5-ацетил-2-аминобензонитрил

5-Ацетил-2-аминобензонитрил (CAS 33720-71-7), также известный как 4’-амино-3’-цианоацетофенон или 5-ацетилантранилонитрил, представляет собой функционализированный бензонитрил, который имеет три различных реакционноспособных элемента – первичный амин во 2-м положении, ацетильную группу в 5-м положении и нитрильную группу в 1-м положении. на одном бензольном кольце. Молекулярная формула C₉H₈N₂O с молекулярной массой 160,17 г/моль, соединение поставляется в виде твердого вещества от светло-желтого до темно-желтого цвета с чистотой от 95% до 98%.

В фармацевтической химии 5-ацетил-2-аминобензонитрил является признанным ключевым промежуточным продуктом в синтезе циматерола, β-адренергического агониста, используемого для стимуляции роста животных и в качестве исследовательского инструмента при изучении адренергических рецепторов. Циматерол действует путем активации β-адренергических рецепторов, что приводит к активации циклического аденозинмонофосфата (цАМФ) и последующим сигнальным каскадам, которые способствуют синтезу белка и росту мышц.

Помимо синтеза циматерола, 5-ацетил-2-аминобензонитрил служит универсальным строительным блоком для синтеза широкого спектра органических соединений, включая другие фармацевтические препараты, исследовательские химикаты и специальные химикаты. Он классифицируется как строительный блок и примесь/метаболит фармацевтических/API лекарств и признан ценным промежуточным продуктом для построения сложных органических молекул. [8†L12-L13][9†L11-L14] В органическом синтезе 5-ацетил-2-аминобензонитрил участвует во многих химических превращениях, включая окисление (до хинонов), восстановление (до аминов) и нуклеофильное замещение по аминогруппе, чего можно достичь с помощью таких реагентов, как перманганат калия (окисление), литийалюминийгидрид (восстановление) и галогенирующие агенты (замещение).

В биологических исследованиях 5-ацетил-2-аминобензонитрил можно использовать при изучении ферментативных взаимодействий и метаболических путей. Механизм его действия включает взаимодействие со специфическими молекулярными мишенями внутри клеток, и в качестве промежуточного продукта в синтезе циматерола он способствует активации β-адренергических рецепторов и нижестоящих сигнальных путей, опосредованных цАМФ, которые регулируют различные физиологические эффекты.

В промышленности 5-ацетил-2-аминобензонитрил используется в производстве красителей, пигментов и других промышленных химикатов, что еще раз демонстрирует его универсальность, выходящую за рамки фармацевтических исследований. [5†L12-L13] Это соединение также ценно для исследований в области экологической и промышленной химии благодаря своим уникальным химическим свойствам.

Параметры продукта

Синтетический маршрут

Документированная лабораторная процедура синтеза 5-ацетил-2-аминобензонитрила протекает посредством медно-опосредованного цианирования 3-йод-4-аминоацетофенона:

1,3-Йод-4-аминоацетофенон растворяют в 95 мл N,N-диметилформамида (ДМФ).

К раствору добавляют 2,20,9 г цианида меди(I) (CuCN).

3. Реакционную смесь перемешивают при температуре кипения с обратным холодильником в течение 6 часов.

4.После завершения реакции смесь охлаждают до 100°С.

5. Реакционную смесь затем медленно выливают в 2 л ледяной воды и дополнительно охлаждают до комнатной температуры.

6. Выпавшее в осадок твердое вещество собирают фильтрованием и сушат на воздухе.

7. Высушенное твердое вещество экстрагируют тетрагидрофураном (ТГФ).

8. Экстракт ТГФ концентрируют и полученное твердое вещество промывают этанолом.

9. Продукт снова фильтруют и сушат, получая 5-ацетил-2-аминобензонитрил в виде желтых кристаллов с выходом 56,9% и температурой плавления 150–152°C.

Часто задаваемые вопросы (FAQ)

Вопрос 1: Каковы основные области применения 5-ацетил-2-аминобензонитрила?

Ответ: Он в основном используется в качестве ключевого промежуточного продукта в синтезе циматерола (β-адренергического агониста), в качестве универсального строительного блока в органическом синтезе, в качестве инструментального соединения для исследований взаимодействия ферментов и в качестве промышленного химиката для производства красителей и пигментов.

В2: Какова растворимость этого соединения?

A: Соединение слабо растворимо в хлороформе и слабо растворимо в метаноле при нагревании. Имеет плохую растворимость в воде.

Гарантия качества в Cosperpharm

Каждая партия проходит:

● Газовая хроматография (ГХ) – чистота ≥97,0 %.

● Неводное титрование – чистота ≥97,0%.

● Показатель преломления – подтверждающий анализ.

● 1H ЯМР – структурная проверка.

● Внешний вид – прозрачная жидкость от бесцветного до светло-желтого или светло-оранжевого цвета.

Каждая поставка сопровождается полным сертификатом подлинности, паспортом безопасности (с полной информацией GHS) и сертификатом происхождения.

Связаться с нами

Мы здесь, чтобы поддержать ваши исследовательские и производственные потребности. Если у вас есть какие-либо вопросы относительно 5-ацетил-2-аминобензонитрила или вы хотите запросить ценовое предложение, не стесняйтесь обращаться к нам. Наши отделы продаж и технической поддержки готовы помочь вам.