3-хлоранилин

3-Хлоранилин является краеугольным промежуточным продуктом в мировой тонкой химической промышленности, позволяющим синтезировать фармацевтические препараты, агрохимикаты, красители, пигменты и специальные органические материалы. В фармацевтическом производстве 3-хлоранилин является важным предшественником для создания фенотиазинового ядра антипсихотического препарата хлорпромазина гидрохлорида, бензотиадиазинового кольца диуретика гидрохлоротиазида и 4-аминохинолинового каркаса противомалярийного препарата хлорохина фосфата — трех разных классов лекарств с совершенно разными механизмами действия. В качестве агрохимического промежуточного продукта 3-хлоранилин превращается в карбаматный гербицид хлорпрофам (изопропил-N-(3-хлорфенил)карбамат), который действует как высокоселективный подавляющий ростки картофель, хранящийся на хранении, и как довсходовый гербицид широкого спектра действия. Универсальность 3-хлоранилина распространяется и на производство красителей, где его гидрохлоридная соль, известная как основа Fast Orange GC, служит основой для ледяного красителя и азосочетающим компонентом для окраски хлопчатобумажных, льняных и вискозных тканей.

Параметры продукта

Синтетический маршрут

Промышленное производство за счет восстановления м-нитрохлорбензола

Преобладающий промышленный синтез 3-хлоранилина происходит путем восстановления м-нитрохлорбензола (1-хлор-3-нитробензола), который сам получают путем нитрования хлорбензола в тщательно контролируемых условиях, благоприятствующих метазамещению.

Исторический метод — Химическое восстановление (путь сульфида натрия):

1. В реакционном сосуде сульфид натрия растворяют в воде и нагревают до кипения.

2.m-Нитрохлорбензол постепенно добавляют к кипящему раствору сульфида натрия.

3. Смесь выдерживают при температуре кипения с обратным холодильником примерно 5 часов, чтобы обеспечить полное восстановление нитрогруппы до аминогруппы.

4.После завершения реакции смесь нейтрализуют и подвергают перегонке с водяным паром.

5.Дистиллят экстрагируют, а органическую фазу дополнительно очищают фракционной перегонкой при пониженном давлении.

Типичный выход: высокий (в промышленных процессах выход достигает >90%). Материальный баланс: ~960 кг сульфида натрия на тонну переработанного м-нитрохлорбензола.

Хранение и обращение

3-Хлоранилин следует хранить в плотно закрытой таре, помещенной в прохладное, сухое и хорошо вентилируемое помещение при температуре ниже 30°C. Беречь от света и прямых солнечных лучей. Храните вдали от сильных окислителей, сильных кислот и пищевых материалов. Соединение стабильно при рекомендуемых условиях хранения, но длительное воздействие света и воздуха вызывает постепенное потемнение жидкости от бесцветной до светло-коричневой; чистота существенно не страдает. При длительном хранении, превышающем шесть месяцев, храните его в инертной атмосфере (азот) и используйте контейнеры из янтарного стекла или непрозрачные металлические бочки.

Меры предосторожности при обращении: Использовать только в вытяжном шкафу. Надевайте химически стойкие перчатки (проверено на соответствие стандарту EN 374), защитные очки и лабораторный халат. Избегайте образования пыли или тумана. Не ешьте, не пейте и не курите в рабочих помещениях. После работы тщательно вымойте руки. Загрязненную одежду следует снять и постирать перед повторным использованием. При попадании на кожу немедленно промыть большим количеством воды с мылом. В случае попадания в глаза осторожно промойте их водой в течение нескольких минут и обратитесь за медицинской помощью.

Данные об ускоренной (40°C/75% относительной влажности) и долгосрочной (при температуре окружающей среды 25°C) информации о стабильности можно получить по запросу.

Сценарии применения

1. Производство фармацевтических API

3-Хлоранилин является важным предшественником трех основных классов лекарств: нейролептиков (хлорпромазин), диуретиков (гидрохлоротиазид) и противомалярийных средств (хлорохина фосфат). Его также используют при синтезе анальгетиков, жаропонижающих и других лечебных средств.

2.Агрохимическое производство

Являясь ключевым строительным элементом карбаматного гербицида хлорпрофама, 3-хлоранилин способствует повышению продуктивности сельского хозяйства за счет избирательного подавления прорастания хранящегося картофеля и довсходовой борьбы с сорняками на различных культурах (пшеница, кукуруза, соя, рис, лук, перец, сахарная свекла).

3. Производство красителей и пигментов

Гидрохлоридная соль 3-хлоранилина (CAS 141-85-5) представляет собой классическую основу ледяного красителя (Fast Orange GC Base), используемую в качестве диазокомпонента для азокрасителей и в качестве проявителя цвета при печати на хлопчатобумажных, льняных и вискозных тканях. Также используется в производстве дисперсных красителей, реактивных красителей и органических пигментов.

4. Азосочетание и диазотирование.

3-Хлоранилин подвергается быстрому и чистому диазотированию в стандартных условиях (NaNO₂/HCl, 0–5°C). Полученная соль диазония является универсальным электрофилом для азосочетания с активированными ароматическими соединениями (фенолами, нафтолами, ароматическими аминами) с целью получения азокрасителей и азопигментов — самого большого по объему класса синтетических красителей.

5. Строительный блок органического синтеза

Аминогруппа обеспечивает образование амидов и мочевины с карбоновыми кислотами, хлорангидридами и изоцианатами. Метахлорированное ароматическое кольцо стабильно в основных, кислых и восстановительных условиях, что делает 3-хлоранилин надежным исходным материалом для многостадийного синтеза гетероциклов (пиримидинов, бензодиазепинов, хинолинов), π-сопряженных материалов и специальных полимеров.

6. Разработка процессов и масштабирование

Фармацевтические и агрохимические химики-технологи используют 3-хлоранилин для оптимизации реакций, определения профиля примесей, поиска маршрутов и коммерческого производства. Cosperpharm предоставляет данные о характеристиках и поддержку процессов для плавного перехода от исследований и разработок к объемам производства.

7. Аналитический эталонный стандарт

3-Хлоранилин высокой чистоты (≥99,0%) служит аналитическим эталонным стандартом для валидации методов ГХ и ВЭЖХ, анализа остаточных растворителей и идентификации примесей в программах контроля качества фармацевтических препаратов.

8. Исследования по биоремедиации сточных вод.

3-Хлоранилин широко используется в качестве модельного загрязнителя в исследованиях аэробного и анаэробного биоразложения, систем очистки на основе биопленок и стратегий биоаугментации для очистки промышленных сточных вод, загрязненных хлорированным анилином.

9.Материаловедение исследований

Используется в качестве мономера для полиимидов, полимочевины и других высокоэффективных полимеров благодаря мета-отношению между аминогруппой и хлористым заместителем, которое влияет на упаковку цепей, термическую стабильность и растворимость.

Связаться с нами

Получить 3-хлоранилин высокой чистоты для фармацевтического, агрохимического синтеза или синтеза красителей должно быть просто.