2,6-Дихлортранскоричная кислота

2,6-Дихлортранскоричная кислота (CAS 20595-49-7) представляет собой функционализированную ароматическую α,β-ненасыщенную карбоновую кислоту, которая служит ключевым промежуточным продуктом в фармацевтическом синтезе и агрохимических разработках. Транс-конфигурация двойной связи между фенильным кольцом и группой карбоновой кислоты важна для его биологической активности и способности участвовать в стереоспецифических реакциях.

В медицинской химии 2,6-дихлортранскоричная кислота имеет ценность при разработке лекарств, направленных на воспалительные и метаболические нарушения. Его уникальная модель замещения 2,6-дихлора делает его полезным строительным блоком для изучения воздействия галогенированных коричных кислот на биологические системы. Соединение было исследовано на предмет его потенциала в качестве селективного ингибитора грибной тирозиназы, фермента, участвующего в биосинтезе меланина, при этом кинетические исследования показали, что хлорированные производные проявляют различную степень ингибирования в зависимости от их структурных особенностей. Кроме того, это соединение изучалось на предмет его противовоспалительного действия: исследования показали, что оно может ингибировать воспалительные пути и снижать выработку провоспалительных цитокинов in vitro.

В сельском хозяйстве 2,6-дихлортранскоричная кислота используется в синтезе агрохимикатов, особенно гербицидов и фунгицидов, благодаря своим биологически активным свойствам. Исследования показали, что транскоричные кислоты, содержащие 2,6-дихлорзамещение, оказывают сильное ингибирующее действие на рост Mimosa pigra Linn (гигантского чувствительного растения), значительного инвазивного вида сорняков. Соединение также было исследовано на предмет его способности ингибировать фенилаланин-аммиаклиазу (PAL), ключевой фермент метаболизма растений.

В исследовательских целях 2,6-дихлортранс-коричная кислота действует как строительный блок для органического синтеза и материаловедения. Он использовался в качестве лиганда при синтезе комплексов меди (II), которые были охарактеризованы методами электронной и ЭПР-спектроскопии. Его роль в процессах фотополимеризации также делает его полезным для создания современных полимеров и покрытий.

Производное этилового эфира соединения было исследовано на предмет его антимикробных свойств, продемонстрировавших значительную активность против различных патогенов, включая Escherichia coli (МПК 32 мкг/мл) и Staphylococcus aureus. Предварительные исследования также выявили его потенциал индуцировать апоптоз раковых клеток посредством модуляции специфических сигнальных путей.

Параметры продукта

Преимущества продукта

l Уникальная схема замещения 2,6-дихлора. Орто-,орто-диззамещение обеспечивает отчетливые стерические и электронные эффекты по сравнению с аналогами 2,4- или 3,4-дихлора, влияя как на химическую реакционную способность, так и на биологическую активность.

l Фармацевтический промежуточный продукт – служит ценным строительным блоком для разработки лекарств, направленных против воспалительных, метаболических и инфекционных заболеваний.

l Сельскохозяйственная биологическая активность. Обладает высоким ингибирующим действием на рост инвазивного сорняка Mimosa pigra и используется в синтезе гербицидов и фунгицидов.

l Ингибирование тирозиназы – изучался как ингибитор грибной тирозиназы, фермента, участвующего в биосинтезе меланина, с потенциальным применением в продуктах для осветления кожи или предотвращения потемнения.

l Ингибирование фермента PAL. Демонстрирует ингибирующую активность в отношении фенилаланин-аммиаклиазы (PAL), ключевого фермента метаболизма растений и объекта сельскохозяйственных исследований.

l Универсальная синтетическая ручка. Структура α,β-ненасыщенной карбоновой кислоты поддерживает реакции этерификации, восстановления, окисления и фотохимические реакции, обеспечивая разнообразные пути дериватизации.

l Высокая чистота – стандарт ≥95% обеспечивает надежные результаты; более высокие степени чистоты доступны по запросу

l Утилита фотополимеризации – полезна в материаловедении для создания современных полимеров и покрытий с помощью процессов фотополимеризации.

Часто задаваемые вопросы (FAQ)

Вопрос 1: Изучалась ли противораковая активность этого соединения?

Ответ: Предварительные исследования показывают, что производное этилового эфира может индуцировать апоптоз в раковых клетках посредством модуляции специфических сигнальных путей, а производные транскоричной кислоты изучались в качестве потенциальных противоопухолевых средств. Однако необходимы дальнейшие исследования.

В2: Безопасно ли обращение с этим соединением?

Ответ: Соединение не классифицируется как опасный для перевозки материал DOT/IATA. Следует соблюдать стандартные лабораторные меры безопасности: использовать соответствующие средства индивидуальной защиты (перчатки, очки, лабораторный халат), работать в хорошо проветриваемом помещении, избегать образования пыли и тщательно мыть руки после работы.

Сценарии применения

1. Разработка ингибиторов тирозиназы для ухода за кожей.

Исследовательская группа в области косметики разрабатывает новые средства для осветления кожи, нацеленные на грибную тирозиназу, фермент, необходимый для биосинтеза меланина. 2,6-Дихлортранскоричная кислота оценивается как ведущее соединение, при этом кинетические исследования показывают, что ее хлорированная структура обеспечивает эффективное ингибирование. Группу карбоновой кислоты соединения можно дополнительно преобразовать в амиды или сложные эфиры для улучшения проникновения в кожу и стабильности состава, что делает его кандидатом на лечение гиперпигментации.

2. Синтез кандидатов в противовоспалительные препараты.

Фармацевтическая исследовательская группа проверяет производные коричной кислоты на их способность ингибировать воспалительные пути. 2,6-Дихлортранскоричная кислота включена в целевую библиотеку производных транскоричной кислоты, синтезированных с помощью реакции Перкина. Свинцовые соединения, которые снижают выработку провоспалительных цитокинов in vitro, идентифицируются для дальнейшей оптимизации в пероральные или местные противовоспалительные препараты.

3. Разработка гербицидов для инвазивной борьбы с сорняками.

Агрохимическая компания разрабатывает селективные гербициды для борьбы с инвазивным сорняком Mimosa pigra, угрожающим сельскохозяйственным землям. 2,6-Дихлортранскоричная кислота является одной из транскоричных кислот, обладающих высоким ингибирующим действием на рост M. pigra. Это соединение служит основой для создания производных с повышенной селективностью, безопасностью урожая и экологическим профилем для использования в комплексных программах борьбы с сорняками.

4. Открытие противомикробного агента.

Лаборатория исследования инфекционных заболеваний оценивает активность галогенированных производных коричной кислоты в отношении штаммов бактерий, устойчивых к лекарствам. 2,6-Дихлортранс-коричная кислота и ее производное этилового эфира проверяются на E. coli (МИК 32 мкг/мл) и S. aureus. Исследования взаимосвязи структура-активность показывают, что характер замещения 2,6-дихлора имеет решающее значение для антимикробной активности, что определяет разработку антибактериальных агентов следующего поколения.

5. Фотополимеризация для усовершенствованных покрытий.

Исследовательская группа в области материаловедения разрабатывает покрытия, отверждаемые УФ-излучением, обладающие повышенной прочностью и химической стойкостью. 2,6-Дихлортранс-коричная кислота включается в фотополимеризуемые составы, где ее α,β-ненасыщенная карбонильная система подвергается [2+2] фотоциклоприсоединению под воздействием УФ-света. Полученные сшитые полимерные сетки обладают улучшенными механическими свойствами, что делает их пригодными для защитных покрытий в промышленности.

6. Ингибирование фермента PAL для регулирования роста растений.

Лаборатория биохимии растений исследует химические регуляторы, которые модулируют активность фенилаланин-аммиаклиазы (PAL), ключевого фермента фенилпропаноидного пути. 2,6-Дихлортранс-коричная кислота тестируется в качестве ингибитора PAL, при этом исследования подтверждают, что наличие гидрофобного ароматического кольца, α,β-двойной связи и карбоксильной группы имеет важное значение для ингибирующей активности. Соединение служит инструментом для изучения биосинтеза лигнина и защитных реакций растений.

7. Синтез комплексов меди(II) для катализа.

Исследовательская группа по координационной химии готовит новые комплексы металлов для каталитического применения. С использованием в качестве лиганда 2,6-дихлор-транс-коричной кислоты синтезированы и охарактеризованы методами электронной и ЭПР-спектроскопии комплексы меди(II) Cu(2,6-DCA)₂·2H2O. Эти комплексы проявляют интересные магнитные свойства и потенциально могут применяться в катализе окисления.

8. Строительный блок для тонкого химического производства

Химической производственной компании требуется универсальный ароматический строительный блок для синтеза специальных химикатов тонкой очистки и передовых промежуточных продуктов. 2,6-Дихлор-транс-коричная кислота служит компонентом при получении различных тонких химикатов, предлагая реакционноспособную функциональность α,β-ненасыщенной кислоты и две хлорные ручки для дальнейшего нуклеофильного ароматического замещения или реакций кросс-сочетания.

Связаться с нами

Нужен надежный источник этого универсального строительного блока? Свяжитесь с нами сегодня. В Cosperpharm мы сочетаем технический опыт с исключительным обслуживанием клиентов. Если вам нужен небольшой образец для исследований и разработок, оптовый заказ для производства или техническая поддержка вашего проекта синтеза, наша команда готова помочь.