Как указано в предоставленной информации, БЕНЗОТИАЗОЛ-6-КАРБОНОВАЯ КИСЛОТА служит основным строительным блоком для синтеза широкого спектра производных бензотиазола. БЕНЗОТИАЗОЛ-6-КАРБОНОВАЯ КИСЛОТА содержит бензотиазольное ядро, которое является привилегированной основой в медицинской химии и содержится в таких лекарствах, как рилузол (АЛС), френтизол и многочисленных противогрибковых, противовирусных и противораковых средствах. С помощью БЕНЗОТИАЗОЛ-6-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ химики могут легко создавать амиды, сложные эфиры и конъюгаты с помощью ее карбоновой кислоты без необходимости непосредственно функционализировать гетероциклическое кольцо. Атомы серы и азота обеспечивают дополнительные места для координации металлов (полезных в катализе) и водородных связей (важных для взаимодействия с биологическими мишенями). Поскольку БЕНЗОТИАЗОЛ-6-КАРБОНОВАЯ КИСЛОТА представляет собой твердое вещество, стабильное при комнатной температуре и негигроскопичное, обращаться с ней приятно по сравнению со многими другими гетероциклическими кислотами.
|
Параметр |
Спецификация |
|
Номер CAS |
3622-35-3 |
|
Молекулярная формула |
C₈H₅NO₂S |
|
Молекулярный вес |
179,20 г/моль |
|
Точка плавления |
245–251°С (лит.) |
|
Точка кипения (прогнозируемая) |
387,7±15,0°С |
|
Плотность (прогнозируемая) |
1,508±0,06 г/см³ |
|
pKa (прогнозируемый) |
3,70±0,30 |
|
Появление |
Порошок от белого до светло-коричневого цвета |
|
Хранилище |
Запечатанный в сухом контейнере, при комнатной температуре, в защищенном от света месте. |
|
УЛЫБКИ |
S1C2=CC(C(O)=O)=CC=C2N=C1 |
|
Чистота (ВЭЖХ) |
≥98,0% |
|
Символы опасности |
Си, Хн |
|
Коды риска |
36/37/38 – Раздражает глаза, органы дыхания и кожу; 21.20.22 – Вреден при вдыхании, попадании на кожу и при проглатывании. |
|
Заявления о безопасности |
26 – При попадании в глаза промыть большим количеством воды и обратиться к врачу; 36 – Носите подходящую защитную одежду; 37.26.39 – При попадании в глаза немедленно промыть, надеть подходящие перчатки и средства защиты глаз/лица. |
|
ВГК Германия |
ВГК3 (высокоопасно для воды) |
|
Класс хранилища |
11 – Горючие твердые вещества |
|
Категории опасности (CLP) |
Раздражение глаз Категория 2; Раздражение кожи Категория 2; STOT-SE Категория 3 (раздражение дыхательных путей) |
|
Преимущество |
Что это значит для вашей работы |
|
Привилегированный эшафот |
Бензотиазольное ядро присутствует во многих биологически активных соединениях. Начиная с карбоновой кислоты, вы получаете прямой доступ к амидам, эфирам и конъюгатам. |
|
Жесткая, плоская структура |
Идеально подходит для π-стекинговых взаимодействий при связывании белков и для создания конъюгированных материалов. |
|
Встроенная координация металлов |
Атомы азота и серы могут связываться с переходными металлами (Pd, Cu, Ru), что делает их полезными лигандами для катализа. |
|
Высокая термическая стабильность |
Плавится при температуре выше 245°C – не разлагается при обычном синтезе или сушке. |
|
Легко очищаемые производные |
Многие амиды и эфиры бензотиазола являются кристаллическими, что облегчает очистку перекристаллизацией. |
|
Стабильное, негигроскопичное твердое вещество |
Специального хранения не требуется (просто хранить в сухом месте при комнатной температуре). Легко взвешивать и дозировать. |
|
Универсальная химическая ручка. |
–COOH может быть активирован (HATU, EDC, SOCl₂) с образованием амидов, сложных эфиров или восстановлен до спирта. |
Как отмечается в прилагаемой информации, это соединение является основным исходным веществом для синтеза различных производных бензотиазола. Это отправная точка для создания библиотек соединений, в которых положение 6 модифицируется посредством карбоновой кислоты, в то время как гетероциклическое ядро остается неповрежденным. Этот подход гораздо более эффективен, чем попытка напрямую функционализировать бензотиазольное кольцо.
Производные бензотиазола встречаются в:
● Рилузол (лечение АЛС) – хотя он и представляет собой 2-амино-6-трифторметоксипроизводное, схема замещения 6 имеет решающее значение.
● Противогрибковые средства (например, бензотиазолкарбоксамиды).
● Противотуберкулезные средства – некоторые бензотиазол-6-карбоксамиды проявляют активность в отношении штаммов, устойчивых к лекарствам.
● Ингибиторы киназы – плоское ядро помещается в карманы связывания АТФ.
● Модуляторы каннабиноидных рецепторов.
● Наличие карбоновой кислоты в 6-м положении позволяет быстро проводить аналогии посредством амидного сочетания с различными аминами.
Бензотиазольное ядро может координироваться с металлами через азот тиазола и атом серы. Когда карбоновая кислота используется для закрепления лиганда на твердой основе (например, посредством амидной связи со смолой, функционализированной амином), полученный материал может служить гетерогенным катализатором перекрестных связей (Сузуки, Хек). Альтернативно, металлокомплексы бензотиазол-6-карбоновой кислоты изучались в качестве люминесцентных сенсоров для ионов или малых молекул.
Производные бензотиазола известны своими флуоресцентными свойствами. Карбоновую кислоту можно превратить в сложный эфир или амид, что расширяет конъюгацию. Такие соединения используются:
● Органические светодиоды (OLED).
● Флуоресцентные зонды для биовизуализации (например, для определения pH, ионов металлов или активных форм кислорода).
● Лазерные красители.
Некоторые бензотиазолкарбоксамиды обладают гербицидной или фунгицидной активностью. Это соединение можно использовать для подготовки библиотек для скрининга средств защиты растений.
Бензотиазол-6-карбоновая кислота иногда является продуктом разложения или технологической примесью при производстве некоторых фармацевтических препаратов. Cosperpharm может предоставить его в качестве эталонного стандарта с сертифицированной чистотой для разработки методов контроля качества.
Это соединение имеет несколько классификаций опасности. Перед использованием внимательно прочитайте.
|
Тип опасности |
Классификация |
Подразумеваемое |
|
Раздражение глаз |
Категория2 |
Вызывает серьезное раздражение глаз. Носите очки. |
|
Кожное раздражение |
Категория2 |
Вызывает раздражение кожи. Наденьте перчатки. |
|
СТОТ-SE |
Категория 3Может вызвать раздражение дыхательных путей. |
Избегайте вдыхания пыли. |
|
Острая токсичность |
Вреден при вдыхании, контакте с кожей или проглатывании (R20/21/22) |
Используйте вытяжной шкаф, избегайте проглатывания. |
|
Водная опасность |
ВГК3 (высокоопасно для воды) |
Не выпускать в окружающую среду. |
|
Горючесть |
Класс хранения 11 – Горючее твердое вещество |
Беречь от открытого огня и сильных окислителей. |
● Глаза: Защитные очки (а не только очки) – обязательны.
● Руки: Химически стойкие перчатки (нитрил толщиной не менее 0,11 мм).
● Дыхательная система: Используйте вытяжной шкаф. Если образование пыли неизбежно, наденьте маску N95 или P2.
● Одежда: лабораторный халат, длинные рукава.
● Первая помощь:
1. При попадании в глаза: Промыть большим количеством воды в течение 15 минут (S26). Обратитесь за медицинской помощью.
2. Контакт с кожей: Промыть водой с мылом.
3. Вдыхание: Выйдите на свежий воздух.
4. Проглатывание: Прополоскать рот. Не вызывайте рвоту. Обратитесь за медицинской помощью.
● Хранение: Храните контейнер плотно закрытым в сухом месте при комнатной температуре. Хранить вдали от сильных окислителей и оснований. Наклейте надписи «Горючее твердое вещество» и «Вредно».
● Утилизация: Собрать как опасные химические отходы. Не смывайте в канализацию (WGK3).
Готовы изучить химию бензотиазол-6-карбоновой кислоты? Cosperpharm предлагает этот незаменимый исходный материал в количествах от 1 грамма до килограмма, с чистотой ≥98% и полной документацией по безопасности. Являетесь ли вы химиком-медиком, проводящим скрининг новой серии амидов, химиком-технологом, расширяющим масштабы синтеза, или исследователем, разрабатывающим флуоресцентный зонд, мы здесь, чтобы предоставить соединение, которое положит начало вашей работе.
Адрес
№ 2 Янгуан 3-я дорога, промышленный парк химического цикла Дуодао, город Цзинмэнь, провинция Хубэй, Китай
Тел.
Электронная почта
![трет-Бутил(S)-2-(4-фтор-3,5-диметилфенил)-4-метил-3-(2-оксо-2,3-дигидро-1Н-имидазол-1-ил)-2,4,6,7-тетрагидро-5Н-пиразоло[4,3-с]пиридин-5-карбоксилат](/upload/8820/tert-butyl-s-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-3-2-oxo-2-3-dihydro-1h-imidazol-1-yl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-5455.webp "трет-Бутил(S)-2-(4-фтор-3,5-диметилфенил)-4-метил-3-(2-оксо-2,3-дигидро-1Н-имидазол-1-ил)-2,4,6,7-тетрагидро-5Н-пиразоло[4,3-с]пиридин-5-карбоксилат")
![трет-Бутил(S)-3-амино-2-(4-фтор-3,5-диметилфенил)-4-метил-2,4,6,7-тетрагидро-5H-пиразоло[4,3-c]пиридин-5-карбоксилат](/upload/8820/tert-butyl-s-3-amino-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-307965.webp "трет-Бутил(S)-3-амино-2-(4-фтор-3,5-диметилфенил)-4-метил-2,4,6,7-тетрагидро-5H-пиразоло[4,3-c]пиридин-5-карбоксилат")
