2-хлорбензоксазол

2-Хлорбензоксазол — универсальный гетероциклический промежуточный продукт, который служит ключевым строительным блоком для синтеза различных фармацевтических соединений, агрохимикатов и функциональных материалов. Бензоксазольное ядро ​​2-хлорбензоксазола является привилегированным каркасом в медицинской химии и встречается в многочисленных биоактивных молекулах, обладающих антибактериальной, противогрибковой, противораковой активностью и активностью в отношении ЦНС. Как электрофильный гетероарилхлорид, 2-хлорбензоксазол легко подвергается реакциям нуклеофильного ароматического замещения, что позволяет вводить амины, алкоксиды и другие нуклеофилы в положение 2 для получения функционализированных производных бензоксазола. 2-Хлорбензоксазол также участвует в реакциях кросс-сочетания, таких как реакции Сузуки-Мияуры и Бухвальда-Хартвига, что расширяет его возможности в синтезе сложных молекул. Кроме того, 2-хлорбензоксазол служит предшественником 2-замещенных бензоксазолов, которые ценны для различных применений, от флуоресцентных зондов до органической электроники. Чувствительность 2-хлорбензоксазола к воздуху требует хранения в среде инертного газа и защиты от влаги для сохранения его качества и реакционной способности.

Параметры продукта

Синтетический маршрут

Общая процедура синтеза 2-хлорбензоксазола с использованием в качестве сырья 2-меркаптобензоксазола: суспендируют 2-меркаптобензоксазол (10 ммоль, 1,51 г) в SOCl₂ (50 мл) и добавляют несколько капель ДМФ в качестве катализатора. Реакционную смесь нагревают с обратным холодильником в течение 5 часов. После завершения реакции растворитель удаляют выпариванием. Сырой продукт очищают хроматографией на колонке с силикагелем (элюент: петролейный эфир/EtOAc, 10:1) с получением целевого соединения в виде бесцветного масла с выходом 69,7%.

Преимущества продукта

 Привилегированный бензоксазоловый каркас

Бензоксазольное ядро ​​2-хлорбензоксазола представляет собой привилегированный гетероциклический каркас в медицинской химии, присутствующий в многочисленных биоактивных молекулах с разнообразной фармакологической активностью, включая антибактериальные, противогрибковые, противораковые и агенты для ЦНС.

 Универсальная реактивная ручка

Хлорный заместитель в положении 2 2-хлорбензоксазола служит отличной уходящей группой для реакций нуклеофильного ароматического замещения с аминами, алкоксидами и другими нуклеофилами. Он также участвует в реакциях кросс-сочетания, катализируемых палладием, что позволяет синтезировать различные 2-замещенные производные бензоксазола.

 Широкий спектр применения

2-Хлорбензоксазол используется в качестве строительного материала в фармацевтическом синтезе, агрохимических разработках и получении функциональных материалов, включая флуоресцентные зонды и органические электронные материалы.

 Средний уровень качества

Cosperpharm поставляет 2-хлорбензоксазол с чистотой >98% (GC) с подтверждением идентичности методом ЯМР, который подходит для производства фармацевтических промежуточных продуктов и исследовательских целей.

Условия хранения

Хранят 2-хлорбензоксазол в плотно закрытой таре, в инертной атмосфере (азот или аргон) при комнатной температуре, в темном прохладном месте (<15°C). Защищайте от воздуха и влаги, так как состав чувствителен к воздуху. Хранить вдали от сильных окислителей, сильных оснований и источников возгорания.

Срок годности: При соблюдении рекомендуемых условий хранения 2-хлорбензоксазол сохраняет качество в течение длительного времени; однако из-за его чувствительности к воздуху хранение в инертной атмосфере имеет решающее значение.

Меры предосторожности при обращении: Использовать только в вытяжном шкафу. Наденьте химически стойкие перчатки (проверенные на соответствие стандарту EN 374 или его эквиваленту), защитные очки и лабораторный халат. Избегайте образования пыли или аэрозолей. Не ешьте, не пейте и не курите в рабочих помещениях. После работы тщательно вымойте руки. Соединение представляет собой горючую жидкость, его следует хранить вдали от источников тепла и открытого огня. Полную информацию о безопасности см. в паспорте безопасности (SDS).

Связаться с нами

От гетероциклического синтеза до производства фармацевтических промежуточных продуктов — ваш успех зависит от качества строительных блоков. Cosperpharm поставляет 2-хлорбензоксазол той чистоты, стабильности и надежности поставок, которые вам необходимы. Свяжитесь с нашей командой сегодня, чтобы обсудить ваши требования.