1-Бромо-4-(т-бутилдиметилсилилокси)бутан

1-Бром-4-(т-бутилдиметилсилилокси)бутан представляет собой бифункциональный строительный блок C4, который находит широкое применение в качестве ключевого синтетического промежуточного продукта в медицинской химии и разработке фармацевтических процессов. Первичный алкилбромид в 1-бром-4-(т-бутилдиметилсилилокси)бутане служит универсальной электрофильной ручкой для реакций нуклеофильного замещения с аминами, алкоксидами, тиолами и стабилизированными карбанионами, а также участвует в металлогалогенном обмене и превращениях кросс-сочетания. В быстро развивающейся области направленной деградации белков 1-бром-4-(т-бутилдиметилсилилокси)бутан стал часто используемым линкерным строительным блоком PROTAC (протеолиз, нацеленный на химеру), где его четырехуглеродное расстояние и стратегия ортогональных защитных групп облегчают конвергентную сборку гетеробифункциональных молекул-деструкторов. Защитная группа TBS 1-бром-4-(т-бутилдиметилсилилокси)бутана остается стабильной в широком диапазоне условий реакции, но может быть избирательно удалена с помощью мягких фторид-опосредованных или кислотных протоколов, чтобы выявить 4-бромбутан-1-ол для дальнейшей функциональной разработки. Сочетание предсказуемой реакционной способности, коммерческой доступности высокой чистоты и совместимости с различными синтетическими методологиями сделало 1-бром-4-(т-бутилдиметилсилилокси)бутан незаменимым инструментом в репертуаре современных химиков-синтетиков.

Параметры продукта

Почему Косперфарм?

Если для валидации вашего синтетического пути или аналитического метода требуется бромалкан высокой чистоты, надежно полученный с защитой TBS, Cosperpharm поставляет 1-бром-4-(т-бутилдиметилсилилокси)бутан с глубиной документации, постоянством поставок и техническим руководством, которые ожидают химики-синтетики и менеджеры по контролю качества.

Двухклассный источник питания для различных применений. Cosperpharm предлагает 1-бром-4-(т-бутилдиметилсилилокси)бутан двух уровней качества: сорт высокой чистоты (≥97%), подходящий в качестве строительного блока в многостадийных фармацевтических синтезах и сборке линкера PROTAC, и стандартный сорт (≥95%), подходящий для общего органического синтеза и разработки методов. Оба сорта сопровождаются исчерпывающими данными о характеристиках.

Документация, соответствующая вашему рабочему процессу. Каждая партия 1-бром-4-(т-бутилдиметилсилилокси)бутана включает Сертификат анализа (COA) с данными о чистоте для конкретной партии (ГХ или ВЭЖХ), аналитическими следами и информацией об остаточном растворителе. Наша документация структурирована для прямой интеграции в ваши синтетические записи или нормативные документы.

Бесшовное масштабирование от стенда до пилотного проекта. Cosperpharm устраняет разрыв между открытиями и разработками. Вы можете получить небольшие количества 1-бром-4-(т-бутилдиметилсилилокси)бутана в граммах для поиска маршрута и технико-экономического обоснования, а затем плавно перейти к килограммовым количествам для проверки процесса без смены поставщиков.

Техническое руководство по обращению и реактивности. Наши ученые-прикладники обладают глубокими знаниями в области химии силильных защитных групп и реакционной способности алкилбромида. Они могут предоставить практические рекомендации по хранению, обращению и совместимости 1-бром-4-(т-бутилдиметилсилилокси)бутана с обычными синтетическими превращениями, включая нуклеофильное замещение, металл-галогенный обмен и условия снятия защиты.

Глобальная логистика с предсказуемыми сроками. Cosperpharm поддерживает надежную глобальную цепочку поставок. Каждая партия 1-бром-4-(т-бутилдиметилсилилокси)бутана упаковывается в контролируемых условиях и сопровождается подробными коммерческими счетами, упаковочными листами и сертификатами происхождения для обеспечения беспрепятственного таможенного оформления по всему миру.

Синтетический маршрут

Получение 1-бром-4-(т-бутилдиметилсилилокси)бутана обычно осуществляют силильной защитой коммерчески доступного 4-бром-1-бутанола.

В репрезентативной методике 4-бром-1-бутанол обрабатывают трет-бутилдиметилсилилхлоридом (TBSCl, 1,05–1,2 эквивалента) в безводном дихлорметане или ДМФ при температуре от 0°C до комнатной температуры в присутствии имидазола (2,0–2,5 эквивалента) в качестве основания и нуклеофильного катализатора. Реакция протекает через нуклеофильную атаку кислорода первичного спирта на кремниевый центр TBSCl, вытесняя хлорид и образуя силиловый эфир с одновременным осаждением гидрохлорида имидазола. После перемешивания в течение 12–24 часов реакционную смесь гасят водой, экстрагируют дихлорметаном, органический слой промывают рассолом, сушат над безводным сульфатом натрия или сульфатом магния, фильтруют и концентрируют при пониженном давлении. Сырой продукт очищают вакуумной перегонкой или хроматографией на колонке с силикагелем (обычно элюируя гексанами или смесями петролейного эфира/этилацетата) с получением 1-бром-4-(т-бутилдиметилсилилокси)бутана в виде жидкости от бесцветного до бледно-желтого цвета. Типичный выход составляет 85–95%, при этом чистота превышает 95% по данным ГХ-анализа.

Ход реакции удобно контролировать с помощью ТСХ (визуализировать с помощью перманганата калия или красителя фосфорномолибденовой кислоты), а продукт характеризовать с помощью ЯМР-спектроскопии ¹H и ¹³C, при этом диагностические метиленовые протоны, соседние с атомом брома, проявляются в виде триплета в области δ 3,40–3,45 м.д., а трет-бутилдиметилсилильные протоны наблюдаются в виде синглетов при δ. 0,89 (9H, t-Bu) и 0,06 (6H, Si(CH3)2) в CDCl3.

Часто задаваемые вопросы

Вопрос 1: Как следует хранить 1-бром-4-(т-бутилдиметилсилилокси)бутан?

А: Хранить при температуре 2–8°С в плотно закрытой таре, в инертной атмосфере азота или аргона, защищенном от влаги. Алкилбромид подвержен гидролизу и нуклеофильному замещению, а силиловый эфир подвержен гидролитическому расщеплению; поэтому для поддержания целостности продукта необходимы надлежащие условия хранения безводного продукта.

В2: Какая документация предоставляется с каждой поставкой?

О: Каждая поставка включает Сертификат анализа (COA) с данными о чистоте и аналитическими следами, паспорт безопасности материала (MSDS/SDS) и таможенную документацию для международной доставки. Для клиентов, которым требуются справочные данные о примесях, связанных с процессом, могут быть подготовлены пакеты документации, готовые к использованию DMF.

Связаться с нами

Хотите включить 1-бром-4-(т-бутилдиметилсилилокси)бутан в свой синтетический рабочий процесс или разработку аналитических методов? Обратитесь в Cosperpharm со своими требованиями, и наша команда без промедления подготовит индивидуальное предложение.