Бок-Тир-Ох

Бок-Тир-Ох представляет собой фундаментальный строительный блок защищенной аминокислоты, широко используемый в синтезе пептидов, где он служит ключевым реагентом для введения остатков L-тирозина. Вос-группа Boc-Tyr-OH избирательно маскирует аминогруппу тирозина, предотвращая нежелательные реакции во время процесса синтеза и одновременно позволяя избирательно снимать защиту в кислых условиях. Boc-Tyr-OH является стандартным строительным блоком для введения аминокислотных остатков тирозина посредством твердофазного пептидного синтеза Boc (Boc SPPS). Помимо синтеза пептидов, Boc-Tyr-OH исследуется в косметических целях из-за его потенциала в разработке продуктов, способствующих здоровью кожи, используя антиоксидантные свойства, полученные из тирозиновой группы.

 

 Параметры продукта

---

Параметр	Спецификация
Название продукта	Бок-Тир-Ох
Номер CAS	3978-80-1
Молекулярная формула	C₁₄H₁₉NO₅
Молекулярный вес	281,31 г/моль
Появление	Wдо состояния не совсем белого порошка
Точка плавления	133–135 °С (лит.); 133–141 °С
Оптическое вращение	[α]²⁰/D от +2,5 до +4,0° (c=2, уксусная кислота)
Точка кипения	423,97 ° C (грубая оценка)
Плотность	1,1755 (грубая оценка)
Индекс преломления	1,5230 (оценка)
пКа	2,98 ± 0,10 (прогноз)
Растворимость	ДМСО (немного), метанол (экономно)
Условия хранения	Хранить в темном месте, запечатанным в сухом месте, при комнатной температуре.

 

Преимущества продукта

---

Стандартный строительный блок для Boc SPPS

Бок-Тир-Ох является стандартным строительным блоком для введения аминокислотных остатков тирозина посредством твердофазного пептидного синтеза Boc (Boc SPPS). Группа Boc обеспечивает надежную защиту α-аминогруппы во время сборки цепи.

 

Высокая оптическая чистота для хиральной целостности

Бок-Тир-Ох поставляется с высокой оптической чистотой, что подтверждается удельным оптическим вращением ([α]²⁰/D от +2,5 до +4,0° в уксусной кислоте). Это обеспечивает сохранение хиральной целостности во время синтеза пептидов — критического параметра биологической активности.

 

Универсальные приложения в различных областях исследований

Бок-Тир-Ох используется не только в синтезе пептидов, но также исследуется в косметических целях на предмет его потенциала в разработке продуктов, способствующих здоровью кожи, используя антиоксидантные свойства, полученные из тирозинового фрагмента. L-тирозин, исходная аминокислота, является предшественником катехоламинов и проявляет антиоксидантную и антирадикальную активность in vitro.

 

Широкая полезность в разработке терапевтических пептидов

Бок-Тир-Ох служит ключевым строительным блоком в синтезе терапевтических белков и вакцин. Его успешно использовали в синтезе сложных пептидов, таких как аналоги CCK-7.

 

Стабильная кристаллическая форма для удобного обращения

Кристаллическая твердая форма Boc-Tyr-OH стабильна при рекомендуемых условиях хранения и удобна для взвешивания и обращения. При хранении при температуре –20 °C в закрытом сухом контейнере продукт сохраняет превосходную стабильность.

 

Синтетический маршрут

---

В сухой круглодонной колбе емкостью 50 мл растворяют (2S)-2-амино-3-(4-гидроксифенил)пропионовую кислоту (200 мг) в смеси сухого 1,4-диоксана (10 мл) и H2O (5 мл; соотношение 2:1). Последовательно добавьте к раствору NaOH (1 М, 5 мл, 5 ммоль, 4,5 эквивалента) и Boc₂O (0,28 мл, 1,21 ммоль). Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 3 часов, отслеживая ход реакции с помощью ЖХ-МС. По завершении подкисляют раствор 2 М HCl до pH примерно 2–3. Полученную смесь трижды экстрагируют этилацетатом (3×25 мл), объединяют все органические слои, промывают их физиологическим раствором, отделяют органический слой, сушат безводным Na₂SO₄, фильтруют от осушителя и концентрируют фильтрат под вакуумом от органического растворителя. Затем неочищенный продукт очищают хроматографией на колонке с силикагелем, получая целевое соединение N-трет-бутоксикарбонил-L-тирозин.

 

Приложение

---

Бок-Тир-Охпредставляет собой производное L-тирозина, в котором атом азота защищен Boc-группой, и обычно используется в качестве промежуточного продукта в биохимическом синтезе, а также в качестве сырья для синтеза фармацевтических молекул на основе пептидов.

 

Связаться с нами

---

Ищете Boc-Tyr-OH для поддержки вашей кампании Boc SPPS или разработки пептидной терапии? Cosperpharm — ваш надежный партнер в области высококачественных защищенных аминокислот. Свяжитесь с нами сегодня, чтобы узнать цены, документацию или техническую поддержку.— мы‘готовы помочь.