Fmoc-Dab(Boc)-OH

Fmoc-Dab(Boc)-OH представляет собой стандартный строительный блок для введения остатков 2,4-диаминомасляной кислоты (Dab) в пептиды посредством твердофазного пептидного синтеза Fmoc (SPPS). Ортогональная защита — лабильный к основаниям Fmoc на α-амине и кислотолабильный Boc на γ-амине — обеспечивает последовательное снятие защиты и селективную функционализацию, что делает Fmoc-Dab(Boc)-OH особенно ценным для синтеза разветвленных пептидов, пептидных дендримеров и циклических пептидов, где амин боковой цепи служит дополнительной точкой присоединения. Будучи непротеиногенной аминокислотой, Fmoc-Dab(Boc)-OH расширяет химическое разнообразие, доступное в пептидных библиотеках, за пределы канонических 20 протеиногенных аминокислот. Боковая цепь Dab — короче лизина на две метиленовые единицы — представляет собой основной амин с отчетливыми стерическими и электронными свойствами. В контексте разработки лекарств Fmoc-Dab(Boc)-OH использовался в синтезе пептидов-миметиков полимиксина, противомикробных агентов и терапевтических средств на основе циклических пептидов. Для целей контроля качества Fmoc-Dab(Boc)-OH служит аналитическим эталонным стандартом для разработки методов ВЭЖХ и определения профиля примесей при производстве пептидных АФИ.

Параметры продукта

Синтетический маршрут

Общая методика синтеза N-фторметоксикарбонил-N'-трет-бутоксикарбонил-L-2,4-диаминомасляной кислоты из ди-трет-бутилдикарбоната и Fmoc-L-2,4-диаминомасляной кислоты следующая: 50 г (146,8 ммоль) Fmoc-L-2,4-диаминомасляной кислоты суспендировали в смеси 700 мл ацетон и воду (объемное соотношение 1:1) и медленно добавляли 38,4 г (176 ммоль) ди-трет-бутилдикарбоната при 0°C. Затем реакционную смесь доводили до pH 7,5–8 с помощью 0,5 М раствора NaOH. После 4 часов реакции получали 56 г желаемого продукта с выходом 86,62% и чистотой ВЭЖХ 99,4%.

Почему Косперфарм? – Наши конкурентные преимущества

Условия хранения

Храните Fmoc-Dab(Boc)-OH в плотно закрытой таре, предохраняющей от света и влаги. При кратковременном хранении (до 12 месяцев) хранить при температуре 2–8°C. При длительном хранении, превышающем 12 месяцев, хранить при температуре –20°C в инертной атмосфере (азот или аргон). Соединение стабильно при соблюдении рекомендуемых условий хранения.

Срок годности: 3 года при хранении при температуре –20°С в закрытой таре в инертной атмосфере; 2 года при хранении при температуре 4°C. Ускоренные данные о стабильности и сводные данные о долгосрочной стабильности доступны по запросу.

Меры предосторожности при обращении: Избегайте образования пыли. Используйте в вытяжном шкафу. Надевайте химически стойкие перчатки (проверенные на соответствие стандарту EN 374 или его эквиваленту), защитные очки и лабораторный халат. После работы тщательно вымойте руки. Загрязненную одежду следует снять и постирать перед повторным использованием. Соединение предназначено только для исследовательских целей и не предназначено для диагностических или терапевтических процедур.

Связаться с нами

Нужен надежный источник Fmoc-Dab(Boc)-OH для вашего проекта синтеза сложных пептидов или подачи нормативных документов? Cosperpharm занимается контролем качества, документацией и логистикой цепочки поставок — свяжитесь с нами сегодня, чтобы обсудить ваши требования.