Fmoc-D-Phe-OH

Fmoc-D-Phe-OH является стандартным строительным блоком для включения остатков D-фенилаланина в индивидуальные пептиды посредством твердофазного пептидного синтеза Fmoc (Fmoc SPPS). Группа Fmoc в Fmoc-D-Phe-OH обеспечивает надежную N-концевую защиту во время сборки цепи, гарантируя, что соединение каждой аминокислоты происходит в желаемом направлении без преждевременного обрыва или разветвления. D-конфигурация аминокислоты делает Fmoc-D-Phe-OH особенно полезным для синтеза пептидов, устойчивых к протеазам, включая пептидные гормоны, антимикробные пептиды и ингибиторы ферментов, где неестественная основная цепь увеличивает метаболическую стабильность в биологических системах. Кроме того, Fmoc-D-Phe-OH служит универсальным промежуточным продуктом при получении хиральных строительных блоков для фармацевтических соединений, пептидомиметиков и стереохимически определенных потенциальных лекарств.

Параметры продукта

Почему Косперфарм? – Наши конкурентные преимущества

Преимущества продукта

1. Стандартный строительный блок для Fmoc SPPS

Fmoc-D-Phe-OH — это стандартный строительный блок для введения остатков D-фенилаланина в пептидные последовательности посредством твердофазного пептидного синтеза Fmoc. Защитная группа Fmoc устойчива к кислоте, ортогональна защитным группам боковой цепи (t-Bu, Boc, Pbf, Trt) и быстро расщепляется в мягких основных условиях (20% пиперидина в ДМФ), не затрагивая растущую пептидную цепь или связь смолы.

2. Повышенная протеолитическая стабильность.

Конфигурация D-энантиомера обеспечивает исключительную устойчивость к ферментативному гидролизу эндогенными протеазами, что делает Fmoc-D-Phe-OH идеальным для синтеза пептидных терапевтических средств длительного действия, антимикробных пептидов и устойчивых к ферментам аналогов эндогенных пептидных гормонов.

3. Высокая чистота и низкое содержание дипептидов.

Cosperpharm поставляет Fmoc-D-Phe-OH с низким содержанием примесей дипептидов, свободных аминокислот и уксусной кислоты, которые могут влиять на эффективность связывания и образовывать укороченные последовательности во время автоматического синтеза пептидов.

4. Универсальный каркас для пептидомиметиков.

Жесткая ароматическая боковая цепь Fmoc-D-Phe-OH может быть использована при создании ограниченных пептидомиметиков, индукторов β-шпильки и имитаторов β-поворота. Конфигурация D представляет уникальную конформацию основной цепи, которая может повысить аффинность и селективность связывания с мишенью.

5. Двойное назначение: эталонный стандарт для синтеза пептидов и примесей.

Cosperpharm поставляет Fmoc-D-Phe-OH двух уровней качества: промышленный класс (≥98% ВЭЖХ) для использования в качестве синтетического строительного блока при производстве пептидных АФИ; и эталонный стандарт (хиральная ВЭЖХ ≥99,5% с полной характеристикой) для использования в качестве аналитического стандарта при тестировании энантиомерной чистоты партий Fmoc-L-фенилаланина.

Синтетический маршрут

Для синтеза 3-(2-хлорэтил)-6,7,8,9-тетрагидро-9-гидрокси-2-метил-4H-пиридинопиримидин-4-она традиционный подход начинается с 2-амино-3-бензоилопиридина, который подвергается одностадийной реакции конденсации в присутствии трихлорида фосфина с получением целевого продукта с гидроксильной группой, защищенной бензильной группой; последующее удаление бензильной группы в условиях гидрирования палладия на угле дает желаемое соединение. Следует отметить, что при гидрировании палладия на угле для газообразного водорода достаточно давления в одну атмосферу, а условия нагрева могут привести к лучшим результатам реакции.

Связаться с нами

Готовы использовать Fmoc-D-Phe-OH для своей кампании по синтезу пептидов или аналитической программы? Обратитесь в Cosperpharm сегодня, чтобы получить конкурентоспособное предложение и надежные поставки.