Продукт представляет собой 3-бром-4,5-диметоксибензальдегид (также известный как 5-бромовератральдегид), трехзамещенный ароматический альдегид с тремя различными заместителями в бензольном кольце: атом брома в 3-положении, две метоксигруппы в 4- и 5-положениях и альдегидная группа (-CHO) в 1-положении. Электроноакцепторный бромный заместитель и электронодонорные метоксигруппы создают уникальную электронную среду, которая модулирует реакционную способность альдегидной группы, что делает ее особенно подходящей для реакций нуклеофильного присоединения и конденсации. Схема 3,4,5-тризамещения — когда бром примыкает к одной из метоксигрупп — создает специфическое стерическое расположение, которое влияет на молекулярное распознавание и связывание с биологическими мишенями, способствуя использованию соединения в медицинской химии. Наличие двух метоксигрупп значительно повышает липофильность молекулы, в то время как альдегидная группа обеспечивает универсальность для восстановительного аминирования, присоединения Гриньяра, олефинирования по Виттигу и конденсации Кнёвенагеля.
3-Бром-4,5-диметоксибензальдегид представляет собой универсальный ароматический альдегид и фармацевтический промежуточный продукт, широко используемый в качестве ключевого строительного блока в синтезе сложных гетероциклов и биологически активных малых молекул. В качестве ключевого синтетического предшественника 3-бром-4,5-диметоксибензальдегид использовался в качестве реагента для синтеза ароматических винилсульфонов — соединений, которые действуют как ингибиторы ВИЧ-1 — и в качестве ключевого строительного блока в полном синтезе (-)-теедина, природного продукта секобисбензилизохинолина, обнаруженного в барбарисе (вид Berberis, лекарственное растение) с потенциальным терапевтическим применением. 3-Бром-4,5-диметоксибензальдегид также исследовался на предмет его потенциальной биологической активности, включая противомикробные и противораковые свойства, и было показано, что он увеличивает уровни белка и мРНК ферментов, синтезирующих глутатион, тем самым усиливая снижение выработки глутатиона в кератиноцитах человека. Синтетическая полезность и биологическая значимость 3-бром-4,5-диметоксибензальдегида сделали его распространенным реагентом при создании алкалоидов проапорфинового и гомопроапорфинового типа, а также ценным предшественником для синтеза фармацевтических промежуточных продуктов и других функционализированных ароматических соединений.
Параметры продукта
Параметр
Спецификация
Номер CAS
6948-30-7
Молекулярная формула
C₉H₉BrO₃
Молекулярный вес
245,07 г/моль
Чистота
≥95,0% (GC); ≥98,0% по запросу
Физическая форма
Кристаллический порошок
Появление
Кристаллы от белого до почти белого, от желто-оранжевого до зеленого цвета.
Точка плавления
63–64°С (лит.)
Точка кипения
313,8 ± 37,0 °C (прогнозируется)
Плотность
1,482 ± 0,06 г/см³ (прогнозируется)
ЛогП
2,30 (прогнозируется)
Растворимость
Растворим в метаноле, этаноле, хлороформе, ДМСО, ацетоне.
Стабильность
Стабилен при рекомендуемых условиях хранения.
Условия хранения
Герметичный, 2–8°C, сухой, защищенный от света.
Часто задаваемые вопросы
Вопрос 1: Каково основное применение этого соединения в медицинской химии?
Ответ: 3-Бром-4,5-диметоксибензальдегид имеет два основных применения в медицинской химии: в качестве реагента для синтеза ароматических винилсульфонов, которые, как было показано, действуют как ингибиторы ВИЧ-1, и в качестве ключевого строительного блока в полном синтезе (-)-теджедина, природного продукта секобисбензилизохинолина, обнаруженного в барбарисе (вид Berberis), растении, используемом в системах традиционной медицины.
Вопрос 2: Как схема замещения брома влияет на реакционную способность?
A: Атом брома в положении 3 (рядом с 4-метоксигруппой) обеспечивает контроль реакций кросс-сочетания (например, Сузуки-Мияуры, Бухвальда-Хартвига). 4,5-диметоксигруппы являются электронодонорными, активируя ароматическое кольцо в сторону электрофильного ароматического замещения, а также влияя на реакционную способность альдегидной группы посредством резонансных и индуктивных эффектов.
Условия хранения
Хранят 3-бром-4,5-диметоксибензальдегид в плотно укупоренной таре в холодильнике при температуре 2–8°C. Храните контейнер в сухом, защищенном от света месте и храните в чистом, хорошо проветриваемом помещении вдали от сильных окислителей, сильных оснований и источников возгорания. Кристаллическое твердое вещество стабильно при рекомендуемых условиях хранения. Избегайте длительного воздействия влажного воздуха, так как влага может вызвать слеживание или ускорить разложение. Не замерзайте.
Срок годности: 2 года при хранении в соответствии с рекомендациями в закрытой таре, в холодильнике, в защищенном от света месте. Ускоренные данные о стабильности (40°C/75 % относительной влажности) и сводные данные о долгосрочной стабильности доступны по запросу для поддержки документации в регулирующих органах.
Меры предосторожности при обращении: Использовать только в вытяжном шкафу. Надевайте химически стойкие перчатки (проверенные на соответствие стандарту EN 374 или его эквиваленту), защитные очки и лабораторный халат. Избегайте образования пыли или аэрозолей. Не ешьте, не пейте и не курите в рабочих помещениях. После работы тщательно вымойте руки. Загрязненную одежду следует снять и постирать перед повторным использованием. Полную информацию о безопасности см. в паспорте безопасности (SDS).
Почему Косперфарм? – Наши конкурентные преимущества
Преимущество
Деталь
Производственная мощность
Сертифицированный GMP кампус, охватывающий более 100 му, 3 многофункциональных цеха, 6 производственных линий с чистой зоной класса D и более 150 реакторов (20–5000 л), поддерживающих высоко/низкотемпературные, анаэробные и гидрирующие процессы; кг в тонны производства.
Быстрая доставка
Образцы исследований и разработок: одна неделя; коммерческие заказы: 1–2 месяца после оплаты. Возможна экспресс-доставка (DHL/FedEx) или авиа/морская перевозка.
Глобальные партнеры
Нам доверяют более 30 фармацевтических компаний в США, Европе, Индии, Бразилии и Юго-Восточной Азии; долгосрочное сотрудничество с производителями дженериков, CRO и дистрибьюторами стандартов примесей.
Лицензированный экспортер
Действующая лицензия на импорт/экспорт лекарств — никаких задержек с соблюдением требований.
Двойные оценки качества
Доступны как исследовательские/фармацевтические сорта (≥98%), так и классы высокой чистоты примесей (≥99%) для удовлетворения разнообразных потребностей клиентов.
Связаться с нами
Поиск 3-бром-4,5-диметоксибензальдегида для исследований ингибиторов ВИЧ-1, полного синтеза натуральных продуктов или программы фармацевтических промежуточных продуктов должен быть простым. Cosperpharm делает это легко.
Горячие Теги: 3-Бромо-4,5-диметоксибензальдегид, Китай, Производитель, Поставщик, Фабрика
Мы используем файлы cookie, чтобы предложить вам лучший опыт просмотра, анализировать трафик сайта и персонализировать контент. Используя этот сайт, вы соглашаетесь на использование нами файлов cookie.политика конфиденциальности