3-Азаспиро[5.5]ундекан-9-он, 3-(фенилметил)-

3-Азаспиро[5.5]ундекан-9-он, 3-(фенилметил)- служит универсальным спироциклическим строительным блоком для медицинской химии, позволяя внедрять четко определенный трехмерный мотив в свинцовые структуры, где фенилпиперидиновые фрагменты необходимо заменить на более жесткий, метаболически стабильный каркас. Кетоновая ручка 3-азаспиро[5.5]ундекан-9-она, 3-(фенилметил)- легко подвергается восстановительному аминированию, присоединению Гриньяра и химии Виттига, что обеспечивает быструю диверсификацию в положении 9, сохраняя при этом спироархитектуру неповрежденной. 3-Азаспиро[5.5]ундекан-9-он, 3-(фенилметил)- нашел применение в синтезе новых антагонистов хемокиновых рецепторов, лигандов мускариновых рецепторов и потенциальных лекарств для центральной нервной системы, где настройка двугранного угла между ароматическим кольцом и основным азотом имеет решающее значение для эффективности и селективности. Кроме того, 3-азаспиро[5.5]ундекан-9-он, 3-(фенилметил)- часто используется в качестве ключевого исходного материала для синтеза параллельных библиотек, направленного на изучение взаимосвязей структура-активность вокруг спироперехода, предлагая высокую долю sp³-гибридизированных атомов углерода, что коррелирует с улучшенными показателями клинических успехов.

Параметры продукта

Гарантия качества в Cosperpharm

Каждая партия проходит:

● Газовая хроматография (ГХ) – чистота ≥97,0 %.

● Неводное титрование – чистота ≥97,0%.

● Показатель преломления – подтверждающий анализ.

● 1H ЯМР – структурная проверка.

● Внешний вид – прозрачная жидкость от бесцветного до светло-желтого или светло-оранжевого цвета.

Каждая поставка сопровождается полным сертификатом подлинности, паспортом безопасности (с полной информацией GHS) и сертификатом происхождения.

Преимущества продукта

1. Конформационно ограниченная спироархитектура: спиро[5.5]ундекановое ядро ​​удерживает бензилсодержащий азот и кетонсодержащее кольцо в почти ортогональной ориентации. Эта жесткость устраняет конформационную гибкость типичных фенилпиперидинов, что позволяет химикам-медикам точно определять пространственные требования целевого связывающего кармана и часто приводит к улучшению селективности в отношении нецелевых рецепторов.

2. Реактивный кетон для диверсификации на поздней стадии: 9-кетон идеально расположен для реакций стереоселективного восстановительного аминирования, металлоорганического присоединения и олефинирования, что позволяет быстро генерировать аналоги с замещенными аминами, спиртами или алкенами на дистальном конце спиросистемы, не нарушая N-бензильного мотива.

3. Оптимизированная липофильность и проницаемость: бензильная группа обеспечивает сбалансированную липофильность (clogP ~ 2,9), которая находится в пределах благоприятного диапазона для кандидатов в лекарства для ЦНС, в то время как отсутствие доноров водородных связей поддерживает низкий уровень tPSA, поддерживая пассивную проницаемость мембраны.

4. Синтетическая доступность: структура может быть построена в несколько высокопроизводительных этапов из коммерчески доступных производных 4-пиперидона, что делает ее экономически эффективной для получения в количествах от нескольких граммов до килограммов для ранних стадий кампаний по медицинской химии.

Часто задаваемые вопросы

Вопрос 1: Каково физическое состояние 3-азаспиро[5.5]ундекан-9-она, 3-(фенилметил)-?

Ответ: Чаще всего его получают в виде легкоплавкого твердого или вязкого масла от бледно-желтого до светло-коричневого цвета. Если кристаллизация протекает медленно, оно может оставаться в виде переохлажденного масла при комнатной температуре. Небольшое нагревание (40–50 °C) обычно превращает его в свободно текущую жидкость, которую легче переносить.

Q2: Каков профиль растворимости?

Ответ: Соединение свободно растворимо в обычных органических растворителях, таких как дихлорметан, тетрагидрофуран, этилацетат и толуол. Он показывает ограниченную растворимость в гексане и воде. Для водных реакций рекомендуются исходные растворы в ДМСО или ДМФ.

Связаться с нами

Готовитесь к функционализации этого спироцентра? Свяжитесь с Cosperpharm, чтобы получить образец 3-азаспиро[5.5]ундекан-9-она, 3-(фенилметила) и начните свой проект с помощью строительного блока, сочетающего в себе жесткость и реакционную способность. Наша команда готова предоставить расценки, ответить на технические вопросы и организовать ночную доставку в вашу лабораторию. Давайте обсудим, как наши промежуточные продукты могут ускорить сроки вашего открытия.