Fmoc-Pro-Pro-OH (N-флуоренилметоксикарбонил-L-пролил-L-пролин) представляет собой Fmoc-защищенный дипептид, состоящий из двух остатков L-пролина, связанных пептидной связью. В молекуле имеется кислотолабильная 9-флуоренилметилоксикарбонильная группа (Fmoc), защищающая N-конец, в то время как C-концевая карбоновая кислота остается свободной для реакций сочетания. Наличие двух последовательных остатков пролина придает значительную конформационную жесткость основной цепи пептида благодаря уникальной структуре циклического пирролидинового кольца пролина, которая ограничивает гибкость основной цепи и способствует образованию поворотных и спиральных вторичных структур.
Fmoc-Pro-Pro-OH представляет собой специализированный Fmoc-защищенный дипептидный строительный блок, широко используемый в твердофазном синтезе пептидов (SPPS) для эффективного введения последовательностей, богатых пролином. Соединение служит предварительно сформированной дипептидной единицей, которая доставляет мотив Pro-Pro за одну стадию связывания, значительно сокращая циклы связывания на 50% и устраняя риск обрыва цепи, опосредованного дикетопиперазином (DKP) — печально известной побочной реакции, которая происходит во время поэтапного связывания предпоследних остатков пролина. Fmoc-Pro-Pro-OH играет важную роль в синтезе пептидов-миметиков коллагена, аналогов тирзепатида и других богатых пролином терапевтических пептидов, где конформационный контроль имеет первостепенное значение. Fmoc-Pro-Pro-OH также находит применение при изучении сворачивания и конформации белков, поскольку два остатка пролина накладывают значительные структурные ограничения, которые имитируют природные богатые пролином белковые домены. Будучи универсальным строительным блоком, Fmoc-Pro-Pro-OH поддерживает синтез сложных пептидных цепей как в исследовательских, так и в фармацевтических целях. Высокая чистота соединения (≥98% по данным ВЭЖХ) и хорошо изученное оптическое вращение делают его надежным реагентом для сложных задач синтеза пептидов.
Параметры продукта
Параметр
Спецификация
Название продукта
Fmoc-Pro-Pro-OH
Номер CAS
129223-22-9
Молекулярная формула
C₂₅H₂₆N₂O₅
Молекулярный вес
434,48 г/моль
Появление
Белый, чтобысветло-желтое твердое вещество
Плотность
1,353 ± 0,06 г/см³ (прогнозируется)
Точка кипения
677,7 ± 55,0 ° C (прогнозируется)
Условия хранения
2–8 °С; длительное хранение в сухом прохладном месте
Приложение
Fmoc-Pro-Pro-OH в основном используется в области твердофазного синтеза пептидов в качестве защитного строительного блока для пролинсодержащих пептидных цепей, играя ключевую роль в химии пептидов и разработке лекарств.
Преимущества продукта
Предварительно сформированный дипептидный строительный блок Pro-Pro
Fmoc-Pro-Pro-OH доставляет два остатка пролина в виде одной предварительно собранной единицы, что позволяет ввести мотив Pro-Pro за одну стадию связывания. Этот подход сокращает циклы сочетания на 50% и снижает расход растворителей и реагентов, значительно повышая эффективность синтеза и сокращая время производства.
Устраняет образование дикетопиперазина (ДКП).
Ступенчатое связывание остатков пролина в SPPS часто запускает образование DKP — побочную реакцию циклизации, которая вызывает обрыв цепи и серьезную потерю выхода, особенно с предпоследними остатками Ser, Thr или Cys. Fmoc-Pro-Pro-OH полностью обходит эту трудноразрешимую побочную реакцию, обеспечивая высокопроизводительный синтез пролинсодержащих пептидов.
Конформационно-жесткий каркас
Два последовательных остатка пролина накладывают значительные конформационные ограничения на пептидный остов из-за структуры циклического пирролидинового кольца пролина. Эта жесткость способствует образованию поворотных и спиральных вторичных структур, что делает Fmoc-Pro-Pro-OH необходимым для синтеза пептидов-миметиков коллагена, аналогов тирзепатида и других конформационно ограниченных терапевтических пептидов.
Стратегия ортогональной защиты Fmoc
Защитная группа Fmoc обеспечивает стабильность во время удлинения пептидной цепи и может быть избирательно удалена в мягких основных условиях (пиперидин в ДМФ), не затрагивая кислотолабильные защитные группы боковой цепи. Эта стратегия ортогональной защиты является золотым стандартом в современных SPPS, обеспечивая простую и надежную сборку пептидов.
Двойное назначение: исследования и фармацевтическое производство
Cosperpharm поставляет Fmoc-Pro-Pro-OH двух уровней качества: промышленный класс (≥98% ВЭЖХ) для использования в качестве синтетического строительного блока при производстве пептидных АФИ; и эталонный стандарт (≥95% ВЭЖХ с полной характеристикой) для разработки аналитических методов, тестирования контроля качества и поддержки подачи нормативных документов.
Широкая полезность в пептидной терапии
Fmoc-Pro-Pro-OH служит важнейшим строительным блоком для синтеза разнообразных пептидных терапевтических средств, включая аналоги тирзепатида, пептиды-миметики коллагена и другие богатые пролином биоактивные пептиды. Мотив Pro-Pro является общим структурным элементом во многих встречающихся в природе и терапевтически значимых пептидах, что делает этот строительный блок незаменимым при открытии и разработке пептидных лекарств.
Условия хранения
Храните Fmoc-Pro-Pro-OH в плотно закрытом контейнере при температуре 2–8 °C. Для длительного хранения хранить в прохладном, сухом месте, вдали от света и влаги. Соединение следует защищать от сильных окислителей и сильных кислот. Прежде чем открывать запечатанный контейнер, дайте ему достичь температуры окружающей среды, чтобы свести к минимуму конденсацию влаги.
Срок годности: 2–3 года при хранении при температуре 2–8 °C в закрытой таре в рекомендуемых условиях. Данные о стабильности доступны по запросу для поддержки нормативных документов.
Меры предосторожности при обращении: Использовать в вытяжном шкафу. Наденьте химически стойкие перчатки, защитные очки и лабораторный халат. Избегайте образования пыли. После работы тщательно вымойте руки. Полную информацию о безопасности см. в паспорте безопасности (SDS).
Связаться с нами
Поиск Fmoc-Pro-Pro-OH для вашей кампании по синтезу пептидов, программы определения профиля примесей или исследований в области медицинской химии должен быть простым. Cosperpharm делает это просто. Свяжитесь с нашей командой сегодня, чтобы узнать цены, документацию или техническую поддержку — мы здесь, чтобы помочь вам добиться успеха.
Горячие Теги: Fmoc-Pro-Pro-OH, Китай, Производитель, Поставщик, Фабрика
Мы используем файлы cookie, чтобы предложить вам лучший опыт просмотра, анализировать трафик сайта и персонализировать контент. Используя этот сайт, вы соглашаетесь на использование нами файлов cookie.политика конфиденциальности