4-(1-Пирролил)бензойная кислота имеет пиррольное кольцо, которое является привилегированным мотивом в натуральных продуктах и фармацевтических препаратах — оно встречается в порфиринах, хлорофилле и многих лекарствах (например, аторвастатине, сунитинибе и различных противораковых средствах). Присоединение группы карбоновой кислоты в пара-положении N-фенильного кольца 4-(1-пирролил)бензойной кислоты создает универсальную ручку для дальнейшей функционализации. Это соединение используется в качестве строительного блока при синтезе:
● Ингибиторы киназ (например, нацеленные на EGFR, VEGFR или CDK),
● Антимикробные средства (производные пиррола проявляют активность в отношении устойчивых к лекарствам бактерий и грибов),
● Органические полупроводники (сопряженное N-арилпиррольное звено способно переносить заряд),
● Флуоресцентные зонды (жесткая конструкция может излучать в видимой области).
4-(1-Пирролил)бензойная кислота также является промежуточным продуктом для более сложных гетероциклов и эталонным стандартом для анализа примесей в фармацевтическом производстве. Cosperpharm поставляет 4-(1-пирролил)бензойную кислоту высокой чистоты (≥98% по данным ВЭЖХ), полностью охарактеризованную и упакованную во влагозащитных условиях. Он классифицируется как горючее твердое вещество (класс хранения 11) с категориями опасности: категория раздражения глаз 2, категория раздражения кожи 2 и категория STOT-SE 3 (раздражение дыхательных путей). Применяются стандартные меры предосторожности.
|
Параметр |
Спецификация |
|
Номер CAS |
22106-33-8 |
|
Название ИЮПАК |
4-(1H-пиррол-1-ил)бензойная кислота |
|
Синонимы |
1-(4-карбоксифенил)-1Н-пиррол; 4-(1-пирролил)бензойная кислота; п-(1-пирролил)бензойная кислота |
|
Молекулярная формула |
C₁₁H₉NO₂ |
|
Молекулярный вес |
187,19 г/моль |
|
Точка плавления |
286–289°С (лит.) |
|
Точка кипения (прогнозируемая) |
355,5±25,0°С |
|
Плотность (прогнозируемая) |
1,18±0,1 г/см³ |
|
pKa (прогнозируемый) |
3,83±0,10 |
|
Появление |
Белый порошок |
|
Чувствительность |
Чувствителен к влаге – хранить в сухом месте |
|
Хранилище |
Запечатанный в сухом контейнере, комнатная температура, беречь от влаги. |
|
Канонические УЛЫБКИ |
OC(=O)c1ccc(cc1)-n2cccc2 |
|
Символы опасности |
Си (раздражитель) |
|
Коды риска |
36/37/38 – Раздражает глаза, органы дыхания и кожу. |
|
Заявления о безопасности |
26 – При попадании в глаза промыть большим количеством воды и обратиться к врачу; 37/39 – Надевайте подходящие перчатки и средства защиты глаз/лица. |
|
ВГК Германия |
ВГК3 (высокоопасно для воды) |
|
Класс хранилища |
11 – Горючие твердые вещества |
|
Категории опасности (CLP) |
Раздражение глаз Категория 2; Раздражение кожи Категория 2; STOT-SE Категория 3 (раздражение дыхательных путей) |
|
Код ТН ВЭД |
2916399090 |
|
Чистота (ВЭЖХ) |
≥98,0% |
|
Преимущество |
Что это значит для вашего исследования |
|
Привилегированный пирроловый каркас |
ПирролсодержащийВыход молекулы обнаружены в препаратах-блокбастерах (аторвастатин, сунитиниб). Этот строительный блок соединяет вашу химию с проверенными фармакофорами. |
|
Сопряженная N-арильная система |
Прямая N-связь обеспечивает электронную связь между пирролом и бензольным кольцом, что полезно для настройки оптических и электронных свойств материалов. |
|
Ручка из карбоновой кислоты |
Группа –COOH обеспечивает амидирование, этерификацию или восстановление, обеспечивая прямой путь к различным производным. |
|
Высокая термическая стабильность |
Плавится при температуре выше 286°C — стабилен в большинстве реакционных условий. |
|
Кристаллическое твердое вещество |
Легко взвешивать, обрабатывать и очищать. |
|
Чувствителен к влаге? |
Незначительно, но хранение с осушителем решает проблему. |
Каждая партия проходит:
● Газовая хроматография (ГХ) – чистота ≥97,0 %.
● Неводное титрование – чистота ≥97,0%.
● Показатель преломления – подтверждающий анализ.
● 1H ЯМР – структурная проверка.
Внешний вид – прозрачная жидкость от бесцветного до светло-желтого или светло-оранжевого цвета.
Каждая поставка сопровождается полным сертификатом подлинности, паспортом безопасности (с полной информацией GHS) и сертификатом происхождения.
Мотив 4-(1-пирролил)бензойной кислоты встречается во множестве биологически активных молекул:
● Ингибиторы киназ. Пиррол-1-ильная группа может занимать гидрофобный задний карман сайтов связывания АТФ. Например, сунитиниб (Сутент®) содержит индолинон-пиррольную структуру; родственные N-арилпирролы были исследованы в качестве ингибиторов VEGFR, PDGFR и c-Kit. Карбоновая кислота обеспечивает место для присоединения солюбилизирующих групп или нацеливающих лигандов.
● Антимикробные средства: производные пиррола проявляют активность против Mycobacterium Tuberculosis, Staphylococcus aureus и видов Candida. Карбоксильную группу можно преобразовать в амиды для оптимизации эффективности и фармакокинетики.
● Противовоспалительные соединения: некоторые N-арилпирролы ингибируют ЦОГ-2 или 5-липоксигеназу, что открывает возможности для лечения воспалительных заболеваний.
Плоская сопряженная N-арилпиррольная единица представляет собой богатый электронами гетероцикл, который может действовать как материал, переносящий дырки. Исследователи включили этот строительный блок в:
● Органические полевые транзисторы (ОПТ) – как компонент сопряженных полимеров.
● Органические светодиоды (OLED) – пирроловый блок может способствовать флуоресценции.
● Химические сенсоры – карбоновая кислота может связывать ионы металлов или использоваться для иммобилизации молекул на поверхностях для обнаружения аналитов.
Азот пиррола может координироваться с металлическими центрами, а карбоксилат может закрепить лиганд. Это соединение использовалось для создания металлоорганических каркасов (МОФ) и координационных полимеров с потенциальным применением в хранении газов, катализе и доставке лекарств. Жесткая геометрия (N-арильная связь предотвращает свободное вращение) приводит к предсказуемым топологиям сети.
Карбоновая кислота может трансформироваться в различные функциональные группы (хлорид кислоты, сложный эфир, амид, спирт, альдегид). Дальнейшие реакции, такие как циклизация орто-замещенных амидов или кросс-сочетание пиррольного кольца (электрофильное замещение во 2-м и 5-м положениях пиррола), открывают доступ к конденсированным гетероциклам, таким как индолы, карбазолы и пирролопиридины.
При производстве пирролсодержащих фармацевтических препаратов это соединение может появляться в виде остатка исходного материала или продукта разложения. Cosperpharm поставляет его в качестве сертифицированного эталонного стандарта для разработки методов ВЭЖХ и контроля качества.
Ищете строительный блок N-арилпиррола высокой чистоты для вашего следующего проекта по открытию лекарств или материалов? Cosperpharm поставляет 4-(1-пирролил)бензойную кислоту (CAS 22106-33-8) с чистотой ≥98%, полной характеристикой и влагозащитной упаковкой. Мы поддерживаем исследовательские количества от 1 г до 1 кг, а также более крупные весы по запросу.
Адрес
№ 2 Янгуан 3-я дорога, промышленный парк химического цикла Дуодао, город Цзинмэнь, провинция Хубэй, Китай
Тел.
Электронная почта
![трет-Бутил(S)-2-(4-фтор-3,5-диметилфенил)-4-метил-3-(2-оксо-2,3-дигидро-1Н-имидазол-1-ил)-2,4,6,7-тетрагидро-5Н-пиразоло[4,3-с]пиридин-5-карбоксилат](/upload/8820/tert-butyl-s-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-3-2-oxo-2-3-dihydro-1h-imidazol-1-yl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-5455.webp "трет-Бутил(S)-2-(4-фтор-3,5-диметилфенил)-4-метил-3-(2-оксо-2,3-дигидро-1Н-имидазол-1-ил)-2,4,6,7-тетрагидро-5Н-пиразоло[4,3-с]пиридин-5-карбоксилат")
![трет-Бутил(S)-3-амино-2-(4-фтор-3,5-диметилфенил)-4-метил-2,4,6,7-тетрагидро-5H-пиразоло[4,3-c]пиридин-5-карбоксилат](/upload/8820/tert-butyl-s-3-amino-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-307965.webp "трет-Бутил(S)-3-амино-2-(4-фтор-3,5-диметилфенил)-4-метил-2,4,6,7-тетрагидро-5H-пиразоло[4,3-c]пиридин-5-карбоксилат")
