бензил (2S,3R)-2-((трет-бутоксикарбонил)амино)-3-гидрокси-3-(4-метоксифенил)пропаноат

Бензил (2S,3R)-2-((трет-бутоксикарбонил)амино)-3-гидрокси-3-(4-метоксифенил)пропаноат – что делает его уникальным? Рацемические или промежуточные продукты с низким содержанием ee часто образуют неотделимые диастереомерные примеси во время синтеза API, что приводит к увеличению затрат на очистку и снижению выхода. Напротив, бензил (2S,3R)-2-((трет-бутоксикарбонил)амино)-3-гидрокси-3-(4-метоксифенил)пропаноат доставляется с фиксированной (2S,3R)-конфигурацией и ≥99% ее, что подтверждено хиральной ВЭЖХ и оптическим вращением. бензил (2S,3R)-2-((трет-бутоксикарбонил)амино)-3-гидрокси-3-(4-метоксифенил)пропаноат позволяет напрямую использовать его в конвергентных синтезах лекарств без трудоемкого хирального разделения. Более того, Вос-группа и бензиловый эфир представляют собой ортогональные защитные ручки, которые можно избирательно удалять в мягких кислых или гидрогенолитических условиях, что позволяет быстро собирать сложные фармакофоры. По этим причинам бензил (2S,3R)-2-((трет-бутоксикарбонил)амино)-3-гидрокси-3-(4-метоксифенил)пропаноат является предпочтительным хиральным строительным блоком для масштабных кампаний, требующих стереохимической целостности.

Приложения

Это промежуточное соединение является ключевым строительным блоком для ингибиторов протеазы, кандидатов на противовирусные препараты и других хиральных препаратов, содержащих каркас из β-гидроксифенилаланина. 4-метоксифенильная группа может служить гидрофобным ароматическим зондом в исследованиях SAR. Между тем, Boc-группа расщепляется в мягких кислых условиях, и бензиловый эфир может быть избирательно удален посредством гидрогенолиза или омыления — настоящая стратегия ортогональной защиты для реакций модификации пептида или циклизации.

Параметры продукта

Ключевые приложения

1. Асимметричный синтез

Благодаря заранее построенным (2S,3R) соседним хиральным центрам это промежуточное соединение можно использовать непосредственно в циклизациях Штаудингера, реакциях Мицунобу или катализируемых металлами кросс-сочетаниях, сохраняя при этом конфигурацию. Передача этапа хирального разделения компании Cosperpharm снижает риски при разработке вашего процесса.

2. Пептидные миметики и циклические пептиды.

Вос-защищенная аминогруппа готова к связыванию с карбоновыми кислотами, тогда как бензиловый эфир может быть удален последним для циклизации – идеальное решение для конформационно ограниченных циклических пептидов. 4-метоксифенильная группа улучшает липофильность и проникновение через гематоэнцефалический барьер в ЦНС.

3. Эталонный стандарт для контроля примесей

Для компаний, разрабатывающих соответствующие API, это промежуточное соединение может служить стандартом технологических примесей или маркером деградации. Мы предлагаем сверхчистые флаконы (≥99,5%) с полной структурной аутентификацией (ЯМР, МСВР, ИК).

Часто задаваемые вопросы (FAQ)

Вопрос 1: Как вы гарантируете энантиомерную чистоту?

Ответ: Мы контролируем стереохимию на этапе асимметричного синтеза. Конечный продукт тестируется с помощью хиральной ВЭЖХ с использованием сертифицированного эталонного стандарта известной конфигурации. Каждая партия включает хиральную хроматограмму и конкретные данные вращения. Для клиентов, которым требуется ee ≥99,5%, мы предлагаем одну перекристаллизацию в качестве индивидуальной услуги.

В2: Будет ли соединение рацемизироваться или разлагаться во время хранения?

Ответ: Он стабилен при температуре 2‑8°C в запечатанных темных контейнерах. Исследования принудительной деградации не показывают рацемизации через 30 дней при температуре 25°C на открытом воздухе, хотя может произойти следовой гидролиз (открытие бензилового эфира) или снятие Boc-защиты. Чтобы избежать этого, дайте бутылке нагреться до комнатной температуры, прежде чем открывать ее и обращаться с ней в среде инертного газа. Для частого использования мы можем предоставить предварительно аликвотные флаконы (1 г или 5 г) в атмосфере азота.

Связаться с нами

Готовы приобрести бензил (2S,3R)-2-((трет-бутоксикарбонил)амино)-3-гидрокси-3-(4-метоксифенил)пропаноат? Свяжитесь с Cosperpharm сегодня, чтобы получить образец или ценовое предложение. Нужны ли вам эталонные стандарты высокой чистоты для тестирования на примеси в лекарствах, материал исследовательского уровня для открытия лекарств или индивидуальный синтез для крупномасштабного производства?