5-хлорхинолин-2-ол

Хинолиновый каркас является одним из наиболее привилегированных гетероциклов в разработке лекарств: хинин (противомалярийное средство), ципрофлоксацин (антибиотик) и хлорохин (противомалярийное/иммуномодулирующее средство) имеют это ядро. 5-Хлорохинолин-2-ол основывается на этом фундаменте, вводя атом хлора в положение 5 и гидроксильную/карбонильную группу в положение 2, создавая универсальную платформу, которую можно использовать в качестве строительного блока для фармацевтических соединений с потенциальной противомикробной, противораковой и противовоспалительной активностью. 5-Хлорохинолин-2-ол имеет два различных значения: атом хлора служит для дальнейшей функционализации (например, реакции кросс-сочетания, нуклеофильное ароматическое замещение), а 2-гидроксигруппа может быть алкилирована или ацилирована для создания разнообразных библиотек. Cosperpharm поставляет 5-хлорхинолин-2-ол с чистотой ≥95% по данным ВЭЖХ, подтверждённой полной аналитической документацией. Продукт стабилен при хранении в закрытом виде в прохладном, сухом месте в инертной атмосфере, а 5-хлорхинолин-2-ол доступен от исследовательских количеств до пилотных партий.

Параметры продукта

Ключевые приложения

1. Медицинская химия — противомикробные, противораковые и противовоспалительные средства.

5-Хлохинолин-2-ол служит строительным блоком для фармацевтических соединений с широкой биологической активностью. Производные хинолина тщательно изучались на предмет их антибактериальных, противогрибковых, противомалярийных, противораковых и противовоспалительных свойств. Атом хлора в положении 5 повышает химическую реакционную способность и биологическую активность путем модуляции электронных свойств и липофильности.

Примечательно, что 5-хлор- и другие галогенированные хинолин-8-олы продемонстрировали сильную антикандидозную активность, причем производное 5-хлора наиболее эффективно подавляет рост Candida albicans. Родственное соединение, 5-хлор-8-хинолинол, продемонстрировало уникальную p53-модулирующую активность, смещая трансактивацию с проапоптозных на защитные реакции, включая усиление индукции p21 и подавление индукции PUMA, что указывает на его потенциал в качестве радиозащитного агониста.

Гидроксильная группа во 2-м положении делает это соединение потенциальным хелатором металлов, позволяя ему разрушать металлозависимые ферменты в патогенах — механизм, общий для многих биологически активных хинолинолов.

2. Органический синтез — ключевой промежуточный продукт для гетероциклических библиотек.

Соединение может быть функционализировано несколькими путями:

● N-алкилирование (в положении 1) — использование алкилгалогенидов, алкилтозилатов или условий Мицунобу для введения различных боковых цепей.

● О‑алкилирование (превращение 2‑гидроксигруппы в 2‑алкокси) — с использованием алкилгалогенидов с основанием или в условиях Мицунобу.

● Электрофильное ароматическое замещение (в 3-м, 6-м, 7-м или 8-м положениях) — хлор в 5-м положении направляет поступающие электрофилы в определенные позиции.

● Перекрестная связь (Сузуки, Стилле, Соногашира) — замените хлор арильной, алкильной, алкинильной или другими группами.

● Гидролиз/декарбоксилирование — доступ к другим производным хинолина.

Полученные 5-замещенные хинолин-2-оны могут быть дополнительно преобразованы в библиотеки потенциальных кандидатов на лекарственные средства или материалов.

3. Материаловедение — органические полупроводники и органические светодиоды.

Хинолин и его производные все чаще применяются в материаловедении, особенно при разработке органических полупроводников и светодиодов (OLED). Жесткое π-сопряженное хинолиновое ядро ​​обеспечивает превосходные свойства переноса заряда. Электроноакцепторный хлорный заместитель и гидроксильная/карбонильная группа, связывающая водородные связи, позволяют настраивать электронные свойства — разрыв HOMO-LUMO можно регулировать путем варьирования заместителей. Хинолинсодержащие макромолекулы нашли применение в качестве активных материалов в органических электронных устройствах, стабильных термостойких покрытиях в упаковке, флуоресцентных зондах в различных схемах зондирования.

Хинолиновое звено, включенное в полимеры или небольшие молекулы, способствует термической стабильности, флуоресценции и способности переноса электронов.

4. Биологические исследования — ферментные зонды и белок-лигандные взаимодействия.

5-Хлохинолин-2-ол служит зондом для изучения активности ферментов и белок-лигандных взаимодействий. Было показано, что производные хинолина влияют на клеточные сигнальные пути, экспрессию генов и клеточный метаболизм. Например, некоторые хинолины (включая хлорохин и хинин) были идентифицированы как мощные ингибиторы пигментации, действующие путем нарушения внутриклеточного транспорта белков, связанных с тирозиназой, в отличие от механизма традиционных ингибиторов тирозиназы. Эти хинолины оказались значительно более эффективными, чем арбутин, широко используемый агент для осветления кожи, на модели, эквивалентной коже человека. Это открытие предполагает потенциальное применение в «космецевтическом» осветлении кожи и лечении нарушений гиперпигментации — этот аспект стоит изучить, если ваша работа касается дерматологии или косметической химии.

5. Промышленное применение — красители, пигменты и агрохимикаты.

Соединение используется в синтезе красителей, пигментов и агрохимикатов. Хинолиновое ядро ​​является распространенным структурным мотивом в натуральных продуктах и ​​синтетических молекулах, которые применяются в самых разных областях: от фармацевтики до защиты растений. Атом хлора обеспечивает синтетическую основу для создания библиотек хинолинкарбоксамидов, которые были исследованы в качестве фунгицидов, гербицидов и инсектицидов.

Гарантия качества в Cosperpharm

Каждая партия проходит:

● Чистота ВЭЖХ — ≥95% (исследовательская степень); ≥98% доступно по запросу

● Температура плавления — 288–289°С (резкий диапазон подтверждает кристаллическую чистоту).

● 1H ЯМР — проверка структуры (протонная картина хинолина).

● ЖХ-МС — подтверждение молекулярной массы ([M+H]⁺ ожидаемое 180,0)

● Потери при высыхании — ≤0,5%

● Остаточные растворители — ГХ-анализ (метанол и т. д.)

● Внешний вид — порошок от белого до светло-желтого или светло-оранжевого цвета.

Каждая поставка сопровождается полным сертификатом подлинности, паспортом безопасности (с полной информацией GHS) и сертификатом происхождения. Данные о стабильности и отчеты о валидации метода доступны по запросу.

Свяжитесь с Cosperpharm — раскройте силу хинолинового каркаса

Нужен надежный источник 5-хлорхинолин-2-ола для вашего проекта в области медицинской химии или материаловедения? Cosperpharm поставляет CAS 23981‑22‑8 с подтвержденной чистотой, полной документацией и гибкой упаковкой от 250 мг до 1 кг. Мы поддерживаем ваши исследования от первоначального скрининга до разработки процесса.