2-(3-(ТЕРТ-БУТОКСИКАРБОНИЛ)-3-АЗАСПИРО[5.5]УНДЕКАН-9-ИЛ)УКСУСНАЯ КИСЛОТА

2-(3-(ТЕРТ-БУТОКСИКАРБОНИЛ)-3-АЗАСПИРО[5.5]УНДЕКАН-9-YL)УКСУСНАЯ КИСЛОТА представляет собой заменитель спироциклической аминокислоты, широко используемый в медицинской химии в качестве конформационно ограниченного строительного блока. Boc-защищенный амин 2-(3-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-YL)УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ стабилен в основных и нейтральных условиях, обычно используемых для дериватизации карбоновых кислот, что обеспечивает возможность последовательной функционализации: кислота может быть связана с аминами или спиртами, в то время как Вос-группа остается неповрежденной, после чего кислотное снятие защиты приводит к образованию свободного амина. для дальнейшей разработки. 2-(3-(ТЕРТ-БУТОКСИКАРБОНИЛ)-3-АЗАСПИРО[5.5]УНДЕКАН-9-YL)УКСУСНАЯ КИСЛОТА нашла применение в синтезе спиросодержащих пептидомиметиков, где жесткий каркас заменяет гибкие аминокислотные линкеры и обеспечивает определенную геометрию поворота. Поскольку 2-(3-(ТЕРТ-БУТОКСИКАРБОНИЛ)-3-АЗАСПИРО[5.5]УНДЕКАН-9-YL)УКСУСНАЯ КИСЛОТА представляет собой полностью синтетический кристаллический промежуточный продукт, доступный в нескольких граммах, он служит надежным исходным реагентом для кампаний по привлечению потенциальных клиентов и синтеза библиотек.

Параметры продукта

Преимущества продукта

1. Стратегия ортогональной защитной группы: кислотолабильная Boc-группа на азоте пиперидина и свободная карбоновая кислота на циклогексановом кольце позволяют проводить полностью последовательные химические операции. Кислота может быть связана в условиях, при которых Boc-группа не затрагивается, а последующая обработка TFA или HCl выявляет вторичный амин для дальнейшей дериватизации, что позволяет эффективно поэтапно синтезировать сложные спиросодержащие структуры.

2. Каркас с конформационными ограничениями. Спиро[5.5]ундекановое ядро ​​исключает свободу вращения между двумя кольцами, обеспечивая жесткое пространственное соотношение между защищенным амином и карбоновой кислотой. Эта геометрическая предсказуемость ценна для разработки пептидомиметиков и лигандов рецепторов, где требуется точное позиционирование фармакофорных элементов.

3. Насыщенная трехмерная архитектура. Полностью углеродный спирокаркас, полностью состоящий из sp³-гибридизированных атомов углерода, способствует образованию высокой доли насыщенных углерода (Fsp³), молекулярного свойства, которое коррелирует с повышенными показателями клинического успеха и благоприятными физико-химическими профилями.

4. Кристаллическое твердое вещество для простоты обращения. Соединение представляет собой сыпучий порошок или кристаллическое твердое вещество при температуре окружающей среды, что упрощает взвешивание, транспортировку и хранение в лабораторных условиях.

Синтетический маршрут

Синтез производных спиро[5.5]ундекана этого типа широко известен в патентной и медицинской литературе. Репрезентативный подход к построению ядра 3-азаспиро[5.5]ундекана включает двойное присоединение по Михаэлю или последовательность альдольной конденсации, начиная с производного 4-пиперидона и подходящего функционализированного строительного блока циклогексанона или циклогексенона, устанавливая спиросоединение. Боковая цепь уксусной кислоты может быть введена в положение 9 посредством олефинирования Хорнера-Уодсворта-Эммонса с последующим гидрированием или с помощью других стандартных методов омологации. Вос-защита азота пиперидина обычно достигается обработкой свободного амина ди-трет-бутилдикарбонатом (Boc₂O) в основных условиях. Заключительный гидролиз любого промежуточного сложного эфира дает целевую карбоновую кислоту.

Условия хранения

Хранят 2-(3-(ТЕРТ-БУТОКСИКАРБОНИЛ)-3-АЗАСПИРО[5.5]УНДЕКАН-9-YL)УКСУСНАЯ КИСЛОТА в плотно закрытой таре в инертной атмосфере (азот или аргон) при температуре 2–8 °C. Защищайте от влаги, света и чрезмерного тепла. Прежде чем открывать контейнер, дайте ему уравновеситься до температуры окружающей среды, чтобы избежать конденсации. При хранении в соответствии с рекомендациями соединение обычно стабильно в течение как минимум одного-двух лет. Избегайте воздействия сильных кислот (которые могут преждевременно расщепить Boc-группу), сильных окислителей и открытого огня.

Связаться с нами

Работаете над проектом, требующим жесткого бифункционального строительного блока Spiro? Свяжитесь с Cosperpharm сегодня, чтобы запросить образец, получить действующий сертификат анализа или обсудить ваши конкретные требования к 2-(3-(ТЕРТ-БУТОКСИКАРБОНИЛ)-3-АЗАСПИРО[5.5]УНДЕКАН-9-YL)УКСУСНОЙ КИСЛОТЕ. Мы готовы поддержать ваши открытия в области химии, обеспечив надежные поставки и оперативное техническое обслуживание.