации карбоксильной группы боковой цепи с соответствующим амином или спиртом γ-амино- и карбоксильные функции могут быть выборочно демаскированы — при этом 20% пиперидина в ДМФ удаляют группу Fmoc, а 50% ТФУ в ДХМ удаляют сложный эфир tBu, что облегчает синтез сложных пептидных архитектур. Являясь стандартным строительным блоком для Fmoc SPPS, Fmoc-Glu-OtBu производится с уровнем качества 200 и полностью совместим с платформами автоматического и ручного синтеза пептидов.

Параметры продукта

Гарантия качества в Cosperpharm

Каждая партия проходит:

  Газовая хроматография (ГХ) – чистота ≥97,0%

  Неводное титрование – чистота ≥97,0%

  Показатель преломления – подтверждающий анализ

  1H ЯМР – структурная проверка

  Внешний вид – прозрачная жидкость от бесцветного до светло-желтого или светло-оранжевого цвета.

Каждая поставка сопровождается полным сертификатом подлинности, паспортом безопасности (с полной информацией GHS) и сертификатом происхождения.

Синтетический маршрут

(1) Приготовьте смесь глутаминовой кислоты-5-трет-бутилового эфира (Glu(OtBu)) и глутаминовой кислоты-1-трет-бутилового эфира (Glu-OtBu): в трехпортовую колбу емкостью 2000 мл добавьте 581 г трет-бутилацетата и 147 г глутаминовой кислоты, перемешайте, постепенно добавьте 100 мл хлорной кислоты, проведите реакцию при 20°C для Выдерживают 48 часов, охлаждают до 0°C, затем добавляют 600 мл воды и нейтрализуют Na₂CO₃ до pH 8–9. Проводят разделение жидкостей, трижды промывают по 100 мл 1%-ного водного раствора Na₂CO₃, объединяют водные фазы и трижды экстрагируют по 200 мл петролейного эфира.

(2) Переносят водную фазу, полученную на этапе (1), в трехпортовую колбу емкостью 2 л, добавляют 187,5 г CuSO₄·5H2O, перемешивают, доводят pH до 8–9 с помощью карбоната натрия, добавляют 100 мл тетрагидрофурана и 33,7 г Fmoc-OSu, поддерживают pH на уровне 8–9, проводят реакцию в течение 8 часов с получением сырого продукта флуоренметоксикарбонилглутамина. кислотный-1-трет-бутиловый эфир. Подкисляют этот сырой продукт HCl, экстрагируют этилацетатом, концентрируют при пониженном давлении, фильтруют и сушат, получая 36 г сложного эфира флуоренметоксикарбонил-L-глутаминовой кислоты-1-трет-бутила. Анализ методом ВЭЖХ показал, что чистота продукта составляет 99,1%, оптическое вращение - 9,4 (с = 1, в ГАЦ), температура плавления 109,5–110,6 °С, содержание изомеров 0,03%.

Сценарии применения

1. Твердофазный пептидный синтез Fmoc.

В качестве стандартного строительного блока для Fmoc SPPS Fmoc-Glu-OtBu используется для включения остатков L-глутаминовой кислоты в синтетические пептиды. Он полностью совместим с автоматическими и ручными синтезаторами пептидов, использующими стандартные химические протоколы Fmoc/tBu.

2. Синтез γ‑глутамилпептида.

Фмок-Глю-ОтБу является ключевым строительным блоком для получения γ-глутамиловых пептидов с помощью Fmoc SPPS, где γ-карбоксил боковой цепи участвует в пептидоподобных связях — структурном мотиве, обнаруженном в глутатионе и других биоактивных пептидах.

3. Синтез разветвленных пептидов и дендримеров.

После конденсации карбоксильной группы боковой цепи с подходящим амином или спиртом защитные группы могут быть последовательно демаскированы для синтеза разветвленных эфиров, амидов, лактамов и лактонов, содержащих глутамильное звено, что позволяет строить пептидные дендримеры и сложные разветвленные архитектуры.

4. Синтез пептидной библиотеки.

Фмок-Глю-ОтБу является ключевым строительным блоком в синтезе комбинаторных пептидных библиотек, обеспечивающим быструю и высокопроизводительную сборку разнообразных пептидных последовательностей для разработки новых лекарств и программ оптимизации.

5.Медицинская химия и открытие лекарств.

Фмок-Глю-ОтБу широко используется в медицинской химии в качестве строительного блока для синтеза пептидов и пептидомиметиков, поддерживая программы разработки лекарств, нацеленных на широкий спектр терапевтических областей, включая онкологию, метаболические нарушения и заболевания центральной нервной системы.

6. Разработка процессов и масштабирование

Химики-технологи используют Fmoc-Glu-OtBu для оптимизации реакций, картирования примесей и разработки масштабируемых маршрутов производства терапевтических пептидов. Cosperpharm предоставляет данные о характеристиках и поддержку процессов для плавного масштабирования от лаборатории до пилотного завода.

7. Производство пептидов GMP

Для организаций контрактного производства и фармацевтических компаний, производящих терапевтические пептиды в соответствии с GMP, Fmoc-Glu-OtBu поставляется с полной аналитической документацией, включая сертификаты подлинности, данные о стабильности и индивидуальные соглашения о качестве для поддержки подачи нормативных документов.

8. Синтез разветвленных амидов и лактамов.

Стратегия ортогональной защиты Fmoc-Glu-OtBu облегчает синтез разветвленных амидов и лактамов — сложных циклических и бициклических структур, которые представляют интерес для разработки ограниченных пептидных терапевтических средств и биологически активных аналогов натуральных продуктов.

Связаться с нами

Ищете надежного поставщика Fmoc-Glu-OtBu для вашего проекта по синтезу пептидов? Cosperpharm предлагает продукт высокой чистоты с подробной документацией и гибкими вариантами поставок — от граммовых количеств для ранних исследований до оптовых объемов для коммерческого производства. Свяжитесь с нашей командой для получения ценового предложения или технической консультации.