5-[(1E)-2-нитроэтенил]-1,3-бензодиоксол

5-[(1E)-2-нитроэтенил]-1,3-бензодиоксол представляет собой универсальный низкомолекулярный каркас и фармацевтический промежуточный продукт, поставляемый Cosperpharm как для разработки новых лекарств, так и для применения в органическом синтезе. Являясь ключевым промежуточным продуктом для синтеза популярного антидепрессанта пароксетина, 5-[(1E)-2-нитроэтенил]-1,3-бензодиоксол обеспечивает незаменимый 1,3-бензодиоксоловый каркас, который характеризует конечный API, позволяя эффективно создавать фармакофор в многоэтапной синтетической последовательности. Помимо своей роли синтетического строительного блока, 5-[(1E)-2-нитроэтенил]-1,3-бензодиоксол (MNS) представляет собой хорошо изученную биоактивную молекулу, которая действует как селективный ингибитор тирозинкиназ Syk и Src, проявляя мощные антитромбоцитарные, противовоспалительные и противораковые свойства. В качестве фрагментной молекулы 5-[(1E)-2-нитроэтенил]-1,3-бензодиоксол служит важным каркасом для молекулярного связывания, расширения и модификации, обеспечивая структурную основу для разработки и скрининга новых кандидатов в лекарственные средства. В Cosperpharm каждая партия 5-[(1E)-2-нитроэтенил]-1,3-бензодиоксола производится под строгим контролем качества и поставляется с полной аналитической документацией для поддержки как исследований, так и производства.

Параметры продукта

Синтетический маршрут

Синтез 5-[(1E)-2-нитроэтенил]-1,3-бензодиоксола обычно протекает по реакции Генри (нитроальдола) с последующей дегидратацией. Пиперональ (3,4-метилендиоксибензальдегид) конденсируют с нитрометаном в присутствии основного катализатора, обычно ацетата аммония в уксусной кислоте или, альтернативно, с использованием первичных аминов в качестве органокатализаторов. Реакция протекает через образование промежуточного β-нитростирола, который подвергается катализируемой основанием дегидратации с образованием желаемого транс-нитроэтенильного продукта. Транс-(E)-изомер преимущественно образуется благодаря термодинамической стабильности и может быть выделен перекристаллизацией из этанола или других подходящих растворителей. Продукт получают в виде желтого кристаллического вещества с характерной температурой плавления 159-163°С. Cosperpharm может предоставить неконфиденциальную информацию о процессе в соответствии с соглашением о взаимной конфиденциальности.

Часто задаваемые вопросы (FAQ)

Вопрос 1: Чем это соединение отличается от пароксетина?

Ответ: Это соединение является промежуточным, а не конечным API. Он обеспечивает кольцевую систему 1,3-бензодиоксола, которая в конечном итоге включается в молекулу пароксетина. Для превращения этого промежуточного продукта в пароксетин требуется несколько дополнительных этапов синтеза.

Вопрос 2. Что такое (E)-конфигурация и почему она важна?

A: Обозначение (E) указывает на то, что два заместителя (бензодиоксольное кольцо и нитрогруппа) находятся на противоположных сторонах двойной связи. Эта транс-конфигурация является термодинамически более стабильным изомером и является преобладающей формой, выделяемой во время синтеза. Эта стереохимия влияет как на химическую реакционную способность, так и на биологическую активность соединения.

Применение продукта

1. Синтез API пароксетина – ключевой промежуточный продукт для производства пароксетина, широко назначаемого селективного ингибитора обратного захвата серотонина (СИОЗС) для лечения депрессии, тревожных расстройств и других неврологических состояний.

2. Исследование ингибитора киназ. Как и MNS, он служит селективным ингибитором тирозинкиназы Syk и Src для изучения агрегации тромбоцитов, тромбоза, воспалительных реакций и пролиферации раковых клеток.

3. Открытие лекарств на основе фрагментов (FBDD). Компактное ядро ​​из 1,3-бензодиоксола функционирует как идеальный фрагмент для молекулярного связывания и расширения, что позволяет разрабатывать и проверять новые кандидатные лекарства.

4. Разработка антитромбоцитарных препаратов. Используется в доклинических исследованиях для оценки ингибирования агрегации тромбоцитов, вызванной различными стимуляторами, включая тромбин, АДФ, коллаген и арахидоновую кислоту.

5. Противовоспалительные исследования. Исследована его способность модулировать воспалительные сигнальные пути посредством ингибирования киназ Syk и Src.

6. Исследования SAR в области медицинской химии. Служит основой для синтеза производных β-нитростирола с различными паттернами замещения для изучения взаимосвязей структура-активность для ингибирования киназы и противораковой активности.

7. Разработка аналитического метода – используется в качестве эталонного стандарта для валидации методов ВЭЖХ и ГХ при контроле качества API пароксетина и связанных с ним промежуточных продуктов.

8. Антимикробные исследования – исследуются потенциальные антибактериальные и противогрибковые свойства благодаря электрофильной природе β-нитростиролового фрагмента.

Связаться с нами

Готовы включить 5-[(1E)-2-нитроэтенил]-1,3-бензодиоксол в свою исследовательскую или производственную программу? Свяжитесь с Cosperpharm сегодня, чтобы получить конкурентоспособное предложение, запросить образец или техническую консультацию с нашей опытной командой.