(R)-(+)-2-МЕТОКСИПРОППИОНОВАЯ КИСЛОТА

(R)-(+)-2-Метоксипропионовая кислота (CAS: 23943-96-6, молекулярная формула: C₄H₈O₃, молекулярная масса: 104,11 г/моль) представляет собой оптически активную карбоновую кислоту с низкой молекулярной массой, имеющую хиральный центр в α-положении и метокси-заместитель. Это соединение формально классифицируется как метоксизамещенная пропионовая кислота и широко признано в качестве фундаментального хирального строительного блока в асимметричном синтезе. (R)-Энантиомер, имеющий положительное оптическое вращение (отсюда и суффикс (+)-), имеет особую ценность в исследованиях в области фармацевтики и медицинской химии.

Что делает (R)-(+)-2-метоксипропионовую кислоту особенно ценной, так это ее сбалансированный профиль: компактная, полярная структура, которая растворима в обычных органических средах и реагирует на стандартные преобразования карбоновых кислот — этерификацию, амидирование, восстановление и активацию до ацилхлоридов или смешанных ангидридов — без необходимости использования защитных групп. Метоксигруппа оказывает мягкий электронодонорный эффект, влияя на реакционную способность соседней карбоксильной группы и обеспечивая дополнительную конформационную жесткость по сравнению с незамещенными пропионовыми кислотами.

(R)-(+)-2-Метоксипропионовая кислота служит оптически активной метоксикислотой со сбалансированной полярностью и кислотностью, что делает ее идеальным кандидатом для этерификации, исследований хиральной реактивности и исследований кислотно-основного механизма, а также для моделирования асимметричного преобразования, оптимизации малых молекул и дизайна функциональных кислот. Он также является важным предшественником для синтеза биологически активных молекул, и продолжаются исследования его потенциального терапевтического применения и его роли в качестве фармацевтического промежуточного продукта.

В последние годы, поскольку спрос на энантиомерно чистые промежуточные продукты в разработке лекарств, агрохимических исследованиях и производстве специальных химикатов вырос, (R)-(+)-2-метоксипропионовая кислота становится все более востребованным инструментом для химиков, работающих на стыке синтетической методологии и медицинской химии.

Параметры продукта

Чем этот энантиомер отличается от своего (S) сестры?

Различия в зарегистрированных температурах кипения отражают разные условия давления (20 и 30 мм рт. ст.), а не расхождения в самом соединении. Для большинства практических целей физические свойства идентичны, за исключением направления оптического вращения.

Ключевые приложения

1. Дополнительное киральное разрешение.

При растворении рацемического амина иногда кислота (S) дает кристаллическую соль с одним энантиомером, а кислота (R) - кристаллическую соль с другим. Наличие обоих энантиомеров позволяет выбрать более удобный или более эффективный путь разрешения. Это особенно ценно при разработке фармацевтических процессов, где важны стоимость и масштабируемость.

2. Хиральный дериватизирующий агент (CDA) для ЯМР.

Энантиомер (R) используется для дериватизации рацемических аминов или спиртов с получением диастереомеров, которые можно анализировать с помощью 1H-ЯМР. Использование CDA как (R), так и (S) может помочь подтвердить абсолютную конфигурацию неизвестного образца путем сравнения закономерностей химического сдвига. Метокси-синглет (около 3,3–3,4 м.д.) часто демонстрирует четкую картину расщепления в диастереомерах, что упрощает интеграцию.

3. Синтез энантиочистых строительных блоков

(R)-2-метоксипропионовая кислота может быть восстановлена ​​до (R)-2-метоксипропанола, который представляет собой хиральный синтон для жидких кристаллов, феромонов и некоторых фармацевтических промежуточных продуктов. Хлорангидрид (полученный из оксалилхлорида или SOCl₂) является универсальным ацилирующим агентом для введения (R)-2-метоксипропионильной группы в амины или спирты.

4. Механистические исследования в асимметричном катализе

Исследователи, изучающие механизм асимметричного гидрирования или эпоксидирования, иногда используют меченные изотопами или простые хиральные зонды, подобные этому, для отслеживания стереохимических результатов. Его небольшой размер сводит к минимуму стерические помехи, что делает его чистым модельным субстратом.

Свяжитесь с Cosperpharm – вот как получить этот энантиомер в свои руки

Никаких длинных форм, никаких скрытых препятствий. Просто отправьте нам электронное письмо или позвоните нам. Сообщите нам, сколько вам нужно, какая документация вам потребуется и когда она вам понадобится. Cosperpharm ответит простым ценовым предложением, ссылкой на запрос образца или быстрым техническим ответом. Мы верим в то, что закупка специальных хиральных соединений должна быть максимально простой.