1-(4-БРОМФЕНИЛ)-1H-ПИРРОЛ (CAS 5044-39-3) является ключевым гетероциклическим строительным блоком, используемым в области медицинской химии, материаловедения и органического синтеза. Он состоит из пиррольного кольца и паразамещенного бромфенильного кольца, присоединенного к пиррольному азоту. Благодаря атому брома в пара-положении фенильного кольца и универсальному пиррольному фрагменту 1-(4-бромфенил)-1H-пиррол является важным исходным материалом для дальнейшей функционализации. Соединение использовалось при синтезе более сложных органических молекул для фармацевтических и агрохимических применений, а также применяется при разработке новых полимерных материалов, металлоорганических каркасов (МОК), сенсоров и органических полупроводников. 1-(4-Бромфенил)-1H-пиррол также является предметом исследований из-за его разнообразной биологической активности, включая противомикробные, антиоксидантные, противовоспалительные и противораковые свойства, а его производные показали потенциал в качестве ингибиторов при терапии рака и в качестве строительных блоков для открытия новых лекарств.
1-(4-БРОМФЕНИЛ)-1H-ПИРРОЛ также используется в качестве предшественника для синтеза производных кумарина с многообещающими флуоресцентными и электрохимическими свойствами для приложений биологической визуализации, а также для разработки новых материалов с уникальными электронными или оптическими свойствами. В фармацевтическом секторе 1-(4-бромфенил)-1Н-пиррол широко используется при синтезе противовирусных препаратов и других активных фармацевтических ингредиентов (АФИ), а в полимерной и полупроводниковой промышленности он служит ценным прекурсором для высокоэффективных материалов и может использоваться в качестве легирующей добавки.
|
Молекулярный вес |
222,08 г/моль |
|
Название ИЮПАК |
1-(4-бромфенил)пиррол |
|
Синонимы |
1-(4-бромфенил)пиррол, 1-(4-бромфенил)-1Н-пиррол, 4-(1-пирролил)бромбензол, N-(4-бромфенил)пиррол |
|
Номер лея |
MFCD00128296 |
|
Чистота |
≥98% (GC) |
|
Появление |
Твердое вещество от светло-желтого до коричневого цвета |
|
Точка плавления |
91-92°С |
|
Точка кипения |
283,0°C при 760 мм рт.ст. (прогнозируется) |
|
Точка возгорания |
124,9°С |
|
Плотность |
1,38 ± 0,1 г/см³ (прогнозируется) |
|
пКа |
-5,87 ± 0,70 (прогнозируется) |
|
XLogP3 |
3,8 |
|
УЛЫБКИ |
C1=CN(C=C1)C2=CC=C(C=C2)Br |
|
Условия хранения |
Герметично запечатан в сухом месте при комнатной температуре; хранить длительное время в прохладном, сухом месте |
|
Растворимость |
Плохая растворимость в воде; растворим в органических растворителях (этанол, ацетон, бензол) |
|
Класс опасности |
Раздражающее (Раздражает глаза, дыхательную систему и кожу) |
Это соединение можно получить из коммерчески доступного 4-броманилина, используя пригодный для повторного использования глубокий эвтектический растворитель (DES) на основе L-(+)-винной кислоты/холинхлорида в качестве экологически чистой и устойчивой реакционной среды при 90°C.
Общая процедура:
1. Добавьте 4-броманилин (1 ммоль), 2,5-диметокситетрагидрофуран (1,1 ммоль) и DES на основе L-(+)-винной кислоты/холинхлорида (1,5 г) в круглодонную колбу емкостью 50 мл.
2. Перемешивайте реакционную смесь при температуре 90°C. Контролируйте ход реакции с помощью тонкослойной хроматографии (ТСХ).
3.По завершении охладите смесь до комнатной температуры и экстрагируйте целевой продукт 1-(4-бромфенил)-1Н-пиррол этилацетатом.
4. После выпаривания растворителя очищают остаток хроматографией на колонке с силикагелем, получая чистый продукт.
5. DES можно сушить в вакууме и повторно использовать в последующих циклах.
A: Он может участвовать в (1) реакциях кросс-сочетания в положении брома (Сузуки, Хек, Соногашира), (2) N-алкилировании или ацилировании пиррольного азота и (3) электрофильном замещении пиррольного кольца, что позволяет строить сложные молекулярные архитектуры.
Ответ: Исследования показывают, что он обладает противомикробной активностью против различных патогенов. Соединения с подобной структурой также продемонстрировали значительный антибактериальный эффект против грамположительных (S. aureus) и грамотрицательных (E. coli) бактерий, а также потенциал для использования в терапии рака, где его производные изучались в качестве ингибиторов мишеней, связанных с раком.
● Температура: Запечатанный в сухом месте, комнатная температура (15–25°C); не замерзай. Для длительного хранения хранить в сухом прохладном месте.
● Контейнер: герметичный, плотно закрытый контейнер.
● Защита: хранить вдали от влаги, света и сильных окислителей.
● Высыхание: Хранить в сухом месте; соединение стабильно в безводных условиях
● Стабильность: Стабилен при рекомендуемых условиях хранения до 24 месяцев.
● Несовместимость: Сильные окислители, сильные основания, сильные кислоты.
Давайте обсудим, как Cosperpharm может поддержать ваш следующий проект. В Cosperpharm мы стремимся поставлять высококачественную химическую продукцию с исключительным обслуживанием клиентов. Наша команда специалистов готова помочь вам с техническими вопросами, индивидуальными проектами синтеза или оптовыми заказами.
Адрес
№ 2 Янгуан 3-я дорога, промышленный парк химического цикла Дуодао, город Цзинмэнь, провинция Хубэй, Китай
Тел.
Электронная почта
![трет-Бутил(S)-2-(4-фтор-3,5-диметилфенил)-4-метил-3-(2-оксо-2,3-дигидро-1Н-имидазол-1-ил)-2,4,6,7-тетрагидро-5Н-пиразоло[4,3-с]пиридин-5-карбоксилат](/upload/8820/tert-butyl-s-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-3-2-oxo-2-3-dihydro-1h-imidazol-1-yl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-5455.webp "трет-Бутил(S)-2-(4-фтор-3,5-диметилфенил)-4-метил-3-(2-оксо-2,3-дигидро-1Н-имидазол-1-ил)-2,4,6,7-тетрагидро-5Н-пиразоло[4,3-с]пиридин-5-карбоксилат")
![трет-Бутил(S)-3-амино-2-(4-фтор-3,5-диметилфенил)-4-метил-2,4,6,7-тетрагидро-5H-пиразоло[4,3-c]пиридин-5-карбоксилат](/upload/8820/tert-butyl-s-3-amino-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-307965.webp "трет-Бутил(S)-3-амино-2-(4-фтор-3,5-диметилфенил)-4-метил-2,4,6,7-тетрагидро-5H-пиразоло[4,3-c]пиридин-5-карбоксилат")
