4-((трет-Бутилдиметилсилил)окси)бутаналь

4-((трет-Бутилдиметилсилил)окси)бутаналь представляет собой силилзащищенный альдегид, широко используемый в качестве ключевого синтетического промежуточного продукта при получении сложных органических молекул. Защитная группа трет-бутилдиметилсилила (TBS) в 4-((трет-бутилдиметилсилил)окси)бутанале служит для временной маскировки гидроксильной функциональности, позволяя химикам без вмешательства выполнять селективные преобразования альдегидной группы. Природная стабильность 4-((трет-Бутилдиметилсилил)окси)бутаналя в различных условиях реакции в сочетании с его предсказуемым профилем реакционной способности делает его популярным выбором как для академических исследований, так и для разработки промышленных процессов. Ортогональная реакционная способность 4-((трет-Бутилдиметилсилил)окси)бутаналя, где группа TBS может быть полностью удалена в мягких кислотных или фторидных условиях с высвобождением свободного спирта, позволяет использовать его в конвергентной сборке сложной молекулярной архитектуры, в том числе в фармацевтических препаратах и ​​натуральных продуктах.

Параметры продукта

Почему Косперфарм?

Если для валидации вашего синтетического маршрута или аналитического метода требуется высокочистый силилзащищенный альдегид из надежного источника, Cosperpharm предлагает 4-((трет-бутилдиметилсилил)окси)бутаналь с глубиной документации, постоянством поставок и техническим руководством, которые ожидают химики-синтетики и менеджеры по контролю качества.

Двухклассный источник питания для различных применений. Cosperpharm предлагает 4-((трет-бутилдиметилсилил)окси)бутаналь двух уровней качества: сорт высокой чистоты (≥98%), подходящий в качестве синтетического строительного блока в многостадийном синтезе фармацевтических промежуточных продуктов, и эталонный стандарт (≥95%), подходящий для использования в качестве технологического маркера примесей при разработке аналитических методов. Обе марки сопровождаются полными данными о характеристиках.

Документация, соответствующая вашему рабочему процессу. Каждая партия 4-((трет-Бутилдиметилсилил)окси)бутаналя включает в себя полный сертификат анализа (COA) с данными о чистоте для конкретной партии и аналитическими следами. Наша документация структурирована для прямой интеграции в ваши синтетические записи или нормативные документы.

Бесшовное масштабирование от стенда до пилотного проекта. Cosperpharm устраняет разрыв между открытиями и разработками. Вы можете получить небольшие количества 4-((трет-бутилдиметилсилил)окси)бутаналя в граммах для поиска маршрута и технико-экономического обоснования, а затем плавно перейти к килограммовым количествам для проверки процесса без смены поставщиков.

Техническое руководство по обращению и реактивности. Наши ученые-прикладники обладают глубокими знаниями в области химии силильных защитных групп. Они могут предоставить практические рекомендации по хранению, обращению и совместимости 4-((трет-бутилдиметилсилил)окси)бутаналя с обычными синтетическими превращениями, включая условия окисления, восстановления и снятия защиты.

Глобальная логистика с предсказуемыми сроками. Cosperpharm поддерживает надежную глобальную цепочку поставок. Каждая партия 4-((трет-Бутилдиметилсилил)окси)бутаналя упаковывается в контролируемых условиях и сопровождается подробными коммерческими счетами, упаковочными листами и сертификатами происхождения для обеспечения беспрепятственного таможенного оформления по всему миру.

Синтетический маршрут

Получение 4-((трет-Бутилдиметилсилил)окси)бутаналя обычно достигается одним из двух взаимодополняющих путей:

Метод А: Силилирование 4-гидроксибутаналя.

Этот простой подход включает защиту коммерчески доступного 4-гидроксибутаналя трет-бутилдиметилсилилхлоридом (TBSCl) в присутствии такого основания, как имидазол или пиридин. Реакцию обычно проводят в безводном дихлорметане при комнатной температуре. Силиловый эфир избирательно образуется по первичной гидроксильной группе, оставляя альдегид нетронутым. После водной обработки и очистки перегонкой или колоночной хроматографией продукт получают в виде бесцветной жидкости.

Метод B: Окисление 4-(трет-бутилдиметилсилилокси)бутан-1-ола (опосредованное PCC)

Широко цитируемая патентная процедура описывает контролируемое окисление 4-(трет-бутилдиметилсилилокси)бутан-1-ола до соответствующего альдегида с использованием хлорхромата пиридиния (PCC). В этом протоколе 4-(трет-бутилдиметилсилилокси)бутан-1-ол (102,0 г, 0,5 моль) в дихлорметане добавляют к суспензии PCC (161,5 г, 0,75 моля) в ДХМ, перемешивают при 0°C в течение 1 часа, затем нагревают до комнатной температуры и перемешивают еще 2 часа. Фильтрация, концентрирование в вакууме и очистка хроматографией на колонке с силикагелем (петролейный эфир/этилацетат 50:1) дают 4-((трет-бутилдиметилсилил)окси)бутаналь в виде желтого масла с выходом 60%. Наличие продукта подтверждено данными 1H-ЯМР (δ 9,68, протон альдегида) и ЖХ-МС ([M+H]⁺ = 203).

Сценарии применения

1.Многостадийный фармацевтический промежуточный синтез.

4-((трет-Бутилдиметилсилил)окси)бутаналь служит ключевым защищенным строительным блоком в конвергентном синтезе фармацевтических кандидатов, где спирт, защищенный TBS, и свободный альдегид обеспечивают ортогональную реакционную способность для последовательных превращений.

2. Компоновщик PROTAC и построение полезной нагрузки ADC

Бифункциональная природа этого соединения делает его пригодным в качестве исходного материала для создания гетеробифункциональных линкеров, используемых в химерах, нацеленных на протеолиз (PROTAC) и конъюгатах антитело-лекарственное средство (ADC), где решающее значение имеют точное расстояние и ориентация функциональных групп.

3. Полный синтез натуральных продуктов.

Используется в качестве универсального синтона C4 при полном синтезе сложных натуральных продуктов, где защищенный спирт может быть демаскирован на поздней стадии для введения гидроксильной группы, необходимой для биологической активности или дальнейшей разработки.

4. Агрохимическая промежуточная разработка

Используется в качестве строительного блока при синтезе агрохимических активных ингредиентов, где промежуточное соединение, защищенное TBS, обеспечивает стабильность во время многостадийных производственных процессов и может быть снято с защиты в мягких условиях для выявления активной спиртовой группы.

5. Аналитический эталонный стандарт для определения профиля технологических примесей.

Используется в качестве эталонного маркера в методах ВЭЖХ и ГХ для мониторинга уровней этого силилзащищенного промежуточного соединения в качестве технологической примеси в лекарственных веществах, где во время синтеза используются спирты, защищенные TBS.

6. Разработка метода анализа силилового эфира.

Служит модельным соединением для разработки и оптимизации методов ГХ и ВЭЖХ, адаптированных к анализу силилзащищенных промежуточных продуктов, включая оценку совместимости колонок, чувствительности обнаружения и разрешения десилилированных побочных продуктов.

7. Ферментативный механизм и исследования ингибирования.

Исследования показывают, что производные этого соединения можно использовать для изучения механизмов ферментов и разработки ингибиторов ферментов, что дает представление о разработке лекарств.

Связаться с нами

Хотите добавить 4-((трет-бутилдиметилсилил)окси)бутаналь в свой набор синтетических инструментов или в стандартную библиотеку примесей? Свяжитесь с Cosperpharm, используя приведенную ниже информацию, и наша команда без промедления подготовит индивидуальное предложение.