1-(3-Бромфенил)-1H-пиррол

1-(3-Бромфенил)-1H-пиррол (CAS 107302-22-7) представляет собой универсальный, стабильный на стенде N-арилпиррольный строительный блок для органического синтеза [0†L13-L15]. Соединение представляет собой твердое вещество при комнатной температуре с температурой плавления 60–66°C и температурой кипения 294,9°C при 760 мм рт. ст.

В медицинской химии пирроловый каркас представляет собой привилегированный гетероциклический мотив, который появляется во многих натуральных продуктах, молекулах лекарств и агрохимикатах. 1-(3-Бромфенил)-1H-пиррол исследовался в качестве предшественника биологически активных соединений и фармацевтических препаратов, а его структура позволяет проводить модификации, которые могут привести к созданию новых лекарств, нацеленных на различные заболевания [1†L11-L14][1†L34-L36]. Он также перспективен в материаловедении благодаря электронным свойствам пиррольной системы.

Синтетически 1-(3-бромфенил)-1H-пиррол содержит реакционноспособный бромный заместитель, который идеально подходит для реакций перекрестного сочетания, катализируемых переходными металлами (Сузуки, Хек, Соногашира и т. д.), что позволяет быстро диверсифицировать молекулярный каркас. Соединение доступно коммерчески с чистотой до 98% и поставляется множеством дистрибьюторов химической продукции по всему миру.

Параметры продукта

Синтетические маршруты

1-(3-Бромфенил)-1H-пиррол можно получить реакцией 3-бромбензальдегида с пирролом в присутствии кислотного катализатора - распространенный подход для создания N-арилпирролов по реакции Клаусона-Кааса.

Зеленая процедура с использованием глубокоэвтектического растворителя (DES):

1. Добавьте 3-броманилин (1 ммоль), 2,5-диметокситетрагидрофуран (1,1 ммоль) и DES на основе L-(+)-винной кислоты/холинхлорида (1,5 г) в круглодонную колбу емкостью 50 мл.

2. Перемешивайте реакционную смесь при 90°С. Контролируйте ход реакции с помощью тонкослойной хроматографии (ТСХ).

3. После завершения реакции смесь охлаждают до комнатной температуры и экстрагируют целевой продукт 1-(3-Бромфенил)-1Н-пиррол этилацетатом.

4. После выпаривания растворителя очищают остаток хроматографией на колонке с силикагелем, получая чистый продукт.

5. DES можно сушить в вакууме и повторно использовать в последующих циклах.

Условия хранения

● Температура: в сухом герметичном помещении, комнатная температура (15–25°C); избегать замерзания.

● Контейнер: Герметичный, плотно закрывающийся контейнер.

● Защита: Хранить вдали от влаги, света и сильных окислителей.

● Высыхание: Хранить в сухом месте; соединение стабильно в безводных условиях.

● Длительное хранение: Прохладное, сухое место.

● Срок годности: 24 месяца при соблюдении рекомендаций.

● Несовместимость: Сильные окислители, сильные основания, сильные кислоты.

Рекомендации по обращению: Поскольку смесь является твердой, ее легко взвешивать и обращаться с ней. Используйте в вытяжном шкафу и избегайте образования пыли. После открытия плотно закройте контейнер, чтобы исключить попадание влаги.

Связаться с нами

Мы с нетерпением ждем поддержки ваших исследовательских и производственных потребностей. Если у вас есть какие-либо вопросы относительно 1-(3-бромфенил)-1H-пиррола или вы хотите запросить ценовое предложение, не стесняйтесь обращаться к нам. Наши отделы продаж и технической поддержки готовы помочь вам.