4-(1H-ПИРРОЛ-1-YL)БЕНЗОЙНАЯ КИСЛОТА

4-(1H-пиррол-1-ил)бензойная кислота (CAS 22106-33-8) представляет собой многофункциональный строительный блок, широко используемый при разработке лекарств, органическом синтезе и создании функциональных материалов. Его двойная природа — наличие как богатого электронами пиррольного гетероцикла, так и карбоновой кислоты — позволяет проводить универсальную дериватизацию.

При разработке лекарств 4-(1H-пиррол-1-ил)бензойная кислота служит привилегированным каркасом. Исследования показали, что производные этого соединения обладают мощным ингибированием бактериального фермента синтетазы жирных кислот, проявляя антибактериальную активность против Staphylococcus aureus и других бактериальных штаммов. Кроме того, производные пиррол-1-илбензойной кислоты были идентифицированы как полезные ингибиторы Myc (например, c-Myc), обладающие терапевтическим потенциалом при Myc-опосредованных расстройствах, таких как рак и другие пролиферативные заболевания.

Строение 4-(1H-пиррол-1-ил)бензойной кислоты также позволяет использовать ее в качестве функционального материала. Сопряженная система облегчает перенос электронов, и соединение может служить лигандом в металлоорганических каркасах (MOF) или предшественником ковалентных органических каркасов (COF). Кроме того, 4-(1H-пиррол-1-ил)бензойная кислота используется в органической электронике, особенно при разработке органических светодиодов (OLED) и других оптоэлектронных устройств.

Параметры продукта

Часто задаваемые вопросы (FAQ)

Вопрос 1: Каково основное применение 4-(1H-пиррол-1-ил)бензойной кислоты?

Ответ: В основном он используется в качестве строительного блока в медицинской химии и органическом синтезе. Соединение служит предшественником для создания молекул, подобных лекарствам, особенно тех, которые нацелены на бактериальные инфекции (антибактериальные и противотуберкулезные средства), рак (ингибиторы Myc) и воспалительные заболевания. Он также используется в материаловедении, особенно в MOF и OLED.

Вопрос 2: Растворима ли 4-(1H-пиррол-1-ил)бензойная кислота в обычных органических растворителях?

A: Соединение имеет ограниченную растворимость в неполярных органических растворителях из-за его полярной карбоксильной группы. Обычно он растворим в полярных апротонных растворителях, таких как ДМСО и ДМФ, а также в основных водных растворах (например, NaOH или КОН) из-за депротонирования карбоновой кислоты.

Вопрос 3: Какова стабильность этого соединения в условиях окружающей среды?

Ответ: Состав чувствителен к влаге, поэтому его следует хранить в закрытом виде в сухом помещении при комнатной температуре. При правильном хранении он остается стабильным в течение длительного времени.

Приложения

1. Открытие антибактериальных препаратов

Исследовательская группа проверяет новые каркасы на активность против лекарственно-устойчивого золотистого стафилококка. 4-(1H-пиррол-1-ил)бензойная кислота служит отправной точкой для создания аналогов гидразида, которые могут быть далее циклизованы до кольцевых систем оксадиазола или триазола — классов, известных повышенной антибактериальной и противотуберкулезной активностью.

2. Исследования рака (ингибирование Myc)

Производные 4-(1H-пиррол-1-ил)бензойной кислоты были идентифицированы как мощные ингибиторы онкогена c-Myc. Фармацевтическая компания, разрабатывающая таргетные методы лечения рака, использует этот каркас для создания низкомолекулярных кандидатов для злокачественных опухолей, опосредованных Myc.

3.Материаловедение (синтез MOF и COF).

Бифункциональная структура (пиррол и карбоновая кислота) делает 4-(1H-пиррол-1-ил)бензойную кислоту отличным лигандом для построения металлоорганических каркасов. Исследовательская группа по материаловедению использует это соединение для синтеза пористых координационных полимеров с газоадсорбционными или каталитическими свойствами.

4.Органическая электроника (разработка OLED)

Сопряженная система D–π–A 4-(1H-пиррол-1-ил)бензойной кислоты обеспечивает свойства переноса электронов, подходящие для органических светоизлучающих диодов. Исследователи включают этот каркас в слои, транспортирующие дырки или электроны, в OLED-устройствах следующего поколения.

5. Противотуберкулезные исследования.

Соединения на основе пиррола показали значительную активность в отношении микобактерий туберкулеза. 4-(1H-пиррол-1-ил)бензойная кислота используется в качестве основного каркаса для создания ингибиторов, нацеленных на еноил-АПБ-редуктазу (InhA) и дигидрофолатредуктазу (DHFR) — два важнейших фермента для лечения туберкулеза.

Безопасность и обращение – что вам нужно знать

Это соединение имеет несколько классификаций опасности:

Необходимые защитные меры:

● Глаза: Защитные очки (обязательно).

● Кожа: Химически стойкие перчатки (нитрил). Если у вас в анамнезе есть кожная аллергия, примите дополнительные меры предосторожности в связи с классификацией кожных сенсибилизаторов.

● Дыхательная система: Использовать в вытяжном шкафу. Избегайте вдыхания пыли.

● Первая помощь:

1. При попадании в глаза – промыть водой в течение 15 минут (S26).

2. Контакт с кожей – промыть водой с мылом. При появлении сыпи или раздражения обратитесь к врачу (сенсибилизатор кожи).

3. Вдох – выйти на свежий воздух.

● Хранение: Храните контейнер плотно закрытым в сухом месте при комнатной температуре. Хранить вдали от источников воспламенения (горючие твердые вещества). Избегайте контакта с сильными минеральными кислотами (выделяет раздражающий свободный моноэфир).

● Утилизация: Собирать как химические отходы. WGK1 указывает на низкую опасность для воды, но рекомендуется не смывать воду в канализацию.

Связаться с нами

Нужен образец, ценовое предложение или техническая поддержка по 4-(1H-пиррол-1-ил)бензойной кислоте? Свяжитесь с Cosperpharm сегодня. Мы надеемся стать вашим долгосрочным партнером по поставкам высокочистых гетероциклических строительных блоков, фармацевтических промежуточных продуктов и продуктов тонкой химии из Китая.