Boc-pGlu-OEt

Boc-pGlu-OEt представляет собой универсальный защищенный аминокислотный строительный блок, предназначенный для введения остатков пироглутаминовой кислоты в пептидные последовательности. Вос-защитная группа в Boc-pGlu-OEt защищает азот кольца во время сборки пептидной цепи, а этиловый эфир защищает карбоновую кислоту. Как конформационно ограниченное производное пироглутамата Boc-pGlu-OEt особенно ценен для синтеза пептидов, где желательна структурная жесткость. Независимо от того, используется ли Boc-pGlu-OEt для N-концевого пироглутамилирования в Boc-стратегии SPPS или в качестве хирального строительного блока в асимметричном синтезе, он обеспечивает чистоту и консистенцию, необходимые для требовательных синтетических приложений.

Параметры продукта

Синтетический маршрут

＋→

 Синтез Вос-D-этил-п-аспартата: Указанное в заголовке соединение получали с использованием обычных способов или следующей оптимизированной процедуры. Сначала L-этил-п-аспартат подвергали N-защите в дихлорметане диизобутилкарбонатом (Boc₂O) в присутствии каталитического количества ДМАП, получая N-Boc-L-этил-п-аспартат. Затем это соединение растворяли в толуоле и обрабатывали триэтилборгидридом лития (LiEt₃BH) при –78°C для восстановления карбонила. После завершения реакции добавляли 2,6-диметилпиридин (лутидин) и каталитическое количество ДМАП с последующим постепенным добавлением трифторуксусного ангидрида (ТФАА) для дегидратации с получением этилового эфира 4,5-дегидропролина. Наконец, целевой продукт – Вос-D-этил-п-аспартат – получали циклопропанированием с использованием Et2Zn и ClCH2I в 1,2-дихлорэтане при –15°C. Подробные этапы синтеза этилового эфира 4,5-дегидро-L-пролина следующие: L-этил-п-аспартат (200 г, 1,27 моль) растворяли в 1,2 л дихлорметана с последующим последовательным добавлением диизобутилкарбоната (297 г, 1,36 моль) и каталитического количества DMAP (1,55 г, 0,013 моль). мол). Смесь оставляли реагировать при комнатной температуре в течение 6 часов. По завершении реакционную смесь гасили насыщенным солевым раствором; органическую фазу сушили безводным Na2SO4 и фильтровали через короткую колонку с силикагелем, получая 323 г (100%) N-Boc-L-этил-п-аспартата. Растворите N-Boc-L-глутарилэтиловый эфир (160 г, 0,62 моль) в 1 л толуола, охладите до –78 °C и медленно добавляйте триэтилборгидрид лития (666 мл, 1,0 М раствор в ТГФ) в течение периода, превышающего 90 минут. После 3 часов реакции добавляют 2,6-диметилпиридин (423 мл, 3,73 моль) и DMAP (0,2 г, 0,0016 моль), а затем TFAA (157 г, 0,74 моль); реакционной смеси дают достичь комнатной температуры в течение 2 часов. Разбавляют смесь EtOAc и водой, затем органическую фазу последовательно промывают 3 NHCl, водой, насыщенным раствором NaHCO₃ и соляным раствором. Смесь сушат безводным Na2SO4 и фильтруют через силикагелевую пробку, получая 165 г сырого продукта. Неочищенный продукт очищают быстрой хроматографией на колонке с силикагелем, используя элюент этилацетат:гексан (1:5), получая 120 г (75%) этилового эфира 4,5-дегидропролина.

Часто задаваемые вопросы

A: pGlu означает пироглутаминовую кислоту (также известную как 5-оксопирролидин-2-карбоновая кислота).— циклическая аминокислота, образующаяся в результате внутримолекулярной циклизации глутаминовой кислоты. Пироглутаматное кольцо представляет собой конформационно ограниченный каркас, обычно встречающийся в биологически активных пептидах.

Вопрос 2: Каковы основные области применения Boc-pGlu-OEt?

Ответ: Boc-pGlu-OEt в основном используется в качестве строительного блока для введения остатков N-концевой пироглутаминовой кислоты в пептиды посредством Boc-стратегии SPPS. Он также используется в качестве хирального лиганда в асимметричном синтезе.

Гарантия качества в Cosperpharm

 Газовая хроматография (ГХ) – чистота ≥97,0%

 Неводное титрование – чистота ≥97,0%

 Показатель преломления – подтверждающий анализ

 1H ЯМР – структурная проверка

 Внешний вид – прозрачная жидкость от бесцветного до светло-желтого или светло-оранжевого цвета.

Каждая поставка сопровождается полным сертификатом подлинности, паспортом безопасности (с полной информацией GHS) и сертификатом происхождения.

 Связаться с нами

Ищете Boc-pGlu-OEt с проверенной чистотой и надежным снабжением для вашего проекта пептидного синтеза или асимметричного синтеза? Cosperpharm поставляет защищенные аминокислоты с качеством и обслуживанием, которым доверяют исследователи и производители. Свяжитесь с нами сегодня — мы готовы поддержать вашу следующую кампанию по синтезу.