1-метил-4-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)-1H-пиразол

1-Метил-4-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)-1H-пиразол представляет собой бороновый эфир пиразола, широко используемый в качестве строительного блока в фармацевтическом синтезе. 1-Метил-4-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)-1H-пиразол служит ключевым промежуточным продуктом при получении производных 1-метил-1H-пиразол-4-ила и широко используется в синтезе ингибиторов киназ и других биологически активных молекул посредством кросс-сочетания Сузуки-Мияуры. 1-Метил-4-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)-1H-пиразол является важным промежуточным продуктом в разработке лекарств, позволяющим быстро исследовать SAR вокруг ядра пиразола. Кроме того, 1-метил-4-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)-1H-пиразол ценен для создания разнообразных библиотек соединений и построения углерод-углеродных связей в синтезе сложных молекул.

 
Параметры продукта

Приложение

1-Метил-4-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)-1H-пиразол представляет собой реагент, используемый в фармацевтическом синтезе, включая получение селективных и перорально биодоступных ингибиторов LRRK2 для лечения болезни Паркинсона.

Синтетический маршрут

К раствору 4-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)-1Н-пиразола (0,40 г, 2,06 ммоль) в тетрагидрофуране (ТГФ, 10 мл) при 0°С добавляли гидрид натрия (NaH, 60%-ная дисперсия в минеральном масле). Затем медленно добавляли йодметан (0,25 мл, 4,12 ммоль). Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 4 часов. После завершения реакции реакцию гасили насыщенным раствором хлорида аммония (NH4Cl, 20 мл) и экстрагировали этилацетатом (2×50 мл). Органические слои объединяли, промывали рассолом (20 мл) и сушили над безводным сульфатом натрия. Растворитель удаляли перегонкой при пониженном давлении, получая 1-метил-4-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)-1H-пиразол (промежуточное соединение 108, 0,40 г, выход 93,00%) в виде желтой вязкой жидкости. Продукт подтверждали с помощью 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3): δ 1,31 (с, 12H), 3,91 (с, 3H), 7,65 (с, 1H), 7,77 (с, 1H). Анализ ЖХМС (Метод-D) показал время удерживания 1,58 минут, [M+1] 209,1.

Условия хранения

Хранят 1-Метил-4-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)-1Н-пиразол в плотно закрытой таре при +4°С (холодильник), защищенном от влаги и света. Соединение чувствительно к влаге, и по возможности с ним следует обращаться в инертной атмосфере. Прежде чем открывать запечатанный контейнер, дайте ему достичь температуры окружающей среды, чтобы свести к минимуму конденсацию влаги. Беречь от сильных окислителей и сильных кислот.

Срок годности: 2–3 года при хранении при температуре +4°С в закрытой сухой таре. Данные о стабильности предоставляются по запросу.

Меры предосторожности при обращении: Использовать в вытяжном шкафу. Наденьте химически стойкие перчатки, защитные очки и лабораторный халат. Избегайте образования пыли или аэрозолей. По возможности обращайтесь в инертной атмосфере. После работы тщательно вымойте руки. Полную информацию о безопасности см. в паспорте безопасности (SDS).

Связаться с нами

Нужен надежный источник 1-метил-4-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)-1H-пиразола для вашей кампании по сочетанию Сузуки-Мияуры, синтеза ингибитора киназы или программы разработки лекарств? Cosperpharm предлагает конкурентоспособные цены, доставку по всему миру и быструю техническую поддержку. Свяжитесь с нами сегодня, чтобы получить ценовое предложение или обсудить требования к вашему проекту.