3-Йод-4-метилбензойная кислота

3-Йод-4-метилбензойная кислота представляет собой универсальный арилиодидный строительный блок, который нашел широкое применение в медицинской химии и радиофармацевтических исследованиях. Ключевой структурной особенностью 3-йод-4-метилбензойной кислоты является атом йода в положении 3, который служит реакционноспособным звеном для реакций кросс-сочетания, катализируемых палладием, что позволяет вводить разнообразные арильные, гетероарильные, алкинильные и аминозаместители. 3-Йод-4-метилбензойная кислота специально использовалась при получении немеченого N-сукцинимидил-4-гуанидинометил-3-йодбензоата (SGIMB) и его Вос-защищенного производного (Boc-SGMIB), которые являются важными реагентами в химии радиойодирования для мечения белков. Кроме того, 3-йод-4-метилбензойная кислота признана фармацевтическим промежуточным продуктом и внесена в список примесей понатиниба (примесь понатиниба 7). Функциональность соединения в виде карбоновой кислоты обеспечивает дополнительную точку для амидного связывания или этерификации, что еще больше расширяет его возможности в построении сложных молекул. 3-Йод-4-метилбензойная кислота также известна как 3-йод-п-толуиловая кислота и классифицируется как арилйодидный строительный блок.

Параметры продукта

Приложение

3-Йод-4-метилбензойная кислота может использоваться для приготовления ключевых промежуточных продуктов для пестицидов, фунгицидов и фармацевтических препаратов. При органическом синтезе и трансформации карбоксильная группа в структуре может быть восстановлена ​​до гидроксильной группы с помощью алюмогидрида лития или раствора боран-тетрагидрофурана. Кроме того, карбоксильная группа также может реагировать со спиртами или аминосоединениями, превращаясь в сложноэфирные группы и амидные группы. Атом йода в структуре может подвергаться реакциям арилирования или алкилирования посредством сочетания.

Синтетический маршрут

Растворите метил-3-йод-4-метилбензоат (3 г, 109 ммоль, 1 эквивалент) в метаноле (30 мл), осторожно добавьте гидроксид натрия (1,3 г, 327 ммоль, 3 эквивалента), затем добавьте воду (15 мл). Обратите внимание, что экзотермический эффект очевиден. Перемешивают вышеуказанный реакционный раствор при комнатной температуре в течение 14 часов, концентрируют под вакуумом, затем добавляют воду, доводят pH реакции до 3 с помощью концентрированной соляной кислоты. Полученное твердое вещество фильтруют и сушат в вакууме с получением молекулы целевого продукта.

Преимущества продукта

 Универсальный строительный блок из арилйодида

Атом йода в 3-йод-4-метилбензойной кислоте служит универсальным рычагом для реакций кросс-сочетания, катализируемых палладием, включая реакции Сузуки-Мияуры, Соногаширы и Бухвальда-Хартвига, что позволяет быстро исследовать SAR.

 Применение в химии радиойодирования

3-Йод-4-метилбензойная кислота специально использовалась при получении немеченого N-сукцинимидил-4-гуанидинометил-3-йодбензоата (SGIMB) и его Boc-защищенного производного (Boc-SGMIB) для мечения белков.

 Стандарт фармацевтических промежуточных продуктов и примесей

3-Йод-4-метилбензойная кислота признана фармацевтическим промежуточным продуктом и внесена в список примеси понатиниба 7, что делает ее ценной для контроля качества и разработки аналитических методов.

 Установленная синтетическая утилита

3-Йод-4-метилбензойная кислота используется при получении различных биологически активных соединений посредством реакций амидного сочетания и кросс-сочетания.

 Светочувствительный — обращайтесь осторожно

3-Йод-4-метилбензойная кислота светочувствительна, и ее следует защищать от света во время хранения и обращения, обеспечивая целостность для чувствительных исследовательских целей.

Связаться с нами

Ищете надежный источник 3-йод-4-метилбензойной кислоты для своей программы исследований в области химии кросс-сочетания или радиофармацевтических исследований? Cosperpharm готов поддержать ваш проект.