2,3-ДИМЕТИЛ-1,3-БУТАДИЕН

2,3-Диметил-1,3-бутадиен (CAS 513-81-5) представляет собой легковоспламеняющийся бесцветный жидкий диен с характерным запахом, широко используемый в качестве строительного материала в органическом синтезе и химии полимеров. Соединение стабилизировано 100 ppm бутилированного гидрокситолуола (BHT) для предотвращения нежелательной полимеризации во время хранения.

В химии полимеров 2,3-диметил-1,3-бутадиен является универсальным мономером для получения стереорегулярных полимеров. Используя катализаторы Циглера-Натта на основе титана, его можно полимеризовать до цис-1,4- или транс-1,4-поли(2,3-диметилбутадиена) с высокой стереохимической чистотой. Это соединение также было сополимеризовано с бутадиеном с использованием катализаторов из редкоземельных металлов для получения новых диблок-сополимеров пластика и каучука.

В органическом синтезе 2,3-диметил-1,3-бутадиен служит активированным диеном в реакциях циклоприсоединения Дильса-Альдера, которые протекают в мягких условиях из-за богатой электронами природы метилзамещенного диена. Участвует в гетеро-реакциях Дильса-Альдера с альдегидами и в нормальных реакциях Дильса-Альдера с широким кругом диенофилов. Соединение также участвует в других перициклических реакциях и может быть использовано в качестве прекурсора для синтеза различных циклических и гетероциклических соединений.

Кроме того, 2,3-диметил-1,3-бутадиен сыграл важную роль в ранней истории синтетического каучука и теперь используется в качестве специального реагента в исследовательских целях.

Параметры продукта

Сценарии применения

1. Синтез стереорегулярных полимеров

Исследовательская группа по химии полимеров стремится получить стереорегулярный поли(диен) с точно контролируемой микроструктурой для применения в эластомерах. 2,3-Диметил-1,3-бутадиен полимеризуется с использованием инициирующей системы триизобутилалюминий/тетрахлорид титана (молярное соотношение Al/Ti≈2) в н-гексане, образуя либо цис-1,4-, либо транс-1,4-поли(2,3-диметилбутадиен) с высокой стереохимической чистотой. Полученный полимер демонстрирует уникальные механические свойства, отличные от полибутадиена или полиизопрена.

2. Циклоприсоединение Дильса-Альдера для синтеза натуральных продуктов.

Химику-синтетику-органику требуется диеновый компонент для реакции Дильса-Альдера, чтобы построить бициклический каркас, который содержится в некоторых натуральных продуктах. 2,3-Диметил-1,3-бутадиен служит богатым электронами диеном, реагируя с подходящим диенофилом в термических условиях или в условиях, катализируемых кислотой Льюиса, с образованием желаемого циклогексенового аддукта. Метильные заместители обеспечивают стереохимический контроль и функциональные группы для дальнейшей разработки.

3. Гетеро-Дильс-Альдер для синтеза гетероциклов.

Группа медицинских химиков разрабатывает библиотеку кислородсодержащих гетероциклов для скрининга на терапевтическую цель. Используя монтмориллонитовую глину K10 в качестве катализатора, 2,3-диметил-1,3-бутадиен подвергается гетеро-циклоприсоединению Дильса-Альдера с замещенными бензальдегидами с образованием функционализированных дигидропиранов, которые в дальнейшем можно диверсифицировать в более сложные гетероциклические каркасы.

4. Сополимеризация высокоэффективных эластомеров.

Промышленная исследовательская группа, разрабатывающая высокоэффективные эластомеры для автомобильной промышленности, исследует сополимеризацию 2,3-диметил-1,3-бутадиена с бутадиеном с использованием катализаторов из редкоземельных металлов. Полученные в результате диблок-сополимеры пластика и резины демонстрируют настраиваемые механические свойства, которые устраняют разрыв между жесткими пластиками и мягкими резинами, открывая новые возможности применения ударостойких материалов.

5.Специальный мономер для радиационно-индуцированной полимеризации.

Лаборатория материаловедения, изучающая радиационную химию, использует инициируемую γ-лучами полимеризацию диенов при низкой температуре (–78°C) для получения полимеров со смешанной линейной и циклической структурой. 2,3-Диметил-1,3-бутадиен служит модельным мономером для исследования влияния метилового замещения на механизм полимеризации в условиях высокоэнергетического излучения.

Условия хранения

● Температура: 2–8°C (в холодильнике) — не замораживать.

● Атмосфера: хранить в атмосфере инертного газа (азота или аргона) для предотвращения окисления и полимеризации.

● Контейнер: герметичный, герметичный, плотно закрытый контейнер.

● Защита: защищать от света; избегайте длительного воздействия тепла или солнечного света, поскольку в этих условиях соединение может полимеризоваться [0†L35]

● Несовместимость: сильные окислители, сильные кислоты, сильные основания, свободнорадикальные инициаторы и источники возгорания.

● Стабилизатор: содержит 100 ppm BHT для стабильности при хранении.

● Срок годности: 12–24 месяца при соблюдении рекомендаций.

Рекомендации по обращению: Из-за высокой летучести соединения (точка кипения 68–69°C, давление паров 269 мм рт. ст. при 37,7°C) всегда работайте в хорошо вентилируемом вытяжном шкафу. Храните вдали от источников возгорания, включая статические разряды. При необходимости используйте взрывозащищенное электрооборудование. Соединение классифицируется как легковоспламеняющаяся жидкость; избегать вдыхания паров и контакта с кожей и глазами.

Синтетические маршруты

Наиболее удобный метод получения 2,3-диметил-1,3-бутадиена заключается в кислотно-катализируемой дегидратации пинакола (2,3-диметил-2,3-бутадиола). Для этой реакции использовалось множество катализаторов, особенно эффективной была бромистоводородная кислота. Общая трансформация протекает через последовательность перегруппировки/дегидратации пинакола с участием промежуточных карбокатионов.

Подробная лабораторная процедура:

Шаг 1: Медленно нагрейте пинакол и 48% бромистоводородную кислоту в подходящем реакционном сосуде.

Шаг 2: Продолжайте нагревать, собирая дистиллят, пока температура не достигнет 95°C.

Шаг 3: Удалите верхний органический слой с собранного дистиллята.

Шаг 4: Промойте органический слой водой, содержащей небольшое количество гидрохинона (для ингибирования полимеризации).

Шаг 5: Высушите промытое изделие над безводным хлоридом кальция.

Шаг 6: Очистите сырой продукт фракционной перегонкой, чтобы получить чистый 2,3-диметил-1,3-бутадиен.

Связаться с нами

Нужен надежный источник этого специального диена? Давайте поговорим. В Cosperpharm мы понимаем, что работа с летучими, горючими мономерами требует не только качественного продукта, но и надежной технической поддержки и безопасной упаковки. Наша команда здесь, чтобы помочь.