2-Метилбензотиазол-7-карбоновая кислота

2-Метилбензотиазол-7-карбоновая кислота служит дополнительным строительным блоком для исследований взаимосвязи структура-активность (SAR). Когда ведущее соединение 6-замещенного бензотиазола не проявляет оптимальной активности, можно использовать 2-метилбензотиазол-7-карбоновую кислоту для быстрого доступа к 7-замещенному аналогу, исследуя альтернативную геометрию связывания. В частности, 2-метилбензотиазол-7-карбоновая кислота является ключевым промежуточным продуктом в синтезе ингибиторов на основе пиразола коактиватор-ассоциированной аргинин-метилтрансферазы 1 (CARM1), эпигенетической мишени, участвующей в развитии рака молочной железы, предстательной железы и колоректального рака. Помимо онкологии, 2-метилбензотиазол-7-карбоновая кислота также используется при получении флуоресцентных красителей, металл-координирующих лигандов для катализа и агрохимических промежуточных продуктов.

Cosperpharm поставляет этот продукт в виде кристаллического твердого вещества высокой чистоты (≥95% по данным ВЭЖХ; ≥98% доступно по запросу), полностью охарактеризованного методами 1H-ЯМР, ЖХ-МС и ВЭЖХ. Стабилен при хранении при температуре 2–8°C в сухих, защищенных от влаги условиях. Если вам нужно несколько миллиграммов для библиотеки скрининга или килограммы для разработки процесса, Cosperpharm — ваш надежный источник этого региоизомера и его 6-карбокси-аналога.

Параметры продукта

Почему Косперфарм? – Наши конкурентные преимущества

Структурные особенности – что отличает 7-изомер?

Замещение в 7 положениях помещает карбоновую кислоту непосредственно рядом с точкой слияния кольца, создавая другой вектор для проецирования карбоксилатной группы в карманы связывания белка. Такая геометрия может быть выгодна при нацеливании на ферменты с более узкими активными центрами или другой формы.

Часто задаваемые вопросы (FAQ)

Вопрос 1: Чем этот 7-изомер отличается от более распространенной 2-метилбензотиазол-6-карбоновой кислоты (CAS 24851-69-2)?

Ответ: Единственным структурным отличием является положение группы карбоновой кислоты — здесь в 7-м положении по сравнению с 6-м положением у более распространенного изомера. Это, казалось бы, небольшое изменение имеет серьезные последствия: 7-изомер имеет более низкое значение pKa (2,34 против 3,61), что означает, что он является более сильной кислотой и существует преимущественно в виде карбоксилат-аниона при физиологическом pH. Он также переносит карбоксильную группу в другое трехмерное пространство, что может существенно повлиять на аффинность связывания и селективность в исследованиях ингибирования ферментов.

Вопрос 2. Почему химик-медик предпочел бы 7-изомер вместо 6-изомера?

A: Исследования SAR (взаимосвязь структура-активность). Если кандидат в лекарственные средства, несущий 6-замещенный бензотиазол, демонстрирует плохую активность, синтез 7-замещенного аналога является стандартной стратегией для изучения того, улучшает ли изменение положения заместителя взаимодействие с мишенью. Наличие обоих изомеров позволяет исследователям быстро проверять оба вектора без необходимости разработки новых синтетических путей.

Свяжитесь с Cosperpharm – Расширьте свою библиотеку бензотиазолов

Для завершения исследования SAR вам нужны оба изомера бензотиазола? Cosperpharm поставляет как 6-карбокси-(CAS 24851-69-2), так и 7-карбокси-изомеры (CAS 1261635-97-5) с подтвержденной чистотой и полной документацией. Если вам нужно несколько миллиграммов для скрининга или сотни граммов для оптимизации потенциальных клиентов, мы всегда обеспечиваем стабильное качество.