3-Метил-1-бензофуран-2-карбальдегид

3-Метил-1-бензофуран-2-карбальдегид (CAS 1199-07-1) представляет собой гетероциклический ароматический альдегид, принадлежащий к семейству бензофуранов — классу конденсированных бициклических соединений, которые привлекли значительное внимание как привилегированная основа для разработки лекарств.  Молекулярная формула C₁₀H₈O₂ с молекулярной массой 160,17 г/моль, соединение поставляется в виде кристаллического твердого вещества от светло-коричневого до коричневого цвета с чистотой ≥95%.

В фармацевтической химии 3-метил-1-бензофуран-2-карбальдегид служит ключевым промежуточным продуктом в синтезе амиодарона, широко используемого антиаритмического средства III класса, и иденовой смолы.  Производные бензофурана являются важными фармацевтическими промежуточными продуктами, которые проявляют широкий спектр биологической активности, включая противоопухолевую, антиоксидантную, блокирующую кальциевые каналы, антагонизм к рецепторам ангиотензина II, антагонизм к рецепторам аденозина А1, противогрибковую, антибактериальную активность и антагонистическую активность в отношении агрегации тромбоцитов.  Ряд производных 3-метил-1-бензофуран-2-карбальдегида был синтезирован и проверен на антипролиферативную активность против клеточных линий немелкоклеточного рака легких человека (НМРЛ) (НМРЛ-N6 и А549).

В асимметричном катализе хиральные бета-аминоспиртовые лиганды оказались эффективными для катализируемой медью (II) асимметричной реакции Генри бензофуран-2-карбальдегидов с нитрометаном, приводящей к образованию (S)-обогащенных бензофурил-бета-нитроспиртов с удовлетворительной энантиоселективностью (до 98% э.и.).    Это подчеркивает универсальность 3-метил-1-бензофуран-2-карбальдегида в качестве субстрата в стереоселективных превращениях, а также он служит ценным промежуточным продуктом при получении более сложных органических молекул для фармацевтических и агрохимических исследований.

Кроме того, производные бензофурана запатентованы на их использование для лечения или профилактики вирусных инфекций, особенно вызванных вирусом гепатита С, а также для лечения или профилактики гиперпролиферативных заболеваний.  Новый ряд гидразидов бензофурана, синтезированных реакциями конденсации производных 3-метил-1-бензофурана-2-карбальдегида с различными бензальдегидами, оценен как потенциальный противораковый агент.

Параметры продукта

Почему Косперфарм? – Наши конкурентные преимущества

Преимущества продукта

● Фармацевтический промежуточный продукт – 3-метил-1-бензофуран-2-карбальдегид служит ключевым промежуточным продуктом в синтезе амиодарона, широко назначаемого антиаритмического препарата, и иденовой смолы.

● Привилегированный каркас бензофурана. Бензофурановое ядро ​​является хорошо зарекомендовавшим себя фармакофором в медицинской химии, проявляющим широкий спектр биологической активности, включая противоопухолевое, антиоксидантное, блокирующее кальциевые каналы, антагонизм рецепторов ангиотензина II, противогрибковое, антибактериальное и противовоспалительное действие.

● Платформа для противоракового скрининга. Производные 3-метил-1-бензофуран-2-карбальдегида были синтезированы и проверены на антипролиферативную активность против клеточных линий НМРЛ человека (NSCLC-N6 и A549), при этом новые гидразиды бензофурана были оценены как потенциальные противораковые агенты.

● Субстрат асимметричного катализа – служит субстратом в асимметричной реакции Генри с нитрометаном, катализируемой медью (II), с образованием (S)-обогащенных бензофурил-бета-нитроспиртов с энантиоселективностью до 98% э.и.

● Активность против TNF-α. Было показано, что производные бензофурана, родственные 3-метил-1-бензофурану-2-карбальдегиду, ингибируют выработку фактора некроза опухоли-α (TNF-α) и демонстрируют отличную пероральную всасываемость, что делает их кандидатами для лечения аллергических и воспалительных заболеваний.

● Противовирусный потенциал. В патентах описаны производные бензофурана для лечения или профилактики вирусных инфекций, особенно вызванных вирусом гепатита С.

● Универсальная альдегидная ручка – альдегидная группа во 2-м положении подвергается окислению (до карбоновых кислот с использованием KMnO₄ или CrO₃), восстановлению (до бензиловых спиртов с помощью NaBH₄ или LiAlH₄) и конденсации (с аминами с образованием оснований Шиффа или с активными метиленовыми соединениями посредством конденсации Кневенагеля).

● Высокая чистота – стандарт ≥95% обеспечивает надежные результаты в чувствительных синтетических превращениях; более высокие степени чистоты (≥97%) доступны по запросу

● Установленные методы синтеза. Хорошо документированные процедуры синтеза как для лабораторных, так и для промышленных масштабов, включая восстановление амидных промежуточных продуктов Вайнреба с использованием LiAlH₄.

Условия хранения

● Температура: В среде инертного газа (азота или аргона) при температуре 2–8°C — не замерзать.

● Контейнер: герметичный, плотно закрытый контейнер.

● Атмосфера: Хранить в атмосфере инертного газа (азота или аргона) для предотвращения окисления альдегидной группы.

● Защита: хранить вдали от влаги, света и сильных окислителей.

● Высыхание: Хранить в сухом месте; альдегидная группа может быть чувствительна к длительному воздействию влаги

● Стабильность: Стабилен при рекомендуемых условиях хранения до 24 месяцев.

● Несовместимость: сильные окислители, сильные основания, сильные кислоты и амины (со временем могут образовывать имины).

Рекомендации по обращению: Поскольку соединение представляет собой кристаллическое твердое вещество, его легко взвешивать и обращаться с ним. Используйте в вытяжном шкафу и избегайте образования пыли. Альдегидная группа может вызывать раздражение кожи и глаз; надевайте соответствующие средства индивидуальной защиты (перчатки, очки, лабораторный халат). После открытия снова запечатайте контейнер в среде инертного газа и незамедлительно верните его в холодильное хранилище. Паспорт безопасности (SDS) предоставляется по запросу.

Связаться с нами

Давайте обсудим ваши исследовательские потребности. Спасибо, что выбрали Cosperpharm в качестве партнера по 3-метил-1-бензофуран-2-карбальдегиду (CAS1199-07-1). Наша команда готова помочь вам с технической поддержкой, индивидуальным синтезом и быстрым ценовым предложением.