Fmoc-D-Leu-OH

Fmoc-D-Leu-OH представляет собой стандартный строительный блок для включения остатков D-лейцина в пептиды посредством твердофазного пептидного синтеза Fmoc. D-лейцин — неприродный энантиомер лейцина — устойчив к расщеплению протеолитическими ферментами, распознающими L-аминокислоты, что делает Fmoc-D-Leu-OH стратегическим промежуточным продуктом в разработке метаболически стабильных терапевтических пептидов. Будучи производным D-энантиомерной аминокислоты, Fmoc-D-Leu-OH также служит ценным исследовательским инструментом для изучения взаимосвязи структура-активность, изучающей влияние стереохимической инверсии на биоактивность пептидов, селективность связывания рецепторов и стабильность плазмы. При разработке лекарств Fmoc-D-Leu-OH использовался при синтезе ингибиторов дипептидилпептидазы-4 (ДПП-4) для лечения диабета. Группа Fmoc в Fmoc-D-Leu-OH обеспечивает удобный спектрофотометрический мониторинг во время автоматических циклов сочетания, а свободная карбоновая кислота обеспечивает реакционноспособный участок для удлинения цепи. При использовании в твердофазном синтезе пептидов Fmoc-D-Leu-OH помогает исследователям создавать определенные аминокислотные последовательности для терапевтических целей, сохраняя при этом высокий уровень чистоты.

Параметры продукта

Почему Косперфарм? – Наши конкурентные преимущества

Синтетический маршрут

В присутствии основания 9-фторметоксикарбонилхлорид реагирует с лейцином с образованием FMOC-D-лейцина. Этот метод отличается простотой проведения, мягкими условиями проведения реакции, высоким выходом и широкой применимостью для получения FMOC-D-лейцина. Уравнение синтетической реакции FMOC-D-лейцина показано на рисунке ниже:

Часто задаваемые вопросы

Вопрос 1: В чем разница между Fmoc-D-Leu-OH и Fmoc-L-Leu-OH?

Ответ: Fmoc-D-Leu-OH содержит D-лейцин, неприродный энантиомер лейцина, тогда как Fmoc-L-Leu-OH содержит природный L-лейцин. D-энантиомер придает устойчивость к протеолитическому расщеплению при включении в пептиды, что делает его ценным для разработки терапевтических пептидов. Пептиды, содержащие D-аминокислоты, также демонстрируют измененные конформационные предпочтения и характеристики связывания по сравнению с их аналогами, состоящими только из L-аминокислот.

Вопрос 2: Растворим ли Fmoc-D-Leu-OH в воде?

О: Нет. Fmoc-D-Leu-OH нерастворим в воде из-за гидрофобной боковой цепи лейцина и ароматической группы Fmoc. Он растворим в органических растворителях, таких как ДМСО (≥35,3 мг/мл), этанол (≥94 мг/мл), ДМФ и дихлорметан. Для применений SPPS его обычно растворяют в ДМФ или НМП.

Связаться с нами

Получение Fmoc-D-Leu-OH для вашей кампании по синтезу пептидов, программы открытия лекарств или потребностей в эталонных стандартах должно быть эффективным и простым. Cosperpharm занимается закупками, контролем качества и логистикой, чтобы вы могли сосредоточиться на науке.