6-бромхромон

6-Бромхромон (CAS 51483-92-2) представляет собой гетероциклическое соединение, принадлежащее к семейству хромонов — кислородсодержащих гетероциклов, характеризующихся бензоаннелированной кольцевой системой γ-пирона. Молекулярная формула C₉H₅BrO₂ с молекулярной массой 225,04 г/моль, соединение обычно поставляется с чистотой ≥98,0% в виде порошка от белого до светло-желтого цвета или кристаллического твердого вещества. Наличие атома брома в 6-м положении хромонового кольца существенно влияет на его химические свойства и реакционную способность.

В фармацевтических разработках 6-бромхромон служит ключевым промежуточным продуктом в синтезе различных биологически активных молекул, особенно противовоспалительных и противораковых препаратов. Его производные были исследованы на предмет противогрибковой, противоопухолевой и ингибирующей α-глюкозидазы активности. В биохимических исследованиях он действует как инструмент для изучения активности и взаимодействия ферментов, обеспечивая понимание метаболических путей и механизмов заболеваний. В материаловедении 6-бромхромон используется при разработке органических светоизлучающих диодов (OLED) благодаря своим уникальным электронным свойствам, а его реакционноспособная бромная группа облегчает синтез полимерных материалов и красителей. Кроме того, 6-бромхромон продемонстрировал перспективность в сельскохозяйственной химии в качестве пестицида, продемонстрировав эффективность против патогенов растений.

Параметры продукта

Меры первой помощи:

При вдыхании: Вынести человека на свежий воздух. Если нет дыхания, сделайте искусственное дыхание. Проконсультируйтесь с врачом.

При попадании на кожу: Смыть большим количеством воды с мылом. Если раздражение кожи не проходит, обратитесь к врачу.

При попадании в глаза: Тщательно промыть большим количеством воды в течение не менее 15 минут и обратиться к врачу. Продолжайте промывать во время транспортировки в больницу.

При проглатывании: Прополоскать рот водой. Никогда не давайте ничего перорально человеку, находящемуся без сознания. Проконсультируйтесь с врачом.

Сценарии применения

1. Открытие противогрибкового препарата (Candida albicans).

Фармацевтическая исследовательская группа разрабатывает новые противогрибковые средства для борьбы с лекарственно-устойчивыми инфекциями Candida albicans, основной причиной внутрибольничных инфекций кровотока. Используя 6-бромхромон в качестве основного каркаса, команда синтезирует серию C6-замещенных производных хромона посредством сочетания Сузуки с различными бороновыми кислотами. Полученные соединения проверяют на противогрибковую активность с использованием анализа микроразбавлений в бульоне. В соответствии с опубликованными протоколами производное (6-бромхромон-3-карбонитрил) демонстрирует значительные противогрибковые свойства, полностью ингибируя образование биопленки при МИК 5 мкг/мл, что в десять раз более эффективно, чем 6-хлор-3-формилхромон (МПК = 20 мкг/мл).

2. Разработка ингибитора α-глюкозидазы для лечения диабета II типа.

Группе разработчиков лекарств для лечения сахарного диабета II типа (СД2) требуются мощные ингибиторы α-глюкозидазы для контроля постпрандиальной гипергликемии. После исследования 2025 года, опубликованного в Журнале молекулярной структуры, команда синтезирует новую серию тиосемикарбазонов на основе 6-бромхромона (соединения 3a-p). Соединения характеризуются методами 1H-ЯМР, 13C-ЯМР и CHN-анализа и оцениваются на ингибирующую активность α-глюкозидазы. Наиболее мощное производное (соединение 3i) имеет значение IC₅₀ 0,61±0,04 мкм, что примерно в 1400 раз более активно, чем стандартное лекарственное средство акарбоза (IC₅₀ = 870,36 мкм). Кинетический анализ показывает ингибирование, зависящее от концентрации, со значением Ki 1,16 мкм. Молекулярный стыковка In silico и молекулярно-динамическое моделирование подтверждают режим связывания, подтверждая, что 6-бромхромон является мощной основой для открытия противодиабетических препаратов.

3. Разработка флуоресцентного зонда для биологической визуализации

Исследовательской группе по химической биологии необходимо визуализировать динамические клеточные процессы в реальном времени с высокой специфичностью. 6-Бромохромон используется в качестве предшественника для создания новых флуоресцентных зондов путем конъюгирования хромонового ядра с флуорогенными фрагментами посредством реакций перекрестного связывания. Атом брома служит якорем для прикрепления линкеров полиэтиленгликоля (ПЭГ) или меток сродства к биотину. Полученные зонды используются для визуализации живых клеток для отслеживания локализации белков, динамики мембран или активности ферментов в исследованиях в реальном времени механизмов заболеваний и клеточной сигнализации.

4. Синтез органических светоизлучающих диодов (OLED).

Лаборатория материаловедения разрабатывает новые органические светоизлучающие диоды (OLED) с повышенной эффективностью и чистотой цвета для дисплеев. 6-Бромхромон включается в качестве строительного блока в сопряженные полимеры посредством поликонденсации Сузуки или Ямамото. Хромоновое ядро ​​с дефицитом электронов и бромная ручка позволяют сшивать и регулировать уровни HOMO/LUMO полимера. Полученные материалы характеризуются квантовыми выходами фотолюминесценции, морфологией тонких пленок и выходом по току в стопках устройств OLED, что приводит к созданию высокопроизводительных органических полупроводников.

5. Сельскохозяйственная химия (разработка пестицидов)

Агрохимический исследовательский центр разрабатывает более безопасные и экологически чистые пестициды, обладающие высокой эффективностью против патогенов растений, но низкой токсичностью для полезных организмов. Производные 6-бромхромона синтезируются и оцениваются на предмет противогрибковой активности против грибов, уничтожающих урожай, при тестировании на токсичность для полезной нематоды Caenorhabditis elegans. Производное (6-бромхромон-3-карбонитрил) демонстрирует сильную противогрибковую активность с низкой фитотоксичностью в отношении семян Brassica rapa (эффективная концентрация >100 мкг/мл) по сравнению с контрольными соединениями, что позволяет предположить его потенциал в качестве ведущего кандидата для разработки пестицидов следующего поколения.

6. Синтез библиотеки противовоспалительных и противораковых соединений.

Группа медицинских химиков создает специализированную библиотеку производных хромонов для изучения противовоспалительной и противораковой активности SAR. Используя 6-бромхромон в качестве общего исходного материала, команда проводит параллельное соединение Сузуки с группой бороновых кислот (арил, гетероарил, алкил) для создания C6-замещенных производных. Полученную библиотеку проверяют на ингибирование ЦОГ-1/ЦОГ-2 (противовоспалительное) и на антипролиферативную активность в отношении линий раковых клеток (например, рак молочной железы MCF-7, рак легких A549). Соединения свинца с улучшенной эффективностью и селективностью идентифицируются для дальнейшей доклинической оценки.

Гарантия качества в Cosperpharm

Каждая партия проходит:

● Газовая хроматография (ГХ) – чистота ≥97,0 %.

● Неводное титрование – чистота ≥97,0%.

● Показатель преломления – подтверждающий анализ.

● 1H ЯМР – структурная проверка.

● Внешний вид – прозрачная жидкость от бесцветного до светло-желтого или светло-оранжевого цвета.

Каждая поставка сопровождается полным сертификатом подлинности, паспортом безопасности (с полной информацией GHS) и сертификатом происхождения.

Связаться с нами

Готовы продолжить свои исследования? Давайте соединимся. В Cosperpharm мы сочетаем технический опыт с исключительным обслуживанием клиентов. Если у вас есть какие-либо вопросы относительно 6-бромхромона (CAS51483-92-2) или вы хотите запросить ценовое предложение, наша команда готова вам помочь.