Boc-D-Pro-OH

Boc-D-Pro-OH является стандартным строительным блоком для введения аминокислотных остатков D-пролина в твердофазный пептидный синтез на основе Boc (SPPS). Уникальная циклическая структура пролина— консервирован в Boc-D-Pro-OH— накладывает значительные конформационные ограничения на пептидные цепи, что делает пролин-содержащие пептиды ценными инструментами для изучения взаимосвязей между структурой и функцией белка и для разработки конформационно ограниченных пептидных терапевтических средств. Являясь ключевым строительным блоком в синтезе пептидов и биологически активных соединений, Boc-D-Pro-OH позволяет химикам-медикам исследовать влияние стереохимии D-пролина на конформацию пептидов, связывание с рецепторами и фармакокинетические свойства. Надежная Boc-защитная группа в Boc-D-Pro-OH имеет решающее значение для облегчения селективных реакций и повышения выхода целевых молекул во время синтеза пептидов. В биохимических исследованиях Boc-D-Pro-OH служит предшественником для синтеза оптически чистых пептидов и биологически активных соединений, а его жесткое пирролидиновое кольцо способствует конформационной стабильности и целевой селективности конечных продуктов. D-конфигурация Boc-D-Pro-OH также обеспечивает повышенную протеолитическую стабильность по сравнению с аналогами, содержащими L-пролин, что решает одну из основных проблем при разработке пептидных лекарств.

 

 Параметры продукта

---

Параметр	Спецификация
Название продукта	Boc-D-Pro-OH
Номер CAS	37784-17-1
Молекулярная формула	C₁₀H₁₇NO₄
Молекулярный вес	215,25 г/моль
Появление	Микрокристаллический порошок от белого до почти белого цвета.
Точка плавления	134–137 °С (лит.)
Точка кипения	355.52 °С при 760 мм рт.ст.
Плотность	1.1835г/см³
Условия хранения	2–8 °С

 

Приложение

---

Boc-D-Pro-OHиспользуется в качестве биохимического реагента и служит защитным мономером для аминокислот.

 

Синтетический маршрут

---

При комнатной температуре к перемешиваемому раствору D-пролина (100 г, 868,58 ммоль) в диоксане (400 мл, 8 объемов) при комнатной температуре добавляли NaHCO3 (182,4 г, 2,5 эквивалента) и воду (800 мл, 8 объемов) и смесь перемешивали в течение примерно 30 минут. Реакционную смесь охлаждали до 0–5°C, затем медленно добавляли диизопропилкарбонат (Boc₂O) (224,26 г, 1,2 эквивалента) и продолжали перемешивать при 0–5°C в течение 1 часа. Затем смесь постепенно нагревали до комнатной температуры и перемешивали в течение ночи (12 часов). За ходом реакции следили с помощью тонкослойной хроматографии (ТСХ). По завершении диоксановый растворитель выпаривали при пониженном давлении. Водную фазу подкисляли до рН 2–3 раствором 4 NHCl при температуре 0–5 °С. Водную фазу экстрагировали этилацетатом (4×200 мл), органические слои объединяли, промывали водой и сушили безводным Na2SO4. Органический слой концентрировали при пониженном давлении с получением белого твердого продукта. Это твердое вещество добавляли к гептану (200 мл) и перемешивали при комнатной температуре в течение 2 часов. Полученное твердое вещество фильтровали, собирали и сушили в вакууме при 45–50 °C с получением целевого соединения.

 

Обеспечение качества продукции

---

Cosperpharm создала комплексную систему обеспечения качества Boc-D-Pro-OH, которая отвечает строгим ожиданиям как производства промежуточных продуктов пептидного синтеза, так и применения эталонных стандартов:

 

Тщательная аналитическая характеристика. Каждая партия проходит комплексное аналитическое тестирование: чистота ВЭЖХ (промышленный класс ≥99,0%; класс эталонного стандарта ≥95,0%, с полной хроматографической прослеживаемостью), проверка оптического вращения ([α]²⁰/D +61±2°, c=2% в уксусной кислоте), проверка точки плавления (133–137 °C), проверка внешнего вида (микрокристаллический порошок от белого до почти белого), определение содержания воды (Карл Фишер <0,5%), анализ остаточного растворителя (ГХ) и, где применимо, 1H-ЯМР и МС-подтверждение молекулярной идентичности.

 

Полная отслеживаемость партий с использованием хранимых образцов. От закупки сырья (D-пролин от квалифицированных поставщиков) до Boc-защиты, очистки и окончательной упаковки — каждый шаг полностью документируется и отслеживается. Каждая партия получает уникальный номер партии с достаточным количеством хранимых образцов, хранящихся в соответствии с процедурами обеспечения качества Cosperpharm.

 

Программа контроля стабильности. Cosperpharm постоянно проводит исследования стабильности при рекомендуемых условиях хранения: долгосрочное хранение при –20 °C в инертной атмосфере, ускоренные исследования стабильности (40 °C/75 % относительной влажности) на репрезентативных партиях. Сводные данные о стабильности регулярно обновляются, при этом доступны полные пакеты данных для поддержки требований нормативных требований клиентов. Срок годности: 3 года при –20 °С; 2 года при 4 °C.

 

Документация готова для подачи в регулирующие органы. Каждая партия включает в себя сертификат анализа (COA) с данными о чистоте и характеристиках конкретной партии, паспорт безопасности материала (SDS) и таможенную документацию для международной доставки. Клиентам, подготавливающим нормативную документацию для терапевтических средств на основе пептидов, Cosperpharm по запросу предоставляет готовые к DMF пакеты документации, отчеты о валидации методов, данные о стабильности и индивидуальные соглашения о качестве.

 

Аудит качества по инициативе клиента. Квалифицированные клиенты могут пройти аудит производственных мощностей, средств контроля качества и документации Cosperpharm. Пожалуйста, свяжитесь с нашей командой регулирующих органов, чтобы запланировать аудит. Документация о соответствии ISO предоставляется по запросу.

 

Связаться с нами

---

Готовы использовать Boc-D-Pro-OH для своей кампании по синтезу пептидов или программы медицинской химии? Cosperpharm поставляет высококачественные Boc-защищенные аминокислоты с необходимой вам документацией и надежностью поставок. Свяжитесь с нашей командой сегодня — мы здесь, чтобы помочь вам добиться успеха, от исследований и разработок до коммерческого производства.