3,4-Дигидро-2(1H)-хинолинон (CAS 553-03-7) представляет собой универсальный органический строительный блок и фрагмент молекулы, широко используемый в качестве ключевого промежуточного продукта в синтезе различных гетероциклических соединений и фармацевтических препаратов. Он имеет дигидрохинолиновое ядро с кетоновой функциональной группой во 2-м положении, что позволяет проводить различные химические модификации.
В качестве молекулярного строительного блока 3,4-дигидро-2(1H)-хинолинон можно использовать для синтеза антипсихотических препаратов, таких как арипипразол или ингибиторы CYP11B2. Его также используют для получения мощных ингибиторов бициклической пептиддеформилазы с антибактериальным действием, а также замещенных иминопиперидинов в качестве ингибиторов изоформ синтазы оксида азота человека. Помимо биомедицинских применений, 3,4-дигидро-2(1H)-хинолинон также использовался в качестве добавки к культуральной среде Pseudomonas ayucida во время экспериментов по обогащению культур.
Производные 3,4-дигидро-2(1H)-хинолинона были исследованы в качестве новых антидепрессантов, при этом некоторые соединения проявляют стимулирующую центральную нервную систему активность и агонизм сигма-рецепторов, что может способствовать антидепрессивно-подобному эффекту. Они также были разработаны как двойные лиганды сигма (σ) рецепторов и субъединицы GluN2b рецептора NMDA, обладающие антиоксидантными и нейропротекторными свойствами. Кроме того, 3,4-дигидро-2(1H)-хинолинон признан арипипразолом примеси 41, эталонным фармацевтическим стандартом примесей, снабженным подробными данными о характеристиках, соответствующими нормативным требованиям.
|
Параметр |
Спецификация |
|
Номер CAS |
553-03-7 |
|
Молекулярная формула |
C₉H₉НЕТ |
|
Молекулярный вес |
147,17 г/моль |
|
Чистота |
≥98% (стандартная степень) |
|
Появление |
Кристаллический порошок от белого до почти белого цвета |
|
Точка плавления |
165–167°С (лит.) |
|
Точка кипения |
328,1±31,0°С при 760 мм рт.ст. |
|
Плотность |
1,1±0,1 г/см³ (прогнозируется) |
|
Давление пара |
0,0±0,7 мм рт.ст. при 25°C |
|
Индекс преломления |
1,564 (прогнозируется) |
|
Точка возгорания |
189,4±9,8°С |
|
ЛогП |
1.34 |
|
пКа |
14,76±0,20 (прогноз) |
|
Сложность |
167 |
|
Канонические УЛЫБКИ |
C1CC(=O)NC2=CC=CC=C21 |
|
Условия хранения |
Хранить в темном месте, запечатанным в сухом месте, при комнатной температуре. |
|
Растворимость |
ДМФ: 30 мг/мл, ДМСО: 30 мг/мл, ДМСО: PBS (pH 7,2, 1:6): 0,14 мг/мл; незначительная растворимость в воде |
|
Чувствительность |
светочувствительный |
Ответ: В основном он используется в качестве фрагмента молекулы и строительного блока при разработке лекарств, в качестве промежуточного продукта для синтеза антипсихотических препаратов (например, арипипразола), для приготовления антибактериальных ингибиторов пептидной деформилазы и в качестве эталонного стандарта фармацевтических примесей. Он также используется для синтеза ингибиторов изоформ синтазы оксида азота и двойных ингибиторов TXA2-синтазы/цАМФ ФДЭ.
А: Производные демонстрируют: (1) селективное ингибирование нейрональной синтазы оксида азота человека (nNOS), эффективное на доклинических моделях неврологических расстройств; (2) комбинированное ингибирование тромбоксан-синтазы А2 и фосфодиэстеразы цАМФ с антиагрегационным и антитромботическим действием; (3) агонизм сигма-рецепторов со стимулирующей ЦНС активностью; и (4) антиоксидантные и нейропротекторные свойства.
|
Категория опасности |
Код заявления об опасности |
Описание |
|
Острая токсичность (перорально) |
H302 |
Вредно при проглатывании |
|
Разъедание/раздражение кожи |
H315 |
Вызывает раздражение кожи |
|
Сенсибилизация, кожа |
H317 |
Может вызвать аллергическую кожную реакцию |
|
Серьезное повреждение глаз/раздражение глаз |
H319 |
Вызывает серьезное раздражение глаз |
|
Специфическая токсичность для органов-мишеней, однократное воздействие |
H335 |
Может вызвать раздражение дыхательных путей |
● Избегайте вдыхания пыли/дыма/газа/тумана/паров/спрей.
● Используйте только на открытом воздухе или в хорошо проветриваемом помещении.
● Надевайте защитные перчатки/защитную одежду/защиту глаз/лица.
● ПРИ ПРОГЛАТЫВАНИИ: позвоните в ТОКСИКОЛОГИЧЕСКИЙ ЦЕНТР/к врачу, если почувствуете недомогание.
● ПРИ ПОПАДАНИИ НА КОЖУ: Промыть большим количеством воды.
● ПРИ ВДЫХАНИИ: выведите человека на свежий воздух и обеспечьте ему комфортное дыхание.
● ПРИ ПОПАДАНИИ В ГЛАЗА: осторожно промыть водой в течение нескольких минут. Снимите контактные линзы, если они есть и это легко сделать. Продолжайте полоскание.
● Хранить под замком.
● При вдыхании: Вынесите человека на свежий воздух. Если нет дыхания, сделайте искусственное дыхание. Проконсультируйтесь с врачом.
● При попадании на кожу: Смыть большим количеством воды с мылом. Проконсультируйтесь с врачом.
● При попадании в глаза: тщательно промыть большим количеством воды в течение не менее 15 минут и обратиться к врачу.
● При проглатывании: Прополоскать рот водой. Никогда не давайте ничего перорально человеку, находящемуся без сознания. Проконсультируйтесь с врачом.
Каждая партия проходит:
● Газовая хроматография (ГХ) – чистота ≥97,0 %.
● Неводное титрование – чистота ≥97,0%.
● Показатель преломления – подтверждающий анализ.
● 1H ЯМР – структурная проверка.
● Внешний вид – прозрачная жидкость от бесцветного до светло-желтого или светло-оранжевого цвета.
Каждая поставка сопровождается полным сертификатом подлинности, паспортом безопасности (с полной информацией GHS) и сертификатом происхождения.
Мы здесь, чтобы помочь вам продвинуть ваши исследования вперед. В Cosperpharm мы стремимся поставлять высококачественную химическую продукцию с исключительным обслуживанием клиентов. Наша команда готова поддержать вас.
Адрес
№ 2 Янгуан 3-я дорога, промышленный парк химического цикла Дуодао, город Цзинмэнь, провинция Хубэй, Китай
Тел.
Электронная почта
![трет-Бутил(S)-2-(4-фтор-3,5-диметилфенил)-4-метил-3-(2-оксо-2,3-дигидро-1Н-имидазол-1-ил)-2,4,6,7-тетрагидро-5Н-пиразоло[4,3-с]пиридин-5-карбоксилат](/upload/8820/tert-butyl-s-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-3-2-oxo-2-3-dihydro-1h-imidazol-1-yl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-5455.webp "трет-Бутил(S)-2-(4-фтор-3,5-диметилфенил)-4-метил-3-(2-оксо-2,3-дигидро-1Н-имидазол-1-ил)-2,4,6,7-тетрагидро-5Н-пиразоло[4,3-с]пиридин-5-карбоксилат")
![трет-Бутил(S)-3-амино-2-(4-фтор-3,5-диметилфенил)-4-метил-2,4,6,7-тетрагидро-5H-пиразоло[4,3-c]пиридин-5-карбоксилат](/upload/8820/tert-butyl-s-3-amino-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-307965.webp "трет-Бутил(S)-3-амино-2-(4-фтор-3,5-диметилфенил)-4-метил-2,4,6,7-тетрагидро-5H-пиразоло[4,3-c]пиридин-5-карбоксилат")
