2,5-дихлорхинолин (молекулярная формула: C₉H₅Cl₂N, молекулярная масса: 198,05 г/моль) представляет собой галогенированное производное хинолина, которое служит ценным строительным блоком в медицинской химии и органическом синтезе. Соединение имеет хинолиновое ядро с атомами хлора во 2-м и 5-м положениях. Этот образец замещения существенно влияет на электронные свойства молекулы и обеспечивает две реакционноспособные ручки для дальнейшей функционализации посредством реакций кросс-сочетания (Сузуки, Бухвальд-Хартвиг, Ульман и т. д.) или нуклеофильного ароматического замещения.
2,5-дихлорхинолин сам по себе является привилегированным каркасом, присутствующим во многих биологически активных молекулах, включая противомалярийные средства (хлорохин, мефлохин), антибактериальные средства (фторхинолоны) и противораковые средства. Введение атомов хлора в 2,5-дихлорхинолин повышает метаболическую стабильность и липофильность, предлагая при этом ортогональные участки для диверсификации. 2,5-Дихлорхинолин обычно получают в виде твердого вещества от грязно-белого до бледно-желтого цвета (температура плавления 76–77°C) и стабилен при хранении в инертной атмосфере при температуре 2–8°C. Его прогнозируемое значение pKa -0,77±0,50 отражает основность хинолинового азота, которая значительно снижается за счет электроноакцепторных хлоров - свойство, которое делает 2,5-дихлорхинолин особенно полезным для разработки метаболически стабильных кандидатов в лекарственные средства.
Параметры продукта (2,5-дихлорхинолин, CAS 59412-12-3)
Параметр
Спецификация
КАС
59412-12-3
Молекулярная формула
C₉H₅Cl₂N
Молекулярный вес
198,05 г/моль
Чистота (ВЭЖХ)
≥97% – ≥98% (доступна референсная степень ≥99%)
Появление
Твердое вещество от кремового до бледно-желтого цвета
Точка плавления
76–77°С (гексан)
Точка кипения
304,0±22,0°С (прогноз)
Плотность
1,407±0,06 г/см³ (прогноз)
пКа
–0,77±0,50 (прогноз)
Хранилище
В среде инертного газа (азота или аргона) при температуре 2–8°C.
Стабильность
Стабилен при хранении в соответствии с рекомендациями; беречь от влаги и воздуха
Код ТН ВЭД
2933499090
Приложение
Фармацевтический промежуточный продукт, стандартный блок органического синтеза
Почему стоит выбрать Cosperpharm для производства 2,5-дихлорхинолина?
● Качество, готовое к реакции. Наш 2,5-дихлорхинолин производится проверенным двухэтапным способом (окисление 5-хлорхинолина с последующим хлорированием POCl₃), что обеспечивает низкий уровень остаточных металлов и последовательный характер замещения.
● Масштабируемость в зависимости от вашего графика – от 10 г для скрининговой библиотеки до 100 кг для пилотной кампании – мы адаптируемся к вашему этапу.
● Строгое хранение в инертных условиях – каждая партия упаковывается в атмосфере аргона для предотвращения скопления влаги и поставляется с влагопоглотителем.
● Полная отслеживаемость – каждая поставка включает сертификат чистоты, подтвержденный ВЭЖХ, и мы можем предоставить данные ЯМР/МС по запросу.
● Готовность к соблюдению нормативных требований. Будучи лицензированным экспортером, мы сопровождаем ваши заявки в DMF, IND или ANDA соответствующей документацией.
Типичный маршрут подготовки (для справки)
2,5-Дихлорхинолин обычно получают из 5-хлорхинолина путем N-окисления с последующим хлорированием:
Шаг 1: 5-хлорхинолин (30 г, 183 ммоль) обрабатывают м-ХПБА (39 г, 192 ммоль) в ДХМ при 15°C в течение 12 часов, гасят раствором Na₂SO₃ и экстрагируют. Сырой продукт очищают колоночной хроматографией с получением промежуточного N-оксида (выход ~49%).
Шаг 2: N-оксид (19 г, 106 ммоль) подвергают взаимодействию с POCl₃ (32 г, 212 ммоль) в ДХМ при 40°C в течение 1,5 часов. После водной обработки и очистки получают 2,5-дихлорхинолин в виде белого твердого вещества (выход ~40%).
Этот маршрут надежен и может быть расширен в контролируемых условиях.
Рекомендации по хранению и обращению
● Хранение: Хранить в инертной атмосфере (азот или аргон) при температуре 2–8°C в плотно закрытом контейнере. Избегайте воздействия воздуха, влаги и сильных окислителей.
● Стабильность: Стабилен не менее 24 месяцев при хранении в соответствии с рекомендациями.
● Обращение: Используйте в вытяжном шкафу со стандартными СИЗ (перчатки, очки, лабораторный халат). Соединение может вызывать раздражение – избегайте вдыхания и контакта с кожей.
Связаться с нами
Заинтересованы в 2,5-дихлорхинолине (CAS 59412-12-3)? Мы упрощаем начало работы.
● Запросить образец – небольшие партии будут отправлены в течение недели.
● Запросите ценовое предложение – конкурентоспособные цены, любой объем.
● Специальная документация – сертификат подлинности, паспорт безопасности материала, ЯМР или специальная упаковка.
● Техническое обсуждение – наши химики могут помочь советом по применению.
Просто напишите нам или позвоните нам – расскажите, что вам нужно, а мы позаботимся обо всем остальном. Cosperpharm здесь, чтобы стать вашим долгосрочным и надежным партнером в области 2,5-дихлорхинолина и других гетероциклических промежуточных продуктов.
Горячие Теги: 2,5-дихлорхинолин, Китай, Производитель, Поставщик, Фабрика
Мы используем файлы cookie, чтобы предложить вам лучший опыт просмотра, анализировать трафик сайта и персонализировать контент. Используя этот сайт, вы соглашаетесь на использование нами файлов cookie.
политика конфиденциальности